QCM 17 et 20 annales UE 11 sessions 2 2021/2022

[thomASTROCYTE]

Salut,

QCM 17. Le (3E)-3-méthylhept-3-ène (A) traité par l'acide bromhydrique en milieu polaire conduit majoritairement à B.

B. B est le 3-bromo-3-méthylheptane racémique. compté vraie mais ça doit pas plutôt être le 4-bromo-3-méthylheptane racémique ??

 

QCM 20 item A compté vraie, moi je trouve qu'il est S ??

 

Merci !!

 

Edited March 16 by thomASTROCYTE

[lysopaïne]

Salut @thomASTROCYTE

 

Pour le QCM 17, B est bien le 3-bromo-3méthylheptane racémique. En effet, l'hydrohalogénation est régiosélective, ce qui veut dire que le produit majoritaire sera celui qui résulte de la formation du carbocation le plus stable. Entre les carbones 3 ou 4 c'est sur le 3 que le Br viendra se fixer en priorité car on passera par un carbocation tertiaire alors que si le brome vient se fixer sur le carbone 4, on aura formation d'un carbocation secondaire, qui est donc moins stable. Le 4-bromo-3-méthylheptane sera le composé minoritaire. 

 

Pour le QCM20 item A, le carbone est bien en S: dessin ici

attention, ton 4 ° substituant est en avant, il faut donc bien penser à inverser la configuration, on tournait en S mais du coup la molécule est R. 

 

C'est plus clair pour toi? 

 

[thomASTROCYTE]

Il y a 1 heure, lysopaïne a dit :

Salut @thomASTROCYTE

 

Pour le QCM 17, B est bien le 3-bromo-3méthylheptane racémique. En effet, l'hydrohalogénation est régiosélective, ce qui veut dire que le produit majoritaire sera celui qui résulte de la formation du carbocation le plus stable. Entre les carbones 3 ou 4 c'est sur le 3 que le Br viendra se fixer en priorité car on passera par un carbocation tertiaire alors que si le brome vient se fixer sur le carbone 4, on aura formation d'un carbocation secondaire, qui est donc moins stable. Le 4-bromo-3-méthylheptane sera le composé minoritaire. 

 

Pour le QCM20 item A, le carbone est bien en S: dessin ici

attention, ton 4 ° substituant est en avant, il faut donc bien penser à inverser la configuration, on tournait en S mais du coup la molécule est R. 

 

C'est plus clair pour toi? 

 

merci pour ta réponse c'est compris pour le 17 !!

par contre pour le 20 A, vue que le C1 et le C2 sont la chaine principale, il faut normalement commencer à compter par l'hydrogène->C1->C2 et ensuite on inverse vue que c'est H devant et on trouve S non ??

[lysopaïne]

Non, l'hydrogène est le dernier des substituants dans l'ordre de priorité, il porte bien le numéro 4, peut importe qu'il soit dans la chaîne principale ou non.