Acidité et Basicité

[noidonthaveagun]

Bonjour ! 

Est-ce que quelqu'un peut m'expliquer comme il résoudrait ce QCM, j'ai fait des erreurs mais je ne comprends vraiment pas la logique à avoir dcp.

https://ibb.co/84sPjF5Y

Merci !!!

[Juju21]

Coucou, 

alors déjà tu sais que les alcools sont plus acide que les amines qui sont basiques.

Question A : Si on compare les deux alcools, y’en a un qui a un cycle aromatique et donc qui se conjugue avec le doublet non liant de l’alcool. La base conjuguée du phénol est plus stable et donc ce composé est plus acide car il va plus facilement accepter de perdre son H. 
Question B : Pour les amines, la pyridine est plus basique que l’aniline parce que le doublet de l’azote ne participe pas à la délocalisation des électrons dans le cycle de la pyridine.

Question C : Ensuite l’aniline qui possède de la mésomérie est plus acide ou moins basique que la molécule 6 avec juste deux CH3 et NH3.

Question D : Pour la molécule 5 les deux Cl on un effet -I donc ils vont tirer les électrons vers eux. L’azote aura en quelque sorte moins d’électrons concentré sur lui ce qui va diminuer sa basicité et donc augmenter son acidité. En revanche la 6 possède des CH3 qui va pousser les électrons vers l’Amine donc elle plus basique. 
Question E : L’amine est primaire puisqu’elle a un Ch3 relier et deux H. 
En résumé, la mésomérie augmente l’acidité. Les effets -I et -M augmente l’acidité. Les effets +I et +M augmente la basicité. Voilà je sais pas si c’est clair n’hésite pas si tu n’as pas compris quelque chose. 

Edited March 15 by Juju21

[Cerimay]

Salut, dans un premier temps il faut regarder à quelles fonctions tu as car on ne peut comparer que ce qui est comparable !

 

on a donc :

• 1 & 2 : Alcools
• 3, 5 & 6 : Amines primaires
• 4 : Imine

or

• CLASSEMENT DES FONCTIONS ACIDES : acide minéral (H-X) > COOH > thiol > eau > alcool > amines I > amines II.
• CLASSEMENT DES FONCTIONS BASIQUES : amine II > amines I > alcools....

Donc :
classement de basicité:  3, 5 & 6 > 4 > 1 & 2

par la suite on compare en tenant compte des effet mésomères et inductifs. Les groupements donneurs permettent de d'augmenter la basicité .

ici on a 

1. stabilisé par mésomérie
2. Avec des effets donneur inductifs ---> plus basiques

puis

3. stabilisé par mésomérie -----> M>I donc plus acide
5. Effet inductif arrecteurs du chlore diminuant la densité électronique et donc la basité
6. Effets donneur inductifs ---> plus basique

Donc en ordre de basicité : 6>5>3>4>2>1
 

[noidonthaveagun]

@Juju21, @Cerimay Oki merci ! Je vais reprendre tout ça mais j'y vois déjà plus clair !!!