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Bonjour, 

je ne comprends pas pourquoi le 5 est compté comme plus stable que le 6 alors que pour moi dans la 5, il n'y a qu'un seul effet inductif alors qu'il y en a trois dans la 6.  

Est-ce qu'on pourrait m'expliquer svp?

Et désolé si la question a déjà été posée. 

https://ibb.co/7NX5RjHJ

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Cl est attracteur inductif (-I) donc il attire et il a tendance à stabiliser la charge - du 5.
Le 6 par contre possède 3 CH3 qui sont des groupements +I. Ils ont donc tendance à repousser les charges et donc à déstabiliser la 6. Pour imager ils n'aident pas à absorber pas la charge -.
D'un côté tu as un groupement stabilisant en 5 et déstabilisant en 6 donc 5 est plus stable que 6.

  • Solution
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Salut, 

Les carbanions sont stabilisés par les groupements attracteurs d'électrons (effet -M et -I). Un carbanion primaire est plus stable qu'un carbanion tertiaire. 

Sur le 5, Cl est attracteur inductif (-I) donc stabilise encore plus le carbanion. Alors que sur le 6, les 3 CH3 déstabilisent le carbanion car ils sont plus +I. 

Donc la molécule 5 est plus stable que la 6. 

J'espère que c'est plus clair pour toi ! 

Posted
il y a 5 minutes, Niwi a dit :

Salut, 

Les carbanions sont stabilisés par les groupements attracteurs d'électrons (effet -M et -I). Un carbanion primaire est plus stable qu'un carbanion tertiaire. 

Sur le 5, Cl est attracteur inductif (-I) donc stabilise encore plus le carbanion. Alors que sur le 6, les 3 CH3 déstabilisent le carbanion car ils sont plus +I. 

Donc la molécule 5 est plus stable que la 6. 

J'espère que c'est plus clair pour toi ! 

 

il y a 10 minutes, PASS_out a dit :

Cl est attracteur inductif (-I) donc il attire et il a tendance à stabiliser la charge - du 5.
Le 6 par contre possède 3 CH3 qui sont des groupements +I. Ils ont donc tendance à repousser les charges et donc à déstabiliser la 6. Pour imager ils n'aident pas à absorber pas la charge -.
D'un côté tu as un groupement stabilisant en 5 et déstabilisant en 6 donc 5 est plus stable que 6.

D'accord, merci à vous 3, c'est très clair!!

 

il y a 14 minutes, ZèbreZany a dit :

@joris je crois que c’est parce que les carbanions se stabilisent par effets attracteur donc le Cl va stabiliser ++ le 5 

mais je ne suis pas sûre du tout 🥲

D'accord, merci à vous 3, c'est très clair!!

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