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QCM 18 D 2022-2023 session 2


Go to solution Solved by DJOLIPRANE,

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  • Tuteur
Posted (edited)

Salut,

 

je suis un peu perdu sur cet item "La réduction de B par NaBH4 conduit à un mélange de deux diastéréoisomères" correction: Ils sont SR/RR.

 

La molécule B: https://ibb.co/xKSwVscs 

Le carbone symétrique déjà présent est S.

Puis si je me trompe pas la réduction par le NABH4 permet "d'enlever" la double liaison C-O, on se retrouve donc avec un alcool à la place de la cétone (ce qui fais qu'il a un deuxième carbone asymétrique)

 

je ne vois pas comment il peux y avoir des diastéréoisomère ! Si quelqu'un peut me dessiner les 2 molécules ce serai top

Edited by Usukkera
Posted

salut @Usukkera alors en effet on va passer par un alcool qui aura son C asymétrique donc possible qu'il soit R ou S 

sachant que ton 3C est comme tu l'as tres bien dit deja asymétrique de configuration S on obtient deux isomeres possible SS et SR (donc tu as un mélange de 2 molecules a la fin )

j'ai mis en le fichier qui correspond au S1 concernant comment on determine avec les C* si on est énantiomeres ou diastéréoisomeres !

pour moi la correction est erroner c'est plus SS et SR mais ils restent quand meme des diastéréoisomeres !

Est ce que c'est plus clair ?

 

Capture d'écran 2025-03-13 141257.png

  • Tuteur
Posted (edited)
il y a 48 minutes, DJOLIPRANE a dit :

Est ce que c'est plus clair ?

C'est surtout que je comprend pas trop comment le nouveau C asymétrique peut prendre  la configuration S ou R c'est lier au fait de la libre rotation des liaison C-C? 

 

il y a 48 minutes, DJOLIPRANE a dit :

erroner c'est plus SS et SR

Je me suis cassé la tête pour savoir d'où sortait le RR de la correction haha.

Edited by Usukkera
  • Solution
Posted
à l’instant, Usukkera a dit :

C'est surtout que je comprend pas trop comment le nouveau C asymétrique peut prendre sois la configuration S ou R c'est lier au fait de la libre rotation des liaison C-C? 

au depart ton CO est plan puis il est reduit en alcool qui lui peut etre R ou S (il n'y avait pas au depart de configuration précise ) donc soit donc oh est vers l'avant ou l'arriere !!

  • Tuteur
Posted
il y a 1 minute, DJOLIPRANE a dit :

au depart ton CO est plan puis il est reduit en alcool qui lui peut etre R ou S (il n'y avait pas au depart de configuration précise ) donc soit donc oh est vers l'avant ou l'arriere !!

AH Okay j'ai compris !! Merci beaucoup 

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