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Bonjour, je ne comprend pas pourquoi ici l'alcène majoritaire obtenu est de configuration Z, j'avais compris que dans tous les cas la forme E était majoritaire car plus stable, est-ce au final pas toujours le cas ?

  • Responsable Matière
Posted

Coucouuuu l'alcène majoritaire n'est pas tjrs le E, il faut suivre la règle de Zaitsev → mais en gros vu que tu fais une trans-élimination, en partant de SR et RS tu obtiens l'alcène Z en majorité ! (si tu partais de RR/SS tu aurais le E en majorité)

J'espère que ça t'aidera, les tuteurs n'hésitez pas à me corriger !

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted (edited)
Il y a 17 heures, Pikatchoum a dit :

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Bonjour, je ne comprend pas pourquoi ici l'alcène majoritaire obtenu est de configuration Z, j'avais compris que dans tous les cas la forme E était majoritaire car plus stable, est-ce au final pas toujours le cas ?

Coucou ! 🌸

Cela est vrai dans le cas où tu obtiens un mélange de stereoisomeres donc un mélange de Z et E donc une élimination d'ordre 1, or ici tu es dans un solvant aprotique ce qui favorise l'ordre 2 on part donc d’un composé avec le Cl et le H en alpha en coplanaires et antiparallèles et on obtient UN produit Z OU E en l'occurrence ici, lorsque tu dessines ta molécule c'est le Z qui est majoritaire et une autre petite molécule "archi minoritaire" comme dirait @Bastitine 😆 que tu obtiens lorsque l’autre H en alpha part, et voici les molécules dessinées : Correction

Est-ce que c'est plus clair ? ☺️

N'hésite pas au besoin ! ✨

Bon courage 🩷

Edited by Shoufre
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Le 12/03/2025 à 16:43, ju.gulaire a dit :

Coucouuuu l'alcène majoritaire n'est pas tjrs le E, il faut suivre la règle de Zaitsev → mais en gros vu que tu fais une trans-élimination, en partant de SR et RS tu obtiens l'alcène Z en majorité ! (si tu partais de RR/SS tu aurais le E en majorité)

J'espère que ça t'aidera, les tuteurs n'hésitez pas à me corriger !

 

Il y a 23 heures, Shoufre a dit :

Coucou ! 🌸

Cela est vrai dans le cas où tu obtiens un mélange de stereoisomeres donc un mélange de Z et E donc une élimination d'ordre 1, or ici tu es dans un solvant aprotique ce qui favorise l'ordre 2 on part donc d’un composé avec le Cl et le H en alpha en coplanaires et antiparallèles et on obtient UN produit Z OU E en l'occurrence ici, lorsque tu dessines ta molécule c'est le Z qui est majoritaire et une autre petite molécule "archi minoritaire" comme dirait @Bastitine 😆 que tu obtiens lorsque l’autre H en alpha part, et voici les molécules dessinées : Correction

Est-ce que c'est plus clair ? ☺️

N'hésite pas au besoin ! ✨

Bon courage 🩷

 

Compris ! Merci beaucoup à toutes les deux !

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