dralguj Posted November 20, 2016 Posted November 20, 2016 Bonjour à tous, Voici mon qcm qui me pose problème : soit A le 2-phénylhex-3-ène A. comprise B. L'addition de Cl2 sur le stéréoisomère (2S,2E) de A conduit à un mélange de deux énantiomères C. L'addition de Cl2 sur le stéréoisomère (2S,2E) de A conduit à un mélange de deux diastéréoismères D. L'addition de Cl2 sur le stéréoisomère (2S,2Z) de A conduit à un mélange de 2 stéréoisomères dont l'un est RRR E. L'addition de Cl2 sur le stéréoisomère (2S,2Z) de A conduit à un mélange de 2 stéréoisomères dont l'un est SSS Réponses justes : ACD Quelqu'un pourrait me donner des explications ? Je ne comprends pas le mécanisme particulièrement lorsque l'on a 3 carbones asymétriques (si seulement 2 je comprends) Bonne journée !
Solution chachaRGL Posted November 20, 2016 Solution Posted November 20, 2016 Bonjour, L'addition de Cl2 est une dihalogénation et c'est une réaction de trans-addition. Dans cette réaction, attention l'addition de Cl sur le carbone 3 va changer l'ordre de numérotation du carbone 2 qui devient R. Dans le cours la prof marque que pour un alcène E ça va donner 50% de RS et 50 % de SR. Du coup avec le carbone 2 qui est R tu obtiendras : RRS et RSR ( ce sont deux diastéréoisomères car ils ne sont pas symétriques pour tous leurs carbones asymétriques ). Donc réponse C. Ensuite sur un alcène Z la prof dit que ça donne 50 % de RR et 50 % de SS donc tu obtiendras : RRR et RSS ( réponse D ). J'espère avoir répondu à ta question correctement, bonne soirée.
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