alcène majo mino

[sesamoïde]

oui c’est encore moi parce que jamais deux sans trois

 

nouvelle question, je vous montre la réaction sur laquelle je suis tombée 

https://ibb.co/dJcyS2GQ

 

en fait, comment on sait que le majo a la double liaison de ce côté et que donc le mino a la double liaison de l’autre côté du C sur laquelle on fait agir la déshydratation en milieu acide 

[An-Schwann]

Salut, ici on est en E1, ducoup on passe par un carbocation, pour savoir lequel et majoritaire ou minoritaire, il faut regardé quel carbone donnera le carbocation le plus stable

Ici c’est celui à gauche car il est stabilisé par effet inducteur donneur du CH3

cest claire?

[sesamoïde]

il y a 3 minutes, An-Schwann a dit :

Salut, ici on est en E1, ducoup on passe par un carbocation, pour savoir lequel et majoritaire ou minoritaire, il faut regardé quel carbone donnera le carbocation le plus stable

Ici c’est celui à gauche car il est stabilisé par effet inducteur donneur du CH3

cest claire?

oui je vois ! mais du coup si on était en E2 ça aurait pas donné la même chose ?

[An-Schwann]

1 minute ago, sesamoïde said:

oui je vois ! mais du coup si on était en E2 ça aurait pas donné la même chose ?

E2 c’est un peux plus compliqué, le mechanismes est différent, je laisse expliquer un RM car je pense pas avoir le niveau pour l’expliquer moi même

[sesamoïde]

il y a 2 minutes, An-Schwann a dit :

E2 c’est un peux plus compliqué, le mechanismes est différent, je laisse expliquer un RM car je pense pas avoir le niveau pour l’expliquer moi même

 tqt! merci pour le travail tu dead 

[Niwi]

Salut

Le choix de la position de la double liaison dans une déshydratation en milieu acide suit la règle de Zaïtsev: le composé majoritaire est l'alcène le plus substitué. Ici le composé minoritaire est lié à 2H d'un côté et de l'autre au phényl et à la chaîne carbonée. Alors que le composé majoritaire est lié d'un côté à un alcool et CH3 et de l'autre le phényl et la chaîne carbonée. 

J'espère que c'est plus clair pour toi ! 

[Cerimay]

Salut, j'ai refait ta réaction avec un autre écriture pour t'expliquer :

Pour la E1 on a ça:

 

 

Il faut appliquer la règle de Zaïtsev le produit le plus substitué sera le plus stable, et donc le plus favorisé. Dans ce cas on vois bien que celui du haut est le plus substitué.

Pour la E2 :

 

j'ai modifié la molécule pour que ce soit possible, dans ce cas à on peu avoir les deux stéréoisoméries Z & E. L'alcène E sera majoritaire comme toujours. Mais attention aux carbones asymétriques ! Cette réaction est une trans-élimination donc il est nécessaire que l'H soit en Anti du OH.

exemple :

 

ici seuls l'alcène E sera produit car il y a qu'un seul carbone à enlever et donc la réaction est stéréospécifique

@Bastitine @lysopaïne il mérite bien un référencement ce post non ?
 

Edited March 11, 2025 by Cerimay

[Cerimay]

j'ai fait de mon mieux pour expliquer, si vous avez d'autres questions n'hésitez pas !

Edited March 11, 2025 by Cerimay

[sesamoïde]

la qualité de la réponse ??? merci mille fois !

à l’instant, Cerimay a dit :

j'ai fait de mon mieux pour expliquer si vous avez d'autres question n'hésitez pas !

 justement j’aurai une question, un peu hs avec ça, mais comment on sait qu’on obtient des mélanges racémiques ? on en obtient pas tout le temps, et j’arrive pas à cerner quand on en obtient ou non 

[Cerimay]

il y a 7 minutes, sesamoïde a dit :

la qualité de la réponse ??? merci mille fois !

 justement j’aurai une question, un peu hs avec ça, mais comment on sait qu’on obtient des mélanges racémiques ? on en obtient pas tout le temps, et j’arrive pas à cerner quand on en obtient ou non 

dans le 1er cas il y a 2 hydrogènes sur le carbone en alpha, et comme il y a libre rotation autour des liaisons simples, ils peuvent tourner comme ils veulent et il y aura les Z et E. Dans le second cas j'ai ajouté un méthyl ducoup il y a plus qu'un hydrogène (R en l'occurrence). Quand il va y avoir l'E2 seules les molécules qui sont en anti vont réagir, il y a qu'un cas possible (notre carbone reste R si tu veux). C'est plus clair ?
je sais que cette notion est super difficile donc si c'est encore flou je comprend si tu veux je peux essayer de te le représenter en 3D

Edited March 11, 2025 by Cerimay

[sesamoïde]

il y a 1 minute, Cerimay a dit :

dans le 1er cas il y a 2 hydrogènes sur le carbone en alpha, et comme il y a libre rotation  autour des liaison simple, ils peuvent tourner comme ils veulent et il y aura les Z et E. Dans le second cas j'ai ajouté un méthyl ducoup il y a qu'un hydrogène (R en l'occurrence). quand il va y avoir l'E2 seules les molécules qui sont en anti vont réagir, il y a qu'un cas possible (notre carbone reste R si tu veux). C'est plus clair ?

 

donc quand c’est en anti, on a une seule configuration ? c’est un peu encore flou je t’avoues :’) même dans le cas général 

[Cerimay]

OK je vais reprendre 

 

Il y a tu as les E1 et E2 :

 

L'E1 : elle passe par un carbocation donc on aura 50% R/S attention à la règle de Zaïtsev l'alcène le plus substituée sera majoritaire

 

L'E2 : c'est là où c'est dur

 

Déjà c'est une trans élimination donc il faut qu'il y ai un hydrogène en anti du groupement partant. En premier il faut toujours regarder la règle de Zaïtsev. Puis après il faut prendre la molécule avec l'H en anti et dans ce cas là si on a un carbone asymétrique l'alcène ne pourra qu'être Z ou E si il y a 2H (qui peuvent partir) le E sera majoritaire