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Annale 2020-21, QCM 23 : Cétalisation cyclique


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  • Responsable Matière
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Salut!

qn6x3u.png

B c'est sensé donner quelle molécule entre ces 3?

w9o1ev.jpg 0ydvfm.jpg 4h65ks.jpg

Naturellement j'aurais tendance à dire que c'est la 1ere mais il n'y a pas écrit que le diol est en excès. Ca ne donne pas les même réponses pour les item B et C.

 

Merci!

  • Responsable Matière
Posted

Salut! Ile me semble que c'est la toute dernière que ta fais, c'est un cétalisation, donc ça ce fais sur une fonction cétone et à gauche on a un ester donc il me semble que c'est pas possible

  • Responsable Matière
Posted

Pardon j'ai oublié de donner la correction c'est CD

Donc ça voudrait plutot dire que c'est la 1 mais c'est bizarre quand même je suis plutôt d'accord avec toi

  • Responsable Matière
Posted
2 minutes ago, PauliNébuline said:

Pardon j'ai oublié de donner la correction c'est CD

Donc ça voudrait plutot dire que c'est la 1 mais c'est bizarre quand même je suis plutôt d'accord avec toi

J’étais sur tel, ce que je voulais dire c’est que c’est cela 2vtz.jpeg

B serait bien faut puisqu’on a pas de fonction cétone mais une fonction ester, et c’est bien vraie la C puisqu’on a bien une cetolisation

Qu’est ce que vous en pensez @ju.gulaire  @Bastitine

  • Responsable Matière
Posted
à l’instant, An-Schwann a dit :

J’étais sur tel, ce que je voulais dire c’est que c’est cela 2vtz.jpeg

B serait bien faut puisqu’on a pas de fonction cétone mais une fonction ester, et c’est bien vraie la C puisqu’on a bien une cetolisation

Ahhhhhhhhh ok!

Pourquoi ce n'est pas possible sur l'ester? Au niveau du mécanisme je veux dire

  • Responsable Matière
Posted
Just now, PauliNébuline said:

Ahhhhhhhhh ok!

Pourquoi ce n'est pas possible sur l'ester? Au niveau du mécanisme je veux dire

En vrai j'ai aucune idée mais puisque dans le cours on dit que sur cétone et aldehyde c'est ce que japplique faudrait demander au tutuer

D'après l'internet, alcool + ester donnerai des réactions de transesterification 

  • Responsable Matière
Posted
il y a 2 minutes, An-Schwann a dit :

En vrai j'ai aucune idée mais puisque dans le cours on dit que sur cétone et aldehyde c'est ce que j'applique

Oui sinon je l'apprendrais bêtement mais ça serait plus simple avec l'explication.

il y a 3 minutes, An-Schwann a dit :

faudrait demander aux tuteurs

C'est ce que je fais 😂

Posted

Salut, 

J'arrive après la guerre mais en effet c'est bien la dernière molécule qui est juste, il y a une cetalisation qui forme un composé cyclique.(je vous avoue que je n'ai pas l'explication de pourquoi c'est forcément aldéhyde ou cétone et pas ester).

  • Responsable Matière
Posted

Salut à tous !

Pour moi ce n'est pas possible au niveau du C=O de l'ester car on a un déplacement d'électrons par mésomérie (par interaction avec l'autre O) c'est pourquoi ce site n'est pas disponible à accueillir une AddNuc (on n'aura pas le carbone chargé delta plus comme d'habitude). Il sera certes chargé delta + à cause des effets inductifs des O mais la mésomérie sera différente. Donc je pense qu'il peut certes il y avoir des réactions d'additions dessus (dans d'autres conditions de température, réactif et catalyse) mais pas de (a)cétalisation.

N'hésitez pas si c'est pas clair ^^

  • Responsable Matière
Posted (edited)

sorry ma rep allait pas être d'une gd aide, j'avais rep par flemme vu qu'il fallait pas dessiner la molécule je l'avais pas faite et ça passait pour 2 items🫠

Edited by ju.gulaire

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