Tuteur glycEmie Posted March 10 Tuteur Posted March 10 (edited) hello, j'ai besoin d'un peu d'aide sur ce qcm : TD n°2 UE11 QCM 8 : Le (2S,3S)-2-chloro-3-méthylpentane placé dans un solvant polaire aprotique et soumis à l’action de la soude concentrée à chaud, conduit majoritairement au composé A et à un composé minoritaire B. A) A est exclusivement de configuration E B) A est un mélange de Z et de E C) A est obtenu par une réaction stéréospécifique D) A est obtenu par une réaction d’ordre 1 E) B est le (3S)-3-méthylpent-1-ène correction : A,C,E Je bloque sur l'item A, j'ai compris que dans ce cas là il y a une élimination d'ordre 2 donc c'est stéréospécifique donc le produit sera Z ou E Mais, en pratique, je ne comprends pas comment on fait pour trouver si c'est exclusivement Z ou E ?? je crois que j'ai du mal à me représenter la molécule merci :) Edited March 10 by eastpakk Quote
Responsable Matière Solution Nentiqu Posted March 10 Responsable Matière Solution Posted March 10 il y a 2 minutes, eastpakk a dit : hello, j'ai besoin d'un peu d'aide sur ce qcm : TD n°2 UE11 QCM 8 : Le (2S,3S)-2-chloro-3-méthylpentane placé dans un solvant polaire aprotique et soumis à l’action de la soude concentrée à chaud, conduit majoritairement au composé A et à un composé minoritaire B. A) A est exclusivement de configuration E B) A est un mélange de Z et de E C) A est obtenu par une réaction stéréospécifique D) A est obtenu par une réaction d’ordre 1 E) B est le (3S)-3-méthylpent-1-ène correction : A,C,E Je bloque sur l'item A, j'ai compris que dans ce cas là il y a une élimination d'ordre 2 donc c'est stéréospécifique donc le produit sera Z ou E Mais, en pratique, je ne comprends pas comment on fait pour trouver si c'est exclusivement Z ou E ?? merci :) Coucou, comme l'avait dit @Bastitinesur un autre topic, il me semble que justement vu que c'est une E2, qui est une trans élimination , un composé RS ou SR donnera un composé Z et un composé SS ou RR comme ici donnera un composé E. Dans la majorité des cas ça marche. Bonnes révisions! DJOLIPRANE, kècecé and Bastitine 2 1 Quote
Responsable Matière Bastitine Posted March 10 Responsable Matière Posted March 10 Totalement d'accord avec @Nentiqu, et on obtient bien seulement Z ou seulement E par une réaction d'E2 (pas E majoritaire si on part de RR par exemple, c'est vraiment 100% E à la fin). Il faut aussi rajouter les composés minoritaires qui sont les alcènes moins substitués. Bon courage et bonnes révisions ^^ Nentiqu 1 Quote
Tuteur glycEmie Posted March 10 Author Tuteur Posted March 10 ok super merci beaucoupp ! et est-ce que cette méthode fonctionne avec toutes les réactions ? on aurait donc : "trans" : sur un composé RS/SR --> Z et un composé SS/RR --> E. et sur une réaction en "cis" c'est l'inverse ? Par exemple, on peut l'appliquer pour déterminer si l'alcène majoritaire Z/E en fonction de si le mécanisme utilisé est cis/trans ? Quote
Responsable Matière Bastitine Posted March 10 Responsable Matière Posted March 10 1 minute ago, eastpakk said: ok super merci beaucoupp ! et est-ce que cette méthode fonctionne avec toutes les réactions ? on aurait donc : "trans" : sur un composé RS/SR --> Z et un composé SS/RR --> E. et sur une réaction en "cis" c'est l'inverse ? Par exemple, on peut l'appliquer pour déterminer si l'alcène majoritaire Z/E en fonction de si le mécanisme utilisé est cis/trans ? Tu as 3 cas de figure pour les réactions stéréospécifiques : Cis-addition : Z --> RS et SR et E --> RR et SS Trans-addition : Z --> RR et SS et E --> RS et SR Et pour la trans-élimination c'est comme la cis-addition mais dans l'autre sens : RS et SR --> Z et RR et SS donnent E. La cis-élimination n'est pas étudiée dans le cours mais ça serait l'inverse de la trans-élimination. Bon courage ^^ DJOLIPRANE, Nentiqu and glycEmie 3 Quote
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