Annale 22 23 qcm 19

[Lili418]

Coucou, 

Je comprends pas comment on sait que la réaction est d’ordre 1, quelqu’un pourrait m’expliquer svp ?

[Aaronigashima]

21 minutes ago, Lili418 said:

Coucou, 

Je comprends pas comment on sait que la réaction est d’ordre 1, quelqu’un pourrait m’expliquer svp ?

Salut, 

Ton carbone asymétrique est secondaire et ton réactif c’est du KOH dilué. En produits tu as 1 seul isomère dont tu vois que le OH qui a remplacé le Cl se trouve de l’autre côté d’où il était le Cl, ce qui montre une inversion de Walden typique de la SN2. Si c’était une SN1 on aurait eu les 2 enantiomeres R et S car le OH aurait attaqué un carbonation plan. Comme tu le sais sûrement on appelle ça SN2 car c’est une substitution nucleophile d’ordre 2 qui ne dépend pas que de la concentration en ton groupement partant (ici le chlore) mais aussi du nucleophile (OH-).

Ton item est donc incorrect, on est sur de l’ordre 2.

Avec plaisir !

Edited March 7 by Aaronigashima

[Nentiqu]

Coucou, après avoir regardé la correction, l’item est compté faux et le E vrai, donc c’est une SN2, maintenant pourquoi?
Je suppose que c’est parce qu’on est sur un carbone secondaire et en présence d’un solvant aprotique, aprotique qui signifie que ce solvant KOH n’a pas de protons, ce qui est le cas car il cède son groupement hydroxyle et non ses protons.
C’est comme ça que je l’aurais justifié en tout cas personnellement et si tu comprends cette notion de protique/aprotique alors tu n’as pas besoin d’apprendre les solvants, sinon apprends les par précaution.

[Aaronigashima]

23 minutes ago, Lili418 said:

Coucou, 

Je comprends pas comment on sait que la réaction est d’ordre 1, quelqu’un pourrait m’expliquer svp ?

Grosse erreur de ma part : si c’était une SN1 on aurait eu en produits les 2 isomères (R et S) de la molecule parceque le OH attaque un carbonation plan. Sachant qu’on est sur un seul produit qui a subit une inversion de Walden (R est devenu S) on est bien sur une SN2 et donc la reaction est une SN2, donc d’ordre 2. @Nentiqu d’ailleurs on n’a aucune info sur le solvant donc on ne peut pas déterminer qu’il est aprotique donc SN2 tu dois le déterminer avec les produits de la réaction (KOH n’est pas le solvant c’est un réactif)

Edited March 7 by Aaronigashima

[Lili418]

Aah d’accord autant pour moi, merci beaucoup

[Bastitine]

Salut tout le monde ! En effet si on obtient un seul stéréoisomère c'est une SN2 car c'est une réaction stéréospécifique.

Même dans le cas d'une SN1, attention ce n'aurait pas été un mélange racémique qu'on obtient car le carbone 3 est asymétrique et sa configuration n'est pas modifiée par la réaction, ce serait un mélange de diastéréoisomères.

On ne peut pas trop utiliser le solvant car KOH est dilué, et n'a ni un caractère protique ni aprotique, et je rappelle que le solvant protique favorise les SN1 et E1 car il solvate (= emprisonne) les nucléophiles chargés - par ses H chargés partiellement positivement et les rend moins réactifs. En l’occurrence, le réactif (KOH) ne peut pas se solvater lui même.

 

Bon courage à tous !