Question QCM poly du printemps 2023/2024

ZèbreZany · March 4

Bonjour j’aurai une petite question question sur un item de ce poly du printemps s’il vous plait. :

QCM 26 - On traite un composé A avec une solution de soude diluée à froid ; on obtient alors du (2R)-butan-
2-ol. Indiquez si les propositions suivantes sont vraies ou fausses :
A. Le composé A peut être le (2R)-2-chlorobutane.

On me dit en correction que c’est FAUX car c’est le 2S suite à une inversion de Walden ( qui du coup donne en produit le 2R)

sauf que déjà pour savoir qu’il y a cette inversion il faut penser à une SN2. Comme ici le chlore était lié à un carbone lié à deux carbone et que nous n’avions pas le solvant je ne sais pas comment trouver l’ordre. La correction dit qu’en annonçant un produit dans l’énoncé ( ici (2R) 2 chloro butane ); cela signifie que la reaction est stréréopsécifique donc que c’est une SN2. Je voulais savoir si , à chaque fois que l’on aura 1 seul produit d’annoncé il faudra partir de ce principe ? De plus , je ne comprends pas comment on peut affirmer que c’est FAUX sous prétexte d’inversion de Walden alors que nous avons vu que cela ne s’accompagnait pas toujours d’une inversion de configuration R/S. Si vous pouvais m’aider je vous serai très reconnaissante ! Passez une bonne journée !

Shoufre · March 4

Coucou !

En effet lorsqu'il n' y a qu'un seul produit ce sera toujours un ordre 2 (je te rassure en général à l'examen mme EL HAGE essaie de donner en plus la nature du solvant ou l'équation de la vitesse ce qui te permet de t'assurer que c'est bien une SN2).

On 3/4/2025 at 6:05 AM, ZèbreZany said:

De plus , je ne comprends pas comment on peut affirmer que c’est FAUX sous prétexte d’inversion de Walden alors que nous avons vu que cela ne s’accompagnait pas toujours d’une inversion de configuration R/S. Si vous pouvais m’aider je vous serai très reconnaissante !

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Il te suffit de regarder ton composé d'arrivé et celui de départ, dans ce cas on te parle du butan-2-ol ce qui signifie que ton carbone n°2 porte certes le OH mais de l'autre côté il ne porte qu'un CH3, un C2H5 et un H or pour qu'il y ait rétention il faut que l'ordre de priorité change entre ton composé de départ et celui d'arrivé, ici le composé de départ est forcément le 2-chlorobutane et comme il n'y a rien sur ta molécule qui sera supérieure au OH une fois qu'il aura pris la place du chlore tu as forcément une inversion de configuration car l'ordre de priorité est resté le même.

Est-ce que c'est plus clair ?

N'hésite pas au besoin !

Bon courage !