Pkahhhh Posted March 2 Posted March 2 Bonsoir, Dans certaines réactions comme l’élimination ou les substitutions (SN1, SN2), on doit parfois remplacer un groupement par un autre. Par exemple si on a une élimination, avec la soude concentrée à chaud, si on a un composé comme le 2-chloro-3-méthyl..., on remplace un groupe par un -OH. Comment sait-on quel groupement est remplacé en priorité (exemple : pourquoi c'est pas le chlore qui part et le méthyl plutôt parce que j'avais déjà vu des cas où c'était l'inverse) ? Quels sont les critères qui déterminent quel atome ou groupement est substitué ou éliminé en premier ? Merci d'avance et bonne soirée Quote
Responsable Matière Solution Bastitine Posted March 3 Responsable Matière Solution Posted March 3 Salut @Pkahhhh ! Alors pour qu'il y ait une substitution ou une élimination il faut une rupture de liaison entre la chaîne carbonée et le groupe partant appelé nucléofuge dans le cas des E et SN. Cela dépend de la polarisation de la liaison (différence d'électronégativité entre ses deux atomes) et de la polarisabilité de la liaison (taille des atomes). Dans ton exemple, il n'y a aucune différence d'EN entre le carbone du méthyl et celui de la chaîne principale, cette liaison est donc très difficilement cassable. Par contre un halogène attire les électrons vers lui par sa forte EN et déclenche bien plus facilement une rupture de liaison. Un halogénure d'acide (X-C=O) est une molécule peu stable donc on peut remplacer plus facilement le X par un OH ou un SH que si on partait d'une autre molécule. Bon courage ! lysopaïne, HectoPascal, Pkahhhh and 2 others 2 1 2 Quote
Pkahhhh Posted March 3 Author Posted March 3 salut @Bastitine merci pour ta réponse Est-ce que j’ai bien compris : dans une substitution ou une élimination, c’est l’halogène qui part en premier car c’est un bon groupe partant, alors que le CH₃ ne part pas car c’est juste une partie de la chaîne principale ? Merci d'avance Quote
Responsable Matière Bastitine Posted March 3 Responsable Matière Posted March 3 26 minutes ago, Pkahhhh said: salut @Bastitine merci pour ta réponse Est-ce que j’ai bien compris : dans une substitution ou une élimination, c’est l’halogène qui part en premier car c’est un bon groupe partant, alors que le CH₃ ne part pas car c’est juste une partie de la chaîne principale ? Merci d'avance Pour la première partie c'est bon mais le CH3, qu'il fasse partie ou non de la chaîne principale, a une liaison très difficilement cassable avec le ou les carbone(s) de la chaîne principale. Pkahhhh 1 Quote
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