Laketsialogie Posted February 24 Posted February 24 Bonjour, je suis en train de travailler la chimie orga avec le poly ED examen 2022-2023 session 1 et je ne comprends les corrections des items C et E du QCM ci joint (la correction étant A: Vrai, B: Faux, C: Vrai, D:Faux, E: Vrai). Pourrai-je avoir une explication, svp ? Quote
ichigo Posted February 24 Posted February 24 pour la C: les carbocations sont stabilisés par les groupements donneurs, plus c'est substitué plus c'est stable. Le groupe 3 possède 3 groupements éthyl donneurs alors que le 2 n'en possède que 2. pour la E: les carbanions sont stabilisés par les groupements attracteurs, donc déstabilisés par les donneurs. Les Cl attirent les électrons donc stabilise le C-, pour la 5. Par contre la 7 a 2 CH3 donneurs, donc ça déstabilise le C-. Je sais pas si j'ai été claire, désolée Laketsialogie 1 Quote
Responsable Matière Aaronigashima Posted February 24 Responsable Matière Posted February 24 9 minutes ago, the_kekette said: Bonjour, je suis en train de travailler la chimie orga avec le poly ED examen 2022-2023 session 1 et je ne comprends les corrections des items C et E du QCM ci joint (la correction étant A: Vrai, B: Faux, C: Vrai, D:Faux, E: Vrai). Pourrai-je avoir une explication, svp ? Salut, un carbocation est un carbone a qui il manque des électrons, ainsi, si tu veux qu'il soit stable (et donc que l'intermediaire reactionnel soit stable) il faut qu'autour il y ait des groupement donneurs d'electrons pour que le carbocation soit enrichi en electrons. Pour un carbanion qui est un carbone avec trop d'electrons c'est l'inverse, c'est les groupement attracteurs qui vont le stabiliser. Le carbocation 1 est un peu stabilisé par le CH3 (donneur inductif) et a moitié déstabilisé par le CH-CH3-Br (car Br attracteur inductif). Le carbocation 2 est stabilisé par les 2 groupement donneurs CH2-CH3. Le carbocation 3 est stabilisé par les 3 groupements CH2-CH3. Enfin le carbocation 4 est tres stabilisé par mesomerie grace au systeme conjugué avec le phenyl. Ainsi, par ordre decroissant de stabilite 4>3>2>1 Pour le carbanion 5, il est stabilisé par le phenyl et egalement par les 2 effets -I des chlores. Le 6 est stabilisé par le phynyl par mesomerie mais egalement par le groupement aldehyde qui est aussi un mesomere attracteur. Le 7 est destabilisé par 2 groupements CH donneurs inductifs donc est tres peu stable. Ainsi, 6>5>7. Ainsi, tu as la correction des items avec ce raisonnement. Est ce plus clair pour toi ? kècecé and Laketsialogie 1 1 Quote
Solution kècecé Posted February 24 Solution Posted February 24 Salut ! Pour la C, tu es dans le cas des carbocations : ils sont stabilisés par des effets donneurs d'électrons (I+,M+), les groupements CH2-CH3 (les chaines carbonées en général) ont un effet I+ donc plus il y a de groupements donneurs, plus le carbocation sera stabilisé : - Molécule 2 : 2 groupements CH2-CH3 donc 2 I+ - Molécule 3 : 3 groupements CH2-CH3 donc 3 I+ La molécule 2 à moins d'effets donneur que la molécule 3 donc la 2 est moins stable que la 3. Pour la E, ici c'est un carbanion, ils sont stabilisés par des effets I- et M- (attracteurs), sur la molécule 7, on voit deux groupements CH3 donc 2 I+, du coup c'est encore moins stable alors que sur la 5 tu as un cycle où les électrons peuvent être délocalisé (il a un effet M-). J'espère que ça pourra t'aider, n'hésites pas si tu as d'autres questions, Bon courage Laketsialogie, lysopaïne and Bastitine 1 1 1 Quote
Laketsialogie Posted February 24 Author Posted February 24 @Aaronigashima Oui, merci beaucoup, mais cela signifie donc que pour la 6 et la 5, un groupement aldéhyde est plus attracteur qu'un dihalogène ? Si oui, pourquoi ? @ichigo Si c'est bien clair, merci beaucoup ! @kècecé Merci beaucoup ! kècecé 1 Quote
kècecé Posted February 24 Posted February 24 (edited) il y a 7 minutes, the_kekette a dit : mais cela signifie donc que pour la 6 et la 5, un groupement aldéhyde est plus attracteur qu'un dihalogène ? Si oui, pourquoi ? Pour ça, c'est parce que le groupement aldéhyde à un effet M- alors que le dihalogène ce sera I-. Même si tu en as deux, l'effet mésomère l'emporte toujours sur l'effet inductif. Du coup tu as bien 6>5>7 comme l'a dit @Aaronigashima Edited February 24 by kècecé Laketsialogie 1 Quote
Laketsialogie Posted February 24 Author Posted February 24 il y a 2 minutes, kècecé a dit : Pour ça, c'est parce que le groupement aldéhyde à un effet M- alors que le dihalogène ce sera I-. Même si tu en as deux, l'effet mésomère l'emporte toujours sur l'effet inductif. Du coup tu as bien 6>5>7 comme l'a dit @Aaronigashima Aaaah, d'accord, je comprends mieux maintenant, merci beaucoup !!! kècecé 1 Quote
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