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Carbone asymétrique à la fois R et S


Go to solution Solved by Bistourire,

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Coucou

Je suis tombé sur bcp d'exos où le C* était à la fois R et S mais je vois pas comment on le trouve (dsl j'ai plus d'exemple d'exo mais c'était juste pour savoir de maniere générale)

Merci d'avance

Posted

Coucou, 

alors si C∗ est à la fois R et S, c'est probablement parce qu'on parle d'un mélange racémique (50% de chaque énantiomère). 

La méthode pour déterminer si un carbone est R ou S :

-Identifier le carbone asymétrique C∗ (lié à 4 groupes différents).

-Classer les substituants par priorité c’est à dire plus le numéro atomique est élevé, plus la priorité est grande.

-Orienter la molécule pour que le groupe de plus faible priorité (n°4) soit en arrière (en pointillé).

-Tracer la rotation entre les 3 autres groupes (1 → 2 → 3) :

Sens horaire → R 

Sens anti-horaire → S 

voila j’espère que cette réponse t’aura aider à mieux comprendre !

  • Solution
Posted

Coucou @Pkahhhh !

 

Petite précision, dans UNE molécule donnée ton carbone de peut pas être à la fois S ET R, il est soit l’un, soit l’autre.

 

Cependant je vois où tu veux en venir. Dans certaines réactions le carbone asymétrique est soit R soit S. Cela est du aux fait que la réaction donne des stéréoisomères tu vas avoir dans la réaction à la fois des molécules de configuration R et à la fois des molécules de configuration S:

soit en proportion égale =mélange racémique

soit un composé majoritaire et un minoritaire 

 

voilàààà j’espère que tu y vois un peu plus clair !

Posted

 

il y a 6 minutes, Bistourire a dit :

Dans certaines réactions le carbone asymétrique est soit R soit S.

ok je vois, juste, j'ai du mal à le repérer t'aurais un exemple concret pour le mélange racémique ?

Encore merci

Merci @Chacha.cybs mais dcp pour savoir si c'est racémique, faut apprendre les réaction qui donnent un mélange racémique non?

Posted

Oui par exemple si tu prends une substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1) la plus simple possible.

Comme elle se fait en deux étape tu vas avoir premièrement la sortie de ton atome substituée et deuxièmement l’arrivée de l’atome substituant. Ton deuxième atome aura donc le « choix » de se mettre où il veut sur la molécule et pourra donc donner un carbone R ou S en fonction de s’il attaque par le haut ou le bas !

Tu auras donc un mélange racémique avec autant de molécule R que S. 

 

Contrairement à la SN2 où, comme elle se fait qu’en une seule étape, le substituant n’aura pas le choix d’attaquer où il veut et devra attaquer la molécule du côté inverse de l’atome substitué ! La molécule final aura donc qu’une seule conformation possible :)

 

j’espère que c’était clair 😅

Posted

Ok merci je vois mais dcp pour la SN1 je vois pas comment on sait sur lequel par ex des 2 carbones asymétriques on aura RS (jsp si c'est clair) on a le choix c'est ça ? (désoléééé mais je galère sur ça)

Posted

En général tu n’as qu’un seul carbone asymétrique (presque 100% du temps) ! Ou alors c’est le carbone qui comporte un halogène !

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