Chicoco Posted February 22 Posted February 22 Bonsoir J'aurais besoin d'aide pour avoir la forme dessinée des molécules des annales suivantes svp parce que même avec la correction ça ne m'aide pas à savoir si j'ai dessiné la bonne molécule Désolé y'en a bcp 1) https://ibb.co/tP4xHySM 2) https://ibb.co/1tJVrFrp 3) https://ibb.co/wF359jFY Merci d'avance ça me serait super utile !!! Quote
Responsable Matière Solution Aaronigashima Posted February 23 Responsable Matière Solution Posted February 23 20 minutes ago, Chicoco said: Bonsoir J'aurais besoin d'aide pour avoir la forme dessinée des molécules des annales suivantes svp parce que même avec la correction ça ne m'aide pas à savoir si j'ai dessiné la bonne molécule Désolé y'en a bcp 1) https://ibb.co/tP4xHySM 2) https://ibb.co/1tJVrFrp 3) https://ibb.co/wF359jFY Merci d'avance ça me serait super utile !!! Salut, pour ta premiere molecule deja faut savoir si c'est une SN1 ou SN2. Ici tu as un carbone secondaire donc tu ne sais pas directement si c'est une SN1 ou 2 et tu n'as aussi aucune info sur le solvant. Or tu vois que ton nucléophile est un CN- qui est tres nucleophile donc qui dirige la réaction vers une SN2. Ainsi, tu te retrouves avec ca : https://ibb.co/WvBgcYDv Le composé A a gauche est donc le (2R, 3R)-2-bromo-3-methyl-pentane (pas hexane), on a une SN2 donc en 1 seule etape (pas de carbocation), les SN2 ne donnent qu'un seul composé en fin de reaction donc pas de couples diasteroisomeres, B est bien 2S 3R, donc la correction au premier QCM est D et E corrects. Pour le 2e QCM tu es sur une substitution electrophile sur aromatiques, et ici tu remarques que le reactif est sous la forme R-COCl avec AlCl3 en catalyseur donc tu es censé reconnaitre une acylation (pour rappel voici le mecanisme general d'une acylation : https://ibb.co/JFHjrLnJ). Ainsi, ton resultat c'est : https://ibb.co/Jj6WkVYZ car le groupement isobutyl est inductif donneur donc oriente ton electrophile en ortho et en para (plus en para qu'en ortho, si tu veux la demo de pourquoi un groupement donneur oriente en ortho et para hesite pas a demander). Pour la E oui ce sont 2 regioisomeres les produits car ce sont les memes molecules avec pour seule difference que la fonction cétone est placée a 2 endroits differents sur le cycle. Pour le dernier QCM, tu as ca : https://ibb.co/5X9KCQGs . J'ai su qui etait C et D car on nous dit que C est chiral donc c'est forcement la molecule qui comporte le carbone asymetrique. Pour la A il faut juste voir que c'est pas du S mais du R, pour la B c'est bon car tous les composés obtenus a partir de KMnO4 sont formés par oxydation, pour la C tu vois bien que le composé D est un acide carboxylique et pas un aldehyde (de toutes facons une oxydation forte ne peut jamais donner un aldehyde donc tu aurais pu direct repondre faux), pour la D tu sais qu'une oxydation douce est syn stéréospécifique donc tu auras soit du RSS soit du RRR => diasteroisomeres, et enfin la E j'y ai deja repondu une oxydation douce est stereospecifique (les 2 OH sont du meme cote) Voila, je suis pas trop rentre dans les details pour ne pas te perdre mais si tu ne comprends pas qqch que j'ai ecris n'hesite surtout pas j'essaierai de t'expliquer du mieux que je peux, pour l'instant je te souhaite de bonnes revisions et une bonne soiree ! Bastitine and Chicoco 1 1 Quote
KASHLO33 Posted February 23 Posted February 23 Il y a 8 heures, Aaronigashima a dit : tu n'as aussi aucune info sur le solvant. Un solvant aprotique ( comme donnée) ne suffit pas, pour dire que c'est une SN2 ? Quote
Responsable Matière ju.gulaire Posted February 23 Responsable Matière Posted February 23 1 minute ago, KASHLO33 said: Un solvant aprotique ( comme donnée) ne suffit pas, pour dire que c'est une SN2 ? je crois que si vu qu'on nous dit que c'est dilué à froid → SN, et dans un solvant aprotique → 2 ... Chacha.cybs and Chicoco 2 Quote
Bistourire Posted February 23 Posted February 23 Coucou @KASHLO33et @ju.gulaire, c’est exactement ca ! Dès lors qu’on est dans un solvant aprotique on peut en déduire que c’est de l’ordre 2 :) KASHLO33, lysopaïne, ju.gulaire and 1 other 3 1 Quote
Chicoco Posted February 23 Author Posted February 23 Merci beaucoupp pour les schémas et explications @Aaronigashima ça m'a bcp aidé Il y a 8 heures, Aaronigashima a dit : pour l'instant je te souhaite de bonnes revisions et une bonne soiree ! Merci bonne journée à toi Quote
Responsable Matière Aaronigashima Posted February 23 Responsable Matière Posted February 23 1 hour ago, KASHLO33 said: Un solvant aprotique ( comme donnée) ne suffit pas, pour dire que c'est une SN2 ? Si absolument j'ai pas bien lu l'énoncé my bad, après dcp meme si on te donnait pas le solvant tu aurais pu trouver que ct une SN2 grace a la nature du nuclephile 1 hour ago, Chicoco said: Merci beaucoupp pour les schémas et explications @Aaronigashima ça m'a bcp aidé Avec plaisir ! Quote
Chicoco Posted February 23 Author Posted February 23 (edited) Il y a 12 heures, Aaronigashima a dit : (plus en para qu'en ortho, si tu veux la demo de pourquoi un groupement donneur oriente en ortho et para hesite pas a demander) J'ai pas demandé avant pcq je pensais avoir compris mais pour être sûre, dans cette acylation, l'isobutyle prend trop de place en ortho donc l'acyl se met plus en para où il est plus facile pour le nouveau grp de venir s'attacher ? Merci d'avance Edited February 23 by Chicoco Quote
Responsable Matière Aaronigashima Posted February 23 Responsable Matière Posted February 23 5 hours ago, Chicoco said: J'ai pas demandé avant pcq je pensais avoir compris mais pour être sûre, dans cette acylation, l'isobutyle prend trop de place en ortho donc l'acyl se met plus en para où il est plus facile pour le nouveau grp de venir s'attacher ? Merci d'avance Exactement l'isobutyl est trop volumineux pour aller préférenciellement en ortho c'est pour ca qu'il se dirigera plus vers le para Chicoco 1 Quote
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