AO234 Posted February 22 Posted February 22 (edited) Bonjour, Dans cet item je ne comprends pas pourquoi il est compté juste qu'il y a 2 stéréoisomères. C'est pas une forme mésomère ? j'ai l'impression de voir un plan de symétrie (Ca ressemble vraiment à l'exemple du cours) Et il me semble qu'en cours elle avait fait la distinction entre les deux (comme quoi on n'obtient pas un mélange de stéréoisomères comme il y a un plan de symétrie) Edited February 22 by AO234 Quote
Tuteur egy Posted February 22 Tuteur Posted February 22 Coucou ! Effectivement, la molécule, après la première partie de la réaction, comprend un plan de symétrie, par contre, elle ne possède pas de carbones asymétriques, donc il y a effectivement 2 stéréoisomères puisque le O peut être placé soit au-dessus, soit en dessous de la molécule, donc il y a deux configurations possibles. En fait le truc avec les molécules présentant un plan de symétrie, c'est que, si elles ont des carbones asymétriques, par exemple une molécule de configuration RS, l'un de ses stéréoisomères sera SR, sauf qu'en fait, vu que la molécule présente un plan de symétrie, la configuration RS et la configuration SR sont exactement les mêmes, il suffit juste de retourner la molécule. Donc on n'obtient pas deux stéréoisomères (je sais pas si c'est hyper clair ). Par contre dans ce cas là, il ne me semble pas qu'il y ait ce problème puisqu'on a pas de C*. Après je sais pas exactement ce que la prof vous a dit en cours ... J'espère que ça aura pu t'aider ! lysopaïne, Bastitine and AO234 1 1 1 Quote
AO234 Posted February 22 Author Posted February 22 @egy Parfait merci pour ta réponse mais est-ce que tu peux me dessiner ta molécule stp parce que moi j'ai l'impression d'en avoir des C* ? Quote
Tuteur egy Posted February 23 Tuteur Posted February 23 (edited) Désolée pour le délai de réponse En fait, il faut bien se souvenir que, pourquoi y ait carbone asymétrique, il faut que le carbone central soit lié à 4 substituants différents. Or, ici, les carbones non impliqués dans la double liaison sont liés à 2 CH3 -> ce ne sont donc pas des carbones asymétriques. https://ibb.co/rfcBSkCV Edited February 23 by egy Quote
AO234 Posted February 23 Author Posted February 23 @egy Mais en fait je parle à la fin de l'époxydation, après l'hydrolyse. Moi ça me donne ça https://zupimages.net/viewer.php?id=25/08/s4gv.jpg Mais du coup comme tu l'as dit il y a un plan de symétrie et des C* donc que ça soit dans un sens ou dans l'autre on se retrouve qu'avec un seul stéréoisomère et non 2 ? Quote
Tuteur Solution egy Posted February 23 Tuteur Solution Posted February 23 Désolée, j'avais pas compris que tu parlais de la deuxième réaction et pas de la première. Effectivement, dans ta molécule finale, il y a deux C* et ta molécule comprend toujours un plan de symétrie, donc il n'y a qu'un seul stéréoisomère (par contre, l'item D est effectivement compté faux dans la correction du QCM) Bastitine, AO234 and lysopaïne 2 1 Quote
AO234 Posted February 23 Author Posted February 23 @egy Ah mince mais je suis débile que croyais avoir vu ça vrai, merci pour ta réponse en tout cas ! egy 1 Quote
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