AO234 Posted February 20 Posted February 20 @kècecé Mais il y a marqué milieu acide FORT donc je pense que c'est équivalent à déshydratation à 170°C donc : déshydratation intramoléculaire > donc formation d'un alcène ?? Quote
PauliNébuline Posted February 20 Posted February 20 On 2/20/2025 at 7:55 PM, AO234 said: Où ça une hydratation ? Une hydratation c'est H2O et catalyseur acide, et je ne vois absolument pas en quoi il pourrait y avoir une hydratation. Milieu acide fort pour moi c'est formation d'un alcène Expand Eh bien je ne sais pas. @An-Schwann l'avais proposé comme une hypothèse et comme on me l'avait confirmé et que par moi même je ne trouvais pas vraiment quelle réaction c'était je ne suis pas allée plus loin S'il y a bien un alcène en B je suis d'accord avec toi sur l'oxydation forte On 2/20/2025 at 7:57 PM, kècecé said: Dans tous les cas ne vous en faites pas, les qcms ne seront pas aussi piégeur pour l'examen ! Expand Après si on n'a pas de qcm comme ça pas besoin de trop se préoccuper. Je ne sais pas où tu l'as trouvé ce qcm @MileyVirus, mais parmi les qcm compliqués tu as fait une belle trouvaille Quote
MileyVirus Posted February 20 Author Posted February 20 On 2/20/2025 at 8:08 PM, PauliNébuline said: Eh bien je ne sais pas. @An-Schwann l'avais proposé comme une hypothèse et comme on me l'avait confirmé et que par moi même je ne trouvais pas vraiment quelle réaction c'était je ne suis pas allée plus loin S'il y a bien un alcène en B je suis d'accord avec toi sur l'oxydation forte Après si on n'a pas de qcm comme ça pas besoin de trop se préoccuper. Je ne sais pas où tu l'as trouvé ce qcm @MileyVirus, mais parmi les qcm compliqués tu as fait une belle trouvaille Expand alala oui désolé, en plus c'est le comble pour une meuf lente et nulle en chimie de tomber sur ce genre de QCM Quote
Tuteur kècecé Posted February 20 Tuteur Posted February 20 On 2/20/2025 at 8:05 PM, AO234 said: Mais il y a marqué milieu acide FORT donc je pense que c'est équivalent à déshydratation à 170°C donc : déshydratation intramoléculaire > donc formation d'un alcène ?? Expand Oui pour moi le plus probable c'est la formation de l'alcène : MileyVirus and Shoufre 1 1 Quote
PauliNébuline Posted February 20 Posted February 20 (edited) On 2/20/2025 at 8:10 PM, MileyVirus said: alala oui désolé, en plus c'est le comble pour une meuf lente et nulle en chimie de tomber sur ce genre de QCM Expand ne te dévalorise pas comme ça! Tu vas y arriver j'en suis sûre! On a tous été lents à un moment donné sur la chimie orga Edited February 20 by PauliNébuline Quote
MileyVirus Posted February 20 Author Posted February 20 On 2/20/2025 at 8:05 PM, AO234 said: @kècecé Mais il y a marqué milieu acide FORT donc je pense que c'est équivalent à déshydratation à 170°C donc : déshydratation intramoléculaire > donc formation d'un alcène ?? Expand du coup j'ai juste une petite question pour ce que tu m'as proposé, pour trouvé A tu as retracé à parce des dernières molécules qui ont été formées c'est ça ? On 2/20/2025 at 8:12 PM, PauliNébuline said: ne te dévalorise pas comme ça! Tu vas y arriver j'en suis sûre! On a tous été lents à un moment donné sur la chimie orga Expand ooh merci beaucoup non franchement oui depuis que j'ai commencé les qcm sur la plateforme du tut je le vois que j'ai graveee progressé et j'ai gagné en raisonnement Quote
An-Schwann Posted February 20 Posted February 20 On 2/20/2025 at 8:05 PM, AO234 said: @kècecé Mais il y a marqué milieu acide FORT donc je pense que c'est équivalent à déshydratation à 170°C donc : déshydratation intramoléculaire > donc formation d'un alcène ?? Expand Ouai je suis d’accord avec toi je l’étais trompé, mais après acide fort peux être déshydrations à 170° ou à 120°, les deux sont faisable, mais de toute façon puisque ici, qu’une seul les deux nous donne une réponse cohérente avec lexo, on peux deviner que c’est à 170°, mais acide fort= déshydratation à 170° n’est pas une règle générale pour moi Quote
PauliNébuline Posted February 20 Posted February 20 On 2/20/2025 at 8:13 PM, MileyVirus said: ooh merci beaucoup non franchement oui depuis que j'ai commencé les qcm sur la plateforme du tut je le vois que j'ai graveee progressé et j'ai gagné en raisonnement Expand Les qcms c'est le top! Courage! Quote
AO234 Posted February 20 Posted February 20 @MileyVirus Exactement. Tu pars de la fin (logique ce sont les seules qui sont données), tu soustrais les deux noms qu'on t'a donné pour retrouvé C et D et à partir de là tu fais le chemin inverse An-Schwann and PauliNébuline 1 1 Quote
PauliNébuline Posted February 20 Posted February 20 Waw on a été a fond sur cette question! MileyVirus 1 Quote
AO234 Posted February 20 Posted February 20 @An-Schwann Peut-être mais en tout cas le KMnO4 concentré à chaud c'est forcément que B à une double liaison entre 2 carbones donc milieu acide fort avant c'est qu'il y avait un alcool (donc formation alcène à partir d'alcool = déshydratation intra moléculaire = équivalent à 170°C) Quote
An-Schwann Posted February 20 Posted February 20 On 2/20/2025 at 8:26 PM, AO234 said: @An-Schwann Peut-être mais en tout cas le KMnO4 concentré à chaud c'est forcément que B à une double liaison entre 2 carbones donc milieu acide fort avant c'est qu'il y avait un alcool (donc formation alcène à partir d'alcool = déshydratation intra moléculaire = équivalent à 170°C) Expand Oui mais l’énoncé indique que KMn04 concentré, ce qui laisse la possibilité aussi que ce soit une oxydation sur un alcool, donc B pourrait ne pas avoir une double liaison et avoir une fonction alcool, à la place, mais je suis d’accord avec le reste de l’exercice, cas poussé plus à que B est une alcène MileyVirus 1 Quote
MileyVirus Posted February 20 Author Posted February 20 On 2/20/2025 at 8:22 PM, AO234 said: @MileyVirus Exactement. Tu pars de la fin (logique ce sont les seules qui sont données), tu soustrais les deux noms qu'on t'a donné pour retrouvé C et D et à partir de là tu fais le chemin inverse Expand Dacc merci beaucoup !! On 2/20/2025 at 8:21 PM, PauliNébuline said: Les qcms c'est le top! Courage! Expand Merciii AO234 1 Quote
AO234 Posted February 20 Posted February 20 (edited) @An-Schwann Oui mais on se base sur l'exercice ici donc je vois pas trop pourquoi plusieurs personnes sont ok avec l'oxydation mais même avec une oxydation tu pars de l'alcool en A et t'obtient cétone en B ? Donc après action du KMnO4 tu te trouves avec qu'un seul cétone et du gaz donc tu te trouves bloqué pour les réactions de C et D Bah non on est bloqué dès le KMnO4 en fait vu qu'il coupe une liaison C=C et non C=O ? Edited February 20 by AO234 Quote
An-Schwann Posted February 20 Posted February 20 On 2/20/2025 at 8:44 PM, AO234 said: @An-Schwann Oui mais on se base sur l'exercice ici donc je vois pas trop pourquoi plusieurs personnes sont ok avec l'oxydation mais même avec une oxydation tu pars de l'alcool en A et t'obtient cétone en B ? Donc après action du KMnO4 tu te trouves avec qu'un seul cétone et du gaz donc tu te trouves bloqué pour les réactions de C et D Expand Avec loxydation, pour que ça marche, il aurais fallu de partir d’un alcène en A, que l’alcène soit hydraté (ce qui marche pas puisque comme ta indiqué il fallait de l’H2O, et c’est pas indiqué mais la T° n’est pas indiqué donc bon) donc en B t’aurais un alcool, et par oxydation, ça pourrait donné 3 possibilités, un aldéhyde si c’était un alcool primaire, une cétone si c’était un alcool secondaire et comme ta dis une cétone et du gaz si c’était un alcool tertiaire, dans tout ces cas, tu n’aurais pas C + D donc ça ne marcherait pas On c’était dis oxydation sur alcool parce que c’est ce qu’on avait en tête et on avait oublié la possibilité du KMnO4 sur une alcène (petit point que je rajoute, c’est aussi une oxydation) Quote
AO234 Posted February 20 Posted February 20 @An-Schwann Oui my bad manque de rigueur je parlais bien évidemment de l'oxydation de l'alcool en cétone. Mais voilà je trouve ça encore moins logique l'oxydation d'un alcène en alcool car ça c'est oxydation douce avec KMnO4 à froid (donc largement différent du milieu acide fort, carrément l'inverse) et pourtant la correction a dit que B était l'alcool Quote
An-Schwann Posted February 20 Posted February 20 Attend la correction dit que B était un alcool? Je vais refaire lexo correctement Si il y a bien un fonction OH en B, ( d’après la correction), alors c’est possible qu’ils inclu tout ça en une étape de B à C Quote
An-Schwann Posted February 20 Posted February 20 @MileyVirus y’a moyen que tu envoie les item correct ou faux de ce QCM? J’ai retrouvé le QCM, la correction dis que le E est vraie, donc la fonction alcool est en A, donc le milieu acide la transforme en alcène et il y a bien l’oxydation forte qui mène à deux cétone Quote
Responsable Matière lysopaïne Posted February 20 Responsable Matière Posted February 20 Salut tout le monde. Ce qcm vient de la colle n°7 de 2022 - 2023, les réponses justes sont A et E. La réaction menant de A à B est bien une déshydratation d'un alcool tertiaire! Il manquerait une petite indication dans l'énoncé pour plus de clarté comme acide sulfurique et la température à 170°C mais vu qu'on arrive à un alcène, on n'a pas 36 solutions. Si c'était une hydratation en milieu acide on nous parlerait d'un ajout d'eau. Donc le composé A est le 3,4-diméthylhexan-3-ol, il subit une déshydratation par action d'un acide fort (acide sulfurique) et mène à B, le 3,4-diméthyl-hex-3-ène. Il s'agit d'une E1 car le carbocation est tertiaire. Ensuite, l'action du KMnO4 concentré à chaud donne C et D qui sont les mêmes molécules, la butanone. https://zupimages.net/viewer.php?id=25/08/1184.png Est ce que c'est ok pour tout le monde? Je vois que ce sujet a échauffé vos neurones ahah PauliNébuline, AO234 and An-Schwann 2 1 Quote
AO234 Posted February 20 Posted February 20 @An-Schwann Non pas possible complétement illogique étant donné que ca fait exactement la réaction que tu as mise si on commence par l'alcool en A donc pourquoi partir d'un alcène en A pour redonner un alcène en étant passé par un OH Alcène > Alcool > Re-Alcène ?? non pas logique (de toute façon même si ça avait été considéré comme une étape pas détaillée B aurait été considéré comme un alcène) Quote
An-Schwann Posted February 20 Posted February 20 (edited) On 2/20/2025 at 4:55 PM, MileyVirus said: et ensuite on en revient à l'item E qui est faux car c'est la mol B qui porte ce nom mais je comprend tjrs pas comment on peut le savoir ... Expand C’est qui m’a déstabilisé excuse moi Edited February 20 by An-Schwann Quote
MileyVirus Posted February 21 Author Posted February 21 On 2/20/2025 at 9:27 PM, lysopaïne said: Salut tout le monde. Ce qcm vient de la colle n°7 de 2022 - 2023, les réponses justes sont A et E. La réaction menant de A à B est bien une déshydratation d'un alcool tertiaire! Il manquerait une petite indication dans l'énoncé pour plus de clarté comme acide sulfurique et la température à 170°C mais vu qu'on arrive à un alcène, on n'a pas 36 solutions. Si c'était une hydratation en milieu acide on nous parlerait d'un ajout d'eau. Donc le composé A est le 3,4-diméthylhexan-3-ol, il subit une déshydratation par action d'un acide fort (acide sulfurique) et mène à B, le 3,4-diméthyl-hex-3-ène. Il s'agit d'une E1 car le carbocation est tertiaire. Ensuite, l'action du KMnO4 concentré à chaud donne C et D qui sont les mêmes molécules, la butanone. https://zupimages.net/viewer.php?id=25/08/1184.png Est ce que c'est ok pour tout le monde? Je vois que ce sujet a échauffé vos neurones ahah Expand Merci beaucoup t’es notre sauveuse c’est très clair, bonne journée !! Et merci à tout le monde d’avoir essayé de le faire !! On 2/20/2025 at 9:31 PM, An-Schwann said: C’est qui m’a déstabilisé excuse moi Expand Y’a pas de soucis !! Je viens de voir que dans un de tes mess t’as écrit que la E était vrai mais pour le coup c’est de ma faute j’aurai pu te rectifier sur ça mais je dormais donc je t’ai laissé dans cette fausse idée PauliNébuline and lysopaïne 2 Quote
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