effet mésomère O

[Celia_que]

bonjourr,

j'ai une eptite question à propos de quand on a un effet mésomère, car je pensais avoir compris qu'il y a plusieurs cas possibles, et quand par ex on a un O simplement lié, il exerce un effet +M mais que si on a l'enchaînement doublet non liant de l'O / simple liaison/ double liaison (cf cours).

or, dans la correction de la session 2 2021, dans la correction du  tat il est indiqué pour la mol CH2--CH-CH2-O-CH3 (je n'arrive pas à la mettre en pj désolée),elle exerce non pas un effet -M (donc item faux là ok), mais quelle exerce un effet +M.

or pour moi c'est pas le cas car le doublet non liant est séparé par 2 liaisons simples et pas une seule de la double liaison

du coup même si la double liaison est "loin" du doublet non liant, on peut quand meme avoir un effet mésomère ?

[em_matome]

Salut @Celia_que ! 

Pour être sûre qu'on parle bien de la même molécule, est-ce que tu me confirmes que c'est celle-là ?

[Aaronigashima]

25 minutes ago, Celia_que said:

bonjourr,

j'ai une eptite question à propos de quand on a un effet mésomère, car je pensais avoir compris qu'il y a plusieurs cas possibles, et quand par ex on a un O simplement lié, il exerce un effet +M mais que si on a l'enchaînement doublet non liant de l'O / simple liaison/ double liaison (cf cours).

or, dans la correction de la session 2 2021, dans la correction du  tat il est indiqué pour la mol CH2--CH-CH2-O-CH3 (je n'arrive pas à la mettre en pj désolée),elle exerce non pas un effet -M (donc item faux là ok), mais quelle exerce un effet +M.

or pour moi c'est pas le cas car le doublet non liant est séparé par 2 liaisons simples et pas une seule de la double liaison

du coup même si la double liaison est "loin" du doublet non liant, on peut quand meme avoir un effet mésomère ?

Salut,

retiens qu'un heteroatome relié par une simple liaison est +M et relié par une double liaison ou triple liaison est -M. Aussi, dans CH2=CH-CH2-O-CH3 il n'y a pas de mesomerie car pas de systeme conjugué donc l'oxygene n'aura pas d'effet mesomere, ni +M ni -M donc ya un probleme dans la correction.

En revanche dans CH2=CH-O-CH3 l'oxygene aura bien un effet +M

Avec plaisir

Edited February 19 by Aaronigashima

[Celia_que]

Il y a 3 heures, em_matome a dit :

Salut @Celia_que ! 

Pour être sûre qu'on parle bien de la même molécule, est-ce que tu me confirmes que c'est celle-là ?

Yes c’est ça 

[joris]

Le 19/02/2025 à 10:33, Aaronigashima a dit :

Salut,

retiens qu'un heteroatome relié par une simple liaison est +M et relié par une double liaison ou triple liaison est -M. Aussi, dans CH2=CH-CH2-O-CH3 il n'y a pas de mesomerie car pas de systeme conjugué donc l'oxygene n'aura pas d'effet mesomere, ni +M ni -M donc ya un probleme dans la correction.

En revanche dans CH2=CH-O-CH3 l'oxygene aura bien un effet +M

Avec plaisir

Bonsoir, est ce que ca signifie que du coup si on a : C--C-NR2, le N a un effet M+?

[HectoPascal]

Salut ! Ici dans la molécule que tu décris (j'ai supposé que tu parlais de C-C-NR2 mais peut être que je me trompe) on ne retrouve pas de système conjugué, donc il n'y a pas d'effet mésomère non plus. Par contre avec C=C-NR2 oui, on va observer un effet donneur mésomère M+ du fait que l'azote ne possède pas de double ou triple liaison. J'espère que c'est plus clair ! 

[joris]

D'accord parfait merci beaucoup!