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QCM30 poly du printemps 23/24


Go to solution Solved by DJOLIPRANE,

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Posted (edited)

Bonjouur, voici le qcm : QCM 30 - Le (3R)-2-chloro-3,4-diméthylhexane, traité à chaud par une solution d’acide sulfurique, conduit à 2 isomères B et C. L’isomère B est majoritaire. Indiquez si les propositions suivantes sont vraies ou fausses :

A. B peut être le (2Z)-3,4-diméthylhex-2-ène.

B. C peut être le 3,4-diméthylhex-1-ène. 

je ne comprend pas pk la double liaison en 1 n'est pas prio si c'est celle qui est la plus substitué ... on est d'accord que "substitué" c'est l'effet mésomère où la double liaison se déplace pour rendre plus stable une "entité"? Dans ces cas là si elle est en 1 elle se substitue + ? c'est possible que je ne comprenne pas bien le phénomène de substitution ...

edit: aussi je comprend pas le "2Z" pour la A parce que si la DL est en position 2 j'ai autour de la DL, deux CH3 seuls en haut (donc un à droite et un à gauche) et en bas j'ai à droite un H et à gauche un CH3 donc j'ai à la fois un E et un Z donc je comprendrais l'item E qui est : B est un mélange de E et de Z. mais dans ces cas là comment choisir entre Z et E dans le cadre de l'tem A?

Merci et bonne journée !

Edited by MileyVirus
  • Tuteur
  • Solution
Posted

salut @MileyVirus

alors pour ce QCM pour moi quand ta double liaison est en 1 elle est moins stable que si elle etait en 2 donc C sera avec la double liaison en 1

et B pour moi tu peux le dessiner soit E ou Z donc c'est un mélange donc quand on te dit item A ''peut-etre'' E c'est vrai et Z c'est vrai aussi !!!

voici ce que j'ai fait : https://ibb.co/pjDTdTTY

Est ce que c'est plus clair ?

Posted (edited)

Dacc je vois donc c’était un histoire de stabilité qui m’échappait ! 
et donc pk c’est un mélange des deux ? Parce qu’on a deux CH3 en haut donc ça fait que c’est à la fois E et Z ou c’est juste une histoire de cours où une E1 donc forcément un mélange ?

En fait j’arrive pas à le “dessiner” E ou Z pour moi ça bouge pas 😭

Edited by MileyVirus
  • Tuteur
Posted

En effet on a deux ch3 mais pas du même côté ! D'abord on regarde chaque côté individuellement donc pour le côté de gauche sur mon dessin de la molécule b c'est le CH3 qui l'emporte sur le h et pour l'autre côté c'est la longue chaîne comparer au CH3 !

Ici pas d'histoire de E1 c'est juste que pour moi on peut varié dans ce cas entre E et Z on a pas d'information qui le contredisent !

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