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Sulfonation et nitration


Go to solution Solved by Chacha.cybs,

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Salut!

Parmi les substitutions électrophiles aromatiques la sulfonation et la nitration sont toutes les deux permises grâce à la présence de H2SO4. Donc si on a du H2SO4 et du HNO3, est-ce qu'une partie va faire de la nitration et une autre partie va faire de la sulfonation ou toutes les molécules vont faire de la nitration?

Merci!!

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Coucou !

Alors lorsque l'on mélange H₂SO₄ (acide sulfurique) et HNO₃ (acide nitrique), on forme un mélange appelé mélange nitrant, qui génère l'ion nitronium NO₂⁺, l'électrophile responsable de la nitration.

 

La nitration se produit grâce à la formation de NO₂⁺ par l’action de H₂SO₄ sur HNO₃

La sulfonation, en revanche, implique la formation de l'électrophile SO₃ (ou HSO₃⁺), qui est favorisée en présence d’acide sulfurique concentré et à des températures plus élevées.

Puisque H₂SO₄ est utilisé ici pour activer HNO₃ et générer NO₂⁺, la nitration est largement favorisée par rapport à la sulfonation. Autrement dit, presque toutes les molécules vont subir la nitration.

Il peut y avoir des exceptions (cas particuliers) : 

Si on chauffe fortement et si H₂SO₄ est en excès, alors une partie du H₂SO₄ peut générer SO₃, permettant aussi une sulfonation.

Mais en général, dans des conditions standard de nitration (température modérée, rapport normal H₂SO₄/HNO₃), la nitration prédomine nettement et la sulfonation est négligeable.

==> Ainsi si on a H₂SO₄ et HNO₃ ensemble, presque toutes les molécules feront une nitration, pas une sulfonation.

J’espère avoir pu t’aider !

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