hydrohalogénation

[ravt_06]

 

Bonjour, pouvez m'aider sur cette exo svp (il est issu de la colle n°4 2023-2024 sur la plateforme):    

On nous dit que pour cette réaction le composé majoritaire c ça :  

Mais normalement l'halogène il se fixe sur le carbone le plus substitué ducoup je comprends pas.

 

Merci d'avance !!

 

[Chacha.cybs]

Coucou, 

Alors dans cette réaction, la présence du brome (Br) change la régiosélectivité habituelle. Normalement, selon la règle de Markovnikov, le H⁺ se fixe sur le carbone le moins substitué pour former le carbocation le plus stable.

Mais ici, le brome a un effet inductif attracteur (-I) (comme le montre la correction) qui déstabilise un carbocation trop proche. À l’inverse, il peut aussi exercer un effet mésomère donneur (+M) qui stabilise un carbocation adjacent.

Résultats : 
->Le H⁺ se fixe sur le carbone le plus substitué, car cela forme un carbocation stabilisé par le brome, ce qui est plus favorable.
-> Le Cl⁻ se fixe ensuite sur le carbone moins substitué, donnant un produit qui semble "inversé" par rapport à la règle classique.

Ici, c’est en faites l’influence du brome qui modifie la régiosélectivité habituelle!

voila j’espère t’avoir aidé et n’hésite pas si tu as d’autres interrogations! 

[Bastitine]

Salut @ravt_06 !

Pour ne jamais te tromper tu peux étudier comment se déplacent les électrons dans ta molécule de départ. Ici le carbone de gauche est delta moins à cause de l’effet inductif attracteur du brome. Cela facilite donc l’attaque de ce carbone par le H+.

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/07/lb4z.jpeg
 

Bon courage !