Tuteur Bacteriophage31 Posted February 15 Tuteur Posted February 15 Salut, je ne comprends pas trop comment on fait pour trouver la molécule finale lors d’une réaction non stéréospécifique lorsque les carbones de la double liaison possèdent la même hybridation (ici sp2). Car du coup on aura dans les deux cas, passage par des carbocations secondaires. Donc je ne sais pas trop comment trouver la molécule finale. voici un exemple : https://zupimages.net/viewer.php?id=25/07/she0.jpeg https://zupimages.net/viewer.php?id=25/07/5jlp.jpeg Quote
egy Posted February 15 Posted February 15 Salut ! Dans ce cas de figure, tu vas obtenir deux composés : un majoritaire et un minoritaire. pour le produit majoritaire, en règle générale, on dit que le OH va venir se fixer sur le C de la double liaison qui est le plus substitué, mais en réalité, le O se fixe sur le carbocation le plus stable (il se trouve juste qu'il s'agit dans la plupart des cas du carbone le plus substitué), donc, il faut chercher lequel de tes deux carbones va donner le carbocation le plus stable. Ici, Cl a un effet mésomère donneur, donc stabilise le carbocation (plus que CH3 et son effet inductif donneur, car l'effet mésomère l'emporte toujours sur l'effet inductif). Après, si jamais ça peut te rassurer, ce genre de cas ne tombe pas souvent à l'examen. J'espère que ça aura pu t'aider, n'hésite pas si tu as d'autres questions ! Bon courage ! Bacteriophage31 1 Quote
Responsable Matière Solution Bastitine Posted February 15 Responsable Matière Solution Posted February 15 Bonsoir ! @Bacteriophage31 En général on regarde lequel des carbones sp2 est le plus chargé partiellement négativement par les effets inductifs, ex : https://zupimages.net/viewer.php?id=25/07/l5gm.jpeg Pour celle-ci c'est beaucoup moins clair donc à mon avis impossible que les profs proposent un réactif comme celui-ci. Selon moi, plus on s'éloigne du Cl, moins son effet -I est important, donc il taxe plus le carbone à gauche de la double-liaison en électron que celui de droite. Celui de droite est donc plus chargé partiellement - que celui de gauche. Mais on peut trouver d'autres arguments pour aller dans l'autre sens, donc ce n'est juste pas un qcm adapté. En tout cas en suivant la logique du dessus, tu ne te tromperas jamais ! En espérant t'avoir aidé. Bon courage ! Bacteriophage31 and egy 1 1 Quote
Responsable Matière Bastitine Posted February 15 Responsable Matière Posted February 15 Après mure réflexion je dirais que le produit majoritaire de la correction n'est pas le bon, mais je peux me tromper donc pourrais tu signaler le qcm sur la plateforme pour que j'y jette un coup d'oeil stp ? Encore une fois, ce n'est pas un bon qcm, il n'est pas du tout représentatif des qcm du professeur El Hage. Quote
Tuteur Bacteriophage31 Posted February 15 Author Tuteur Posted February 15 il y a 6 minutes, Bastitine a dit : Mais on peut trouver d'autres arguments pour aller dans l'autre sens, donc ce n'est juste pas un qcm adapté. Oui justement c’est pour ça que je galérais un peu avec cette molécule. C’est vrai que c’est un peu ambiguë dans ce cas de figure. il y a 11 minutes, egy a dit : Après, si jamais ça peut te rassurer, ce genre de cas ne tombe pas souvent à l'examen. Ouf ça me rassure !! @egy @Bastitine mercii à vous de m’avoir aidé et de m’avoir apporté d’autres précisions !! Passez une bonne soirée :) egy 1 Quote
Tuteur Bacteriophage31 Posted February 15 Author Tuteur Posted February 15 il y a 27 minutes, Bastitine a dit : Après mure réflexion je dirais que le produit majoritaire de la correction n'est pas le bon, mais je peux me tromper donc pourrais tu signaler le qcm sur la plateforme pour que j'y jette un coup d'oeil stp ? Encore une fois, ce n'est pas un bon qcm, il n'est pas du tout représentatif des qcm du professeur El Hage. J’ai essayé de rechercher le qcm mais je ne l’ai pas trouvée désolée, j’ai essayé de refaire des qcms en espérant retomber dessus mais malheureusement non. Sur mes précédentes captures d’écran, j’ai juste l’année du qcm qui est de 2021-2022 (même si je ne pense pas que ça puisse avancer grand chose ). Mais si je retombe sur ce qcm lorsque j’en referai d’autres, je le signalerai directement sur tutoweb !! Quote
Responsable Matière Bastitine Posted February 15 Responsable Matière Posted February 15 Just now, Bacteriophage31 said: J’ai essayé de rechercher le qcm mais je ne l’ai pas trouvée désolée, j’ai essayé de refaire des qcms en espérant retomber dessus mais malheureusement non. Sur mes précédentes captures d’écran, j’ai juste l’année du qcm qui est de 2021-2022 (même si je ne pense pas que ça puisse avancer grand chose ). Mais si je retombe sur ce qcm lorsque j’en referai d’autres, je le signalerai directement sur tutoweb !! Tqt c'est bon je l'ai retrouvé Quote
Tuteur Bacteriophage31 Posted February 15 Author Tuteur Posted February 15 à l’instant, Bastitine a dit : Tqt c'est bon je l'ai retrouvé Okay, nickel !! Quote
Responsable Matière Bastitine Posted February 15 Responsable Matière Posted February 15 7 minutes ago, Bacteriophage31 said: Okay, nickel !! Au final je pense que le produit majoritaire de leur correction est faux, le Cl attire les électrons vers le côté gauche ci-dessous, ce qui fait que le carbone de gauche est plus delta - que l'autre. Je pense qu'il faut réfléchir comme ça, au plus simple, sans trop prendre en compte les effets inductifs donneurs des carbones qui sont à mon avis marginaux. https://zupimages.net/viewer.php?id=25/07/6ggo.jpeg Bacteriophage31 1 Quote
Tuteur Bacteriophage31 Posted February 15 Author Tuteur Posted February 15 il y a 5 minutes, Bastitine a dit : Au final je pense que le produit majoritaire de leur correction est faux, le Cl attire les électrons vers le côté gauche ci-dessous, ce qui fait que le carbone de gauche est plus delta - que l'autre. Je pense qu'il faut réfléchir comme ça, au plus simple, sans trop prendre en compte les effets inductifs donneurs des carbones qui sont à mon avis marginaux. https://zupimages.net/viewer.php?id=25/07/6ggo.jpeg Oui je suis d’accord moi aussi j’avais trouvé aussi cette molécule en me basant sur l’électronegativité de Cl. egy and Bastitine 1 1 Quote
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