chapeau Posted February 15 Posted February 15 Salut, je n'arrive pas à répondre à ce qcm https://ibb.co/vCmkLL7B, pouvez-vous m'aider ? Merci ! Quote
Solution shimy_z Posted February 15 Solution Posted February 15 Salut, salut Ci-dessous tu trouveras les réactions. La première réaction est une réaction d'oxydation forte, donc on coupe l'alcène en deux, et on "rajoute" un O doublement lié à la place. On obtient la molécule C butan-2-one, et la molécule B (3R)-3-méthyl-hexan-2-one (/!\Le H est à l'avant donc on inverse, et c'est le B car possède un centre optiquement actif). Ensuite, la deuxième réaction est une addition-élimination en présence d'une amine primaire, donc on va former une imine. On obtient D et E qui sont des diastéréoisomères (ou isomères géométriques), en sachant que l'isomère E est toujours plus stable que le Z donc c'est le D. J'espère que j'ai répondu à toutes tes questions, sinon n'hésites pas !!! Shoufre and Bastitine 1 1 Quote
chapeau Posted February 15 Author Posted February 15 Merci beaucoup @shimy_z, petites questions : quand c'est valable que l'isomère E est majoritaire ? (substitution, élimination ?) également comment on voit que c'est des diastéréoisomères ou des énantiomères ? Merci ! Quote
shimy_z Posted February 15 Posted February 15 Z et E sont toujours des diastéréosiomères, et E est, dans toutes les réactions, le plus stable car les groupements les plus encombrants sont éloignés. Bastitine and Shoufre 1 1 Quote
chapeau Posted February 15 Author Posted February 15 il y a une heure, shimy_z a dit : Z et E sont toujours des diastéréosiomères, et E est, dans toutes les réactions, le plus stable car les groupements les plus encombrants sont éloignés. dans quel cas sont-il des énantiomères alors ? D'accord merci ! Quote
shimy_z Posted February 15 Posted February 15 Ils ne sont jamais énantiomères car ce sont des isomères géométriques, donc sont toujours des diastéréoisomères. Shoufre 1 Quote
chapeau Posted February 15 Author Posted February 15 D'accord merci beaucoup, donc peu importe la réaction, on est sur qu'il y a des diastéréoisomères ? Quote
egy Posted February 15 Posted February 15 Si tu obtiens une molécule de configuration Z et l'une de configuration E, alors ce sont des diastéréoisomères peu importe la réaction qui a eu lieu Bastitine 1 Quote
Responsable Matière Bastitine Posted February 15 Responsable Matière Posted February 15 2 hours ago, chapeau said: D'accord merci beaucoup, donc peu importe la réaction, on est sur qu'il y a des diastéréoisomères ?  Salut, Deux stéréoisomères avec tous leur carbones de configuration inversée (ex : RR et SS) sont des énantiomères, le pouvoir rotatoire de l'un est l'opposé de celui de l'autre. Deux stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères prennent alors forcément le nom de diastéréoisomère (ex : RRR et RRS, RS et SS). L'isomérie Z/E est géométrique, pas optique et il n'y a pas d'histoire de carbone asymétrique, ni d'énantiomères entre la configuration Z et E. Donc un alcène de configuration Z est le diastéréoisomère de son isomère de configuration E. Rien de plus.  On ne peut faire que très peu de règles générales puisque chaque exercice est différent de l'autre. Si tu obtiens à la fois l'isomère Z et l'isomère E, dans une molécule sans carbones asymétriques, tu obtiens deux diastéréoisomères.  Bon courage ! chapeau and egy 1 1 Quote
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