question stéréoisomerie

[iso-TOP]

Bonjour, il y a un point qui me pose problème concernant les stéréoisomere,

Voici un exemple en pj:

(après je sait que cet exemple est particulier puisque c’est un mésomère, mais c’est pour montrer l’idée)

Question Sté chimie.pdf

[Leelou]

Salut,

En effet les stéréoisomères que tu as représenté en bas sont vrais, la chaine carbonée n'oblige pas ton carbone à être dans le plan.

[iso-TOP]

Ok mais ducoup je comprend pas pourquoi je peux dessiner 6 stereoisomeres alors que théoriquement on est sensé avoir 4 stereoisomeres??

[Juju21]

Coucou, 

En faite pour trouver les isomères il faut que tu regardes le nombre de carbone asymétrique. Tu en as deux donc sans les dessiner tu en déduis que tu as l’isomérie RR, SS, SR ou RS. 
Apres dans le cas de ton exemple les deux carbones asymétrique portent les même groupements donc SR et RS c’est la même molécule donc tu auras 3 possibilités. Est-ce que tu comprends ?

En faite si tu regardes sur les molécules que tu as dessiné la stéréochimie de tes carbones tu vas te rendre compte que certaines de tes molécules sont identiques même si elles ne sont pas dessinées pareilles. En fait tu as juste changé l’orientation pour certaines. Tu vois ce que je veux dire ?

Edited February 14 by Juju21

[Bastitine]

2 hours ago, iso-TOP said:

Ok mais ducoup je comprend pas pourquoi je peux dessiner 6 stereoisomeres alors que théoriquement on est sensé avoir 4 stereoisomeres??

Salut ! Tes molécules du bas ne sont pas toutes différentes, certaines sont identiques après que tu aies tourné une simple liaison (car oui les liaisons simples peuvent tourner pas comme les doubles). @Juju21 t'a bien expliqué ça ainsi que le reste.
N'hésite pas si tu as besoin

[iso-TOP]

Ah ok merci beaucoup je l’avais pas vu comme ça