cycles azotés

[Celia_que]

bonsoirr,

j'ai une question concernant les azotes qui font de la mésomérie ou non dans les cycles aromatiques.

lorsque le NH2 est en dehors du cycle, j'ai compris que le doublet non liant du n était pris dans le cycle par mésomérie, ce qui fait que ce doublet non liant est moins dispo pour capter H+ et donc la molécule moins basique que celle mise en pj.

or dans cette molécule en pj, je ne comprends pas pk il ne peut pas y avoir là aussi le même phénomène du doublet non liant de l'azote pris dans le cycle par mésomérie, car du côté droit du cycle non du coup car on a dnl-liaisonn pi , mais du coté gauche on a bien dnl-liaison sigma-liaison pi, donc pourquoi n'y a -til pas mésomérie comme dans la mol avec un NH2 en dehors du cycle ?

si qqn peut m'éclairer please :)

[Cerimay]

Salut, je ne sais pas si tu te souviens mais au S1 en chimie vous avez vu que les liaisons pi ne sont pas de le même plan que les liaison sigmas (cf photo ci-dessous, source : Original : JoJan Vecteur : Vladsinger — Travail personnel basé sur : Pi-bond.jpg, https://fr.wikipedia.org/wiki/Liaison_π#/media/Fichier:Pi-Bond.svg). Pour qu'il y est des effets de délocalisation mésomère il faut que les electrons des orbitales pi soit dans le même plan. Hors ce plan est déjà occupé par la liaison pi à droite donc notre dnl est dans un autre plan en arrière et n'est donc pas conjugué. 

en espérant t'avoir aidé si tu n'as pas compris dit le moi je pourrais faire un schéma

Edited February 11 by Cerimay

[Celia_que]

daccorddd je vois merci beaucoup !!