Rhomolium Posted February 9 Posted February 9 Bonjour, je suis entrain de faire le td pour la semaine prochaine et je suis un peu perdu pour répondre à l’item d. https://ibb.co/bjc6cVKn Merci d’avance et bon dimanche ! Quote
Responsable Matière An-Schwann Posted February 9 Responsable Matière Posted February 9 Salut, malheureusement je peux pas trop aidé mais je me demande qu’est ce qui t’a indiqué que c’est une SN2? On est sur du carbone secondaire donc ça pourrait être du SN1 et SN2, et on a pas d’info sur le solvant qui pourrait nous indique Dans la bonne direction Quote
Solution Chacha.cybs Posted February 9 Solution Posted February 9 Coucou ! Alors le composé A est de configuration S car c’est une SN2 et les SN2 sont caractérisées par une inversion de Walden, c’est à dire que on va avoir un produit dont la configuration est opposé à celle du réactif ! Donc R->S. Voilà j’espère avoir répondu à ta question. il y a 2 minutes, An-Schwann a dit : Salut, malheureusement je peux pas trop aidé mais je me demande qu’est ce qui t’a indiqué que c’est une SN2? On est sur du carbone secondaire donc ça pourrait être du SN1 et SN2, et on a pas d’info sur le solvant qui pourrait nous indique Dans la bonne direction C’est une SN2 car il y a écrit un composé optiquement actif et si cela avait était une SN1 on aurait obtenu un mélange racémique et donc des composés optiquement inactif. An-Schwann, Rhomolium and lysopaïne 2 1 Quote
Responsable Matière Nentiqu Posted February 9 Responsable Matière Posted February 9 il y a 2 minutes, An-Schwann a dit : Salut, malheureusement je peux pas trop aidé mais je me demande qu’est ce qui t’a indiqué que c’est une SN2? On est sur du carbone secondaire donc ça pourrait être du SN1 et SN2, et on a pas d’info sur le solvant qui pourrait nous indique Dans la bonne direction Coucou, on sait que c’est du SN2 car le composé A obtenu est optiquement actif, une Sn1 aurait donné un mélange racémique (inactif donc) An-Schwann 1 Quote
Rhomolium Posted February 9 Author Posted February 9 il y a 3 minutes, An-Schwann a dit : qu’est ce qui t’a indiqué que c’est une SN2? C’est car on est a froid et qu’on utilise du KCN (voir tableau dans le cours) il y a 4 minutes, Chacha.cybs a dit : Coucou ! Alors le composé A est de configuration S car c’est une SN2 et les SN2 sont caractérisées par une inversion de Walden, c’est à dire que on va avoir un produit dont la configuration est opposé à celle du réactif ! Donc R->S. Voilà j’espère avoir répondu à ta question. Merci beaucoup j’avais oublié l’inversion de Walden. J’ai une autre question : le composé A c’est toujours un acide carboxylique vu que CN- attaque le carbone 2 ? Quote
Responsable Matière Nentiqu Posted February 9 Responsable Matière Posted February 9 il y a 5 minutes, Chacha.cybs a dit : Coucou ! Alors le composé A est de configuration S car c’est une SN2 et les SN2 sont caractérisées par une inversion de Walden, c’est à dire que on va avoir un produit dont la configuration est opposé à celle du réactif ! Donc R->S. Voilà j’espère avoir répondu à ta question. C’est une SN2 car il y a écrit un composé optiquement actif et si cela avait était une SN1 on aurait obtenu un mélange racémique et donc des composés optiquement inactif. Je viens de checker ma correction du TD et pour le coup même si on a une SN2 , l’ordre des composés change donc ça reste R (ils veulent vraiment qu’on dessine les molécules) Quote
Responsable Matière An-Schwann Posted February 9 Responsable Matière Posted February 9 Ok merci mais j’ai une autre question, avec la substitution, on a une modification de l’ordre de priorité, donc l’inversion de Walden ne devrait plus être applicable non? est. E que j’ai fais une faute dans mon raisonnement? Quote
Responsable Matière Nentiqu Posted February 9 Responsable Matière Posted February 9 il y a 2 minutes, An-Schwann a dit : Ok merci mais j’ai une autre question, avec la substitution, on a une modification de l’ordre de priorité, donc l’inversion de Walden ne devrait plus être applicable non? est. E que j’ai fais une faute dans mon raisonnement? Non l'inversion de Walden est bien nulle dans ce cas-ci Chacha.cybs 1 Quote
Chacha.cybs Posted February 9 Posted February 9 Ah oui autant pour moi pardon, c’est un cas particulier où il y a une rétention de configuration et donc un changement de l’ordre de priorité des substituants qui explique que le composé est de configuration R. Nentiqu 1 Quote
Rhomolium Posted February 9 Author Posted February 9 il y a 15 minutes, Chacha.cybs a dit : Ah oui autant pour moi pardon, c’est un cas particulier où il y a une rétention de configuration et donc un changement de l’ordre de priorité des substituants qui explique que le composé est de configuration R. Est-ce que ce cas particulier c’est que pour les acides carboxyliques ? Car j’ai trouvé ça sur les diapositives : https://ibb.co/BHPn4506 Si je comprends bien les derniers informations de la diapositive on fait l’inversion mais il y une rétention de configuration, et du coup on change pas la configuration. Quote
Chacha.cybs Posted February 9 Posted February 9 Non ce n’est pas que pour les acides carboxyliques mais souvent cela arrive avec ce genre de configuration. C’est ça, le changement d’ordre de priorité des substituants (rétention de configuration) va « annuler l’inversion de walden ». Rhomolium 1 Quote
Rhomolium Posted February 9 Author Posted February 9 il y a 7 minutes, Chacha.cybs a dit : Non ce n’est pas que pour les acides carboxyliques mais souvent cela arrive avec ce genre de configuration. C’est ça, le changement d’ordre de priorité des substituants (rétention de configuration) va « annuler l’inversion de walden ». D'accord merci beaucoup ! Quote
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