Rhomolium Posted February 9 Posted February 9 Bonjour, je suis entrain de faire le td pour la semaine prochaine et je suis un peu perdu pour répondre à l’item d. https://ibb.co/bjc6cVKn Merci d’avance et bon dimanche ! Quote
An-Schwann Posted February 9 Posted February 9 Salut, malheureusement je peux pas trop aidé mais je me demande qu’est ce qui t’a indiqué que c’est une SN2? On est sur du carbone secondaire donc ça pourrait être du SN1 et SN2, et on a pas d’info sur le solvant qui pourrait nous indique Dans la bonne direction Quote
Tuteur Solution Chacha.cybs Posted February 9 Tuteur Solution Posted February 9 Coucou ! Alors le composé A est de configuration S car c’est une SN2 et les SN2 sont caractérisées par une inversion de Walden, c’est à dire que on va avoir un produit dont la configuration est opposé à celle du réactif ! Donc R->S. Voilà j’espère avoir répondu à ta question. On 2/9/2025 at 11:06 AM, An-Schwann said: Salut, malheureusement je peux pas trop aidé mais je me demande qu’est ce qui t’a indiqué que c’est une SN2? On est sur du carbone secondaire donc ça pourrait être du SN1 et SN2, et on a pas d’info sur le solvant qui pourrait nous indique Dans la bonne direction Expand C’est une SN2 car il y a écrit un composé optiquement actif et si cela avait était une SN1 on aurait obtenu un mélange racémique et donc des composés optiquement inactif. Rhomolium, lysopaïne and An-Schwann 2 1 Quote
Nentiqu Posted February 9 Posted February 9 On 2/9/2025 at 11:06 AM, An-Schwann said: Salut, malheureusement je peux pas trop aidé mais je me demande qu’est ce qui t’a indiqué que c’est une SN2? On est sur du carbone secondaire donc ça pourrait être du SN1 et SN2, et on a pas d’info sur le solvant qui pourrait nous indique Dans la bonne direction Expand Coucou, on sait que c’est du SN2 car le composé A obtenu est optiquement actif, une Sn1 aurait donné un mélange racémique (inactif donc) An-Schwann 1 Quote
Rhomolium Posted February 9 Author Posted February 9 On 2/9/2025 at 11:06 AM, An-Schwann said: qu’est ce qui t’a indiqué que c’est une SN2? Expand C’est car on est a froid et qu’on utilise du KCN (voir tableau dans le cours) On 2/9/2025 at 11:08 AM, Chacha.cybs said: Coucou ! Alors le composé A est de configuration S car c’est une SN2 et les SN2 sont caractérisées par une inversion de Walden, c’est à dire que on va avoir un produit dont la configuration est opposé à celle du réactif ! Donc R->S. Voilà j’espère avoir répondu à ta question. Expand Merci beaucoup j’avais oublié l’inversion de Walden. J’ai une autre question : le composé A c’est toujours un acide carboxylique vu que CN- attaque le carbone 2 ? Quote
Nentiqu Posted February 9 Posted February 9 On 2/9/2025 at 11:08 AM, Chacha.cybs said: Coucou ! Alors le composé A est de configuration S car c’est une SN2 et les SN2 sont caractérisées par une inversion de Walden, c’est à dire que on va avoir un produit dont la configuration est opposé à celle du réactif ! Donc R->S. Voilà j’espère avoir répondu à ta question. C’est une SN2 car il y a écrit un composé optiquement actif et si cela avait était une SN1 on aurait obtenu un mélange racémique et donc des composés optiquement inactif. Expand Je viens de checker ma correction du TD et pour le coup même si on a une SN2 , l’ordre des composés change donc ça reste R (ils veulent vraiment qu’on dessine les molécules) Quote
An-Schwann Posted February 9 Posted February 9 Ok merci mais j’ai une autre question, avec la substitution, on a une modification de l’ordre de priorité, donc l’inversion de Walden ne devrait plus être applicable non? est. E que j’ai fais une faute dans mon raisonnement? Quote
Nentiqu Posted February 9 Posted February 9 On 2/9/2025 at 11:16 AM, An-Schwann said: Ok merci mais j’ai une autre question, avec la substitution, on a une modification de l’ordre de priorité, donc l’inversion de Walden ne devrait plus être applicable non? est. E que j’ai fais une faute dans mon raisonnement? Expand Non l'inversion de Walden est bien nulle dans ce cas-ci Chacha.cybs 1 Quote
Tuteur Chacha.cybs Posted February 9 Tuteur Posted February 9 Ah oui autant pour moi pardon, c’est un cas particulier où il y a une rétention de configuration et donc un changement de l’ordre de priorité des substituants qui explique que le composé est de configuration R. Nentiqu 1 Quote
Rhomolium Posted February 9 Author Posted February 9 On 2/9/2025 at 11:27 AM, Chacha.cybs said: Ah oui autant pour moi pardon, c’est un cas particulier où il y a une rétention de configuration et donc un changement de l’ordre de priorité des substituants qui explique que le composé est de configuration R. Expand Est-ce que ce cas particulier c’est que pour les acides carboxyliques ? Car j’ai trouvé ça sur les diapositives : https://ibb.co/BHPn4506 Si je comprends bien les derniers informations de la diapositive on fait l’inversion mais il y une rétention de configuration, et du coup on change pas la configuration. Quote
Tuteur Chacha.cybs Posted February 9 Tuteur Posted February 9 Non ce n’est pas que pour les acides carboxyliques mais souvent cela arrive avec ce genre de configuration. C’est ça, le changement d’ordre de priorité des substituants (rétention de configuration) va « annuler l’inversion de walden ». Rhomolium 1 Quote
Rhomolium Posted February 9 Author Posted February 9 On 2/9/2025 at 11:50 AM, Chacha.cybs said: Non ce n’est pas que pour les acides carboxyliques mais souvent cela arrive avec ce genre de configuration. C’est ça, le changement d’ordre de priorité des substituants (rétention de configuration) va « annuler l’inversion de walden ». Expand D'accord merci beaucoup ! Quote
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