Tuteur Bacteriophage31 Posted February 9 Tuteur Posted February 9 Salut, je ne comprends pas comment on peut trouver le nombre de stéréoisomères d'un composé. Je vous mets le qcm afin de mieux visualiser ma question : "Le 2-chloro-2-nitro-3-méthylpentane (composé A) est traité par de la potasse concentrée à chaud et conduit exclusivement au (2E)-2-nitro-3-méthylpent-2-ène. A- Le composé A est un mélange de 4 stéréoisomères B- Le composé A est un mélange de 2 stéréoisomères (la réponse vraie est la B mais je ne comprend pas pourquoi, est ce que qlq pourrait m'expliquer comment on fait pour trouver la bonne réponse svp ?) Merci d'avance :) Quote
Ancien Responsable Matière lysopaïne Posted February 9 Ancien Responsable Matière Posted February 9 Salut @Bacteriophage31 Tu peux me dire d'où vient ce qcm stp? Quote
Tuteur Bacteriophage31 Posted February 9 Author Tuteur Posted February 9 il y a une heure, lysopaïne a dit : Salut @Bacteriophage31 Tu peux me dire d'où vient ce qcm stp? Je l'avais fait la semaine dernière et j'avais noté ça dans mon carnet d'erreur, je ne ne sais malheureusement plus d'ou est ce qu'il vient Mais je pense que c'était un qcm de la plateforme du tat (les qcms en ligne sur tutoweb). Quote
Membre du Bureau Solution HectoPascal Posted February 9 Membre du Bureau Solution Posted February 9 Salut ! Ici il faut réfléchir avec la structure de la molécule de départ et de celle d'arrivée. En dessinant la première on peut constater qu'on a deux carbones asymétriques dont on ne connait pas la stéréoisomérie R ou S. L'utilisation de la potasse concentrée à chaud nous indique qu'on a une réaction d'élimination et en l'ocurrence compte tenu de la molécule finale une E2 car la présence d'un carbocation n'est pas du tout favorisée à cause de la présence du NO2 très attracteur d'électrons. La réaction est donc stéréospécifique. On cherche alors quels stéréoisomères de notre molécule pourraient donner une configuration E, c'est à dire dont les groupements prioritaires à droite et à gauche de la double liaison sont en trans. Il faut pour cela soit avoir soit une configuration SR soit une configuration RS, ce sont donc les deux stéréoisomères (et énantiomères) présents à l'origine qui peuvent chacun donner ce produit final. J'espère que c'est plus clair, je te conseille d'utiliser l'image jointe pour que ce soit plus compréhensible. https://zupimages.net/viewer.php?id=25/06/91tw.jpg Bacteriophage31 and Shoufre 1 1 Quote
Tuteur Bacteriophage31 Posted February 9 Author Tuteur Posted February 9 (edited) il y a 55 minutes, HectoPascal a dit : On cherche alors quels stéréoisomères de notre molécule pourraient donner une configuration E, c'est à dire dont les groupements prioritaires à droite et à gauche de la double liaison sont en trans. Il faut pour cela soit avoir soit une configuration SR soit une configuration RS, ce sont donc les deux stéréoisomères (et énantiomères) présents à l'origine qui peuvent chacun donner ce produit final. Donc si on voulait un produit avec une configuration Z, est-ce qu'on devrait avoir une molécule de départ SS ou RR ? Sinon mercii beaucoup c'était bien expliqué ça m'a vrm aidé !! Edited February 9 by Bacteriophage31 Bastitine 1 Quote
Membre du Bureau HectoPascal Posted February 9 Membre du Bureau Posted February 9 Voilà exactement ! Bacteriophage31 1 Quote
Tuteur Bacteriophage31 Posted February 9 Author Tuteur Posted February 9 il y a 2 minutes, HectoPascal a dit : Voilà exactement ! Super, mercii bcp !! Quote
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