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  • Tuteur
Posted

Bien le bonjour à vous,

 

Je ne comprends pas pourquoi la molécule 3 est moins acide que la 2 :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/06/iyk4.jpeg

 

Je pensais que la 3 était plus acide car l'oxygène a un effet inductif attracteur contrairement à la molécule 2 qui a un effet mésomère donneur, sachant que les groupement attracteur augmente l'acidité mais apparement je me trompe.

 

Une explication svp ?

 

Bien à vous, Batman (:

  • Ancien Responsable Matière
Posted

coucou ! je suis désolée j'ai un énorme bug j'arrive pas à ouvrir l'image @shimy_z ça marche de ton côté ? 🥲

  • Responsable Matière
Posted
il y a 18 minutes, Batman_sans_Robin a dit :

Bien le bonjour à vous,

 

Je ne comprends pas pourquoi la molécule 3 est moins acide que la 2 :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/06/iyk4.jpeg

 

Je pensais que la 3 était plus acide car l'oxygène a un effet inductif attracteur contrairement à la molécule 2 qui a un effet mésomère donneur, sachant que les groupement attracteur augmente l'acidité mais apparement je me trompe.

 

Une explication svp ?

 

Bien à vous, Batman (:

Coucou, je pense que @Shoufrel'expliquera bien mieux que moi mais dans la molécule 3 ton groupement hydroxyle qui procure son acidité à la molécule est à deux liaison du cycle donc il n'y a que des interactions inductives effectivement, mais dans la molécule 2 ton cycle est à une liaison (directement lié), il va donc renforcer l'acidité de ton groupement hydroxyle par effet mésomère (oui les cycles c'est assez bizarre à appréhender ça peut renforcer la basicité mais aussi l'acidité parfois).
Bon courage!

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted (edited)
il y a 18 minutes, An-Schwann a dit :

Moi ça marche la voilà: 

5r3t.jpeg

merci mon héros 🤩

Alors si je ne me trompe pas, cela est dû au faut que dans ta molécule 2, l'oxygène a un effet +M et non -M car il va donner un de ses dnl, mais dans la molécule 3, le CH2 va apporter un effet +I tandis que dans ta molécule 2 tu as un effet -I qui va augmenter l'acidité, et il va se passer cela phénol, de plus dans cours il a été dit (et c'est une règle générale ^^) qu'un phénol est plus acide qu'un alcool grâce à la délocalisation apporté par le cycle ^^

Si d'autres tuteurs ont des choses à ajouter, j'avoue détester cette partie et c'est sans aucun doute celle qui me pose le plus de problème 😅

Mais n'hésite pas au besoin !! ✨

Bon courage ! 💙

il y a 7 minutes, Nentiqu a dit :

Coucou, je pense que @Shoufrel'expliquera bien mieux que moi mais dans la molécule 3 ton groupement hydroxyle qui procure son acidité à la molécule est à deux liaison du cycle donc il n'y a que des interactions inductives effectivement, mais dans la molécule 2 ton cycle est à une liaison (directement lié), il va donc renforcer l'acidité de ton groupement hydroxyle par effet mésomère (oui les cycles c'est assez bizarre à appréhender ça peut renforcer la basicité mais aussi l'acidité parfois).
Bon courage!

Moi tu mparles pas d'acidité/basicité Soiree GIF by systaime

Edited by Shoufre
  • Responsable Matière
Posted
1 minute ago, Shoufre said:

l'oxygène a un effet +M et non -M car il va donner un de ses dnl

sorry de rajouter une question mais pourquoi on a un effet mésomère dans la molécule 3 ? On a DNL - simple - simple - double mais il y a qd même de la mésomérie malgré les 2 simples liaisons consécutives ?

  • Responsable Matière
Posted
3 minutes ago, ju.gulaire said:

sorry de rajouter une question mais pourquoi on a un effet mésomère dans la molécule 3 ? On a DNL - simple - simple - double mais il y a qd même de la mésomérie malgré les 2 simples liaisons consécutives ?

Je crois qu’elle a inversé la 3 et la 2 😅

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 4 minutes, ju.gulaire a dit :

sorry de rajouter une question mais pourquoi on a un effet mésomère dans la molécule 3 ? On a DNL - simple - simple - double mais il y a qd même de la mésomérie malgré les 2 simples liaisons consécutives ?

my bad dans la 2 pas dans la 3, heureusement que @An-Schwann le pokémon est là pour surveiller 😹

  • Tuteur
Posted
il y a 6 minutes, Shoufre a dit :

merci mon héros 🤩

Alors si je ne me trompe pas, cela est dû au faut que dans ta molécule 3, l'oxygène a un effet +M et non -M car il va donner un de ses dnl, de plus le CH2 va apporter un effet +I tandis que dans ta molécule 2 tu as un effet -I qui va augmenter l'acidité, et il va se passer cela phénol, de plus dans cours il a été dit (et c'est une règle générale ^^) qu'un phénol est plus acide qu'un alcool grâce à la délocalisation apporté par le cycle ^^

Si d'autres tuteurs ont des choses à ajouter, j'avoue détester cette partie et c'est sans aucun doute celle qui me pose le plus de problème 😅

Mais n'hésite pas au besoin !! ✨

Bon courage ! 💙

Moi tu mparles pas d'acidité/basicité Soiree GIF by systaime

Déjà merci !

 

Du coup même si dans la 2, il y a un effet +M qui baisse l'acidité, vu que c'est un phénol c'est plus acide qu'un alcool ?

  • Responsable Matière
Posted
Just now, Batman_sans_Robin said:

Du coup même si dans la 2, il y a un effet +M qui baisse l'acidité, vu que c'est un phénol c'est plus acide qu'un alcool ?

Oui 👍 (à apprendre par ♥ pour ce cas qui tombe souvent ça peut être utile)

  • Ancien Responsable Matière
Posted
à l’instant, Batman_sans_Robin a dit :

Déjà merci !

 

Du coup même si dans la 2, il y a un effet +M qui baisse l'acidité, vu que c'est un phénol c'est plus acide qu'un alcool ?

le cycle a un effet attracteur qui va augmenter l'acidité permettant à un proton de plus facilement partir (il répond donc bien à la définition d'un acide), dans ta molécule 3 le CH2 a un effet donneur dû à la différence d'électronégativité entre le C et le O donc le H aura plus de difficulté à partir, tu comprends ?

Encore une fois, sur ce chapitre je trouve que c'est plu simple de juste retenir par coeur mais comprendre peut aider 

il y a 4 minutes, ju.gulaire a dit :

Oui 👍 (à apprendre par ♥ pour ce cas qui tombe souvent ça peut être utile)

on t'engage

 

  • Responsable Matière
Posted
2 minutes ago, ju.gulaire said:

Oui 👍 (à apprendre par ♥ pour ce cas qui tombe souvent ça peut être utile)

L’effet mésomère donneur augmente l’acidité si le H+ est porté par la molécule qui est M+ non?

  • Tuteur
Posted
il y a 4 minutes, Shoufre a dit :

le cycle a un effet attracteur qui va augmenter l'acidité permettant à un proton de plus facilement partir (il répond donc bien à la définition d'un acide), dans ta molécule 3 le CH2 a un effet donneur dû à la différence d'électronégativité entre le C et le O donc le H aura plus de difficulté à partir, tu comprends ?

Encore une fois, sur ce chapitre je trouve que c'est plu simple de juste retenir par coeur mais comprendre peut aider 

on t'engage

 

Oui j'ai compris !! Merci bcp

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 5 minutes, An-Schwann a dit :

L’effet mésomère donneur augmente l’acidité si le H+ est porté par la molécule qui est M+ non?

j'ai pas très bien compris excuse moi tu peux réexpliquer stp ? 😅

  • Responsable Matière
Posted
4 minutes ago, Shoufre said:

j'ai pas très bien compris excuse moi tu peux réexpliquer stp ? 😅

Si une fonction qui porte un proton est mésomère donneur, est ce que cela augmente l’acidité ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 1 minute, An-Schwann a dit :

Si une fonction qui porte un proton est mésomère donneur, est ce que cela augmente l’acidité ?

Je ne crois pas non, ce qui va changer c'est ce à quoi ta fonction est liée si c'est donneur alors ton proton partira plus difficilement que si c'est attracteur 🤔

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