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Besoin d'aide pour un exo svp en chimie organique


Go to solution Solved by Bastitine,

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Coucou, j'aurais besoin d'aide pour l'exo suivant svp je sais que c'est assez long à résoudre désolé mais j'ai vrm du mal

On traite le 3R-3-chloro-2,2-diméthylbutane (composé A) traité par de la potasse concentrée, à chaud, conduit à la formation du composé B.
Le composé A traité par de la soude diluée à froid, en présence de DMF conduit à la formation du composé C.

A) Le composé A présente 4 atomes de carbone primaires, 1 atome de carbone tertiaire et 1 atome de carbone quaternaire
B) La formation du composé B se fait par une réaction d'élimination de type E1 car le dérivé halogéné est tertiaire
C) La formation du composé B se fait par une réaction d'élimination de type E2, si on utilise un solvant aprotique et polaire tel que l'éthanol
D) Le composé C présente une activité optique
E) La formation du composé C passe par l'intermédiaire d'un carbocation

Merci d'avance pour l'aide
 

Posted

Merci beaucoupppp @Bastitine pour cette réponse si complète

Malgré tt j'ai quelques questions, de manière générale j'ai un peu de mal à comprendre comment repérer le carbone en alpha. Aussi j'ai du mal à comprendre pourquoi on arrache le H

 

  • Membre du Bureau
Posted

Salut ! Le carbone nommé alpha est celui situé juste à côté de la fonction principale, on peut prendre l'exemple des acides alpha-aminés qui trouvent leur nom avec le positionnement de l'amine, qui est sur le carbone voisin de l'acide carboxylique, la fonction prioritaire. Le H aurait pu être arraché sur le carbone quaternaire s'il en avait eu un car l'élimination pouvait se faire sur celui là aussi, or dans ce cas il n'y a pas de H à arracher donc on peut seulement la réaliser sur les deux carbones de l'extrémité. J'espère que c'est plus clair ! 

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