Addition électrophile

[Chicoco]

Bonsoir,

On a la réaction ci-dessous et on nous dit qu'il s'agit d'une addition électrophile et je ne comprends pas pouquoi aussi j'avais fait un item qui disait qu'il ne sagissait pas d'un mélange d'énantiomères car il ne possèdait pas de C*

Je veux bien votre aide

Merci d'avance

Bonne soirée

 

[thomASTROCYTE]

salut, tu as raison il s'agit ici d'une dihalogénation, mais lorsque les 2 iodes se séparent tu obtiens un I+ et un I-, et c'est le I+ qui va attaquer ta double liaisons et tu aura ensuite le I- qui viendra du coté opposé se lier au carbocation formé, j'avoue je suis tombé dans le piège aussi au départ mdrrr.

Avant la réaction il possède 1C asymétrique et à la fin de la réaction il aura 3C asymétriques, donc en aucun cas cela ne peut être des énantiomères

 

En espérant t'avoir aidé !!

Edited February 6, 2025 by thomASTROCYTE

[Niwi]

Salut, effectivement il s'agit d'une dihalogénation sur un alcène, c'est donc une addition électrophile. Le carbone asymétrique lié à Cl est de configuration S. Après la dihalogénation (trans-addition) tu crées 2 nouveaux carbones asymétriques hybridés RR ou SS. Ton composé final sera donc de configuration RRS ou SSR, ce ne sont pas des énantiomères mais des diastéréoisomères. 

J'espère que c'est plus clair pour toi ! 

Je complète ma réponse il faut faire attention ce n'est pas parce que on a 3 carbones asymétriques qu'on ne peut pas avoir un mélange d'énantiomères. Un mélange d'un composé RRR ou SSS est un mélange d'énantiomères. 

[Chicoco]

Merci bcp @thomASTROCYTE et @Niwi