laly_nqt Posted February 4 Posted February 4 Salut salut, Je voulais savoir si une réaction régioselective conduit forcément à un mélange racémique ? Je viens de faire pas mal de QCM sur les additions electrophiles et à chaque fois qu'une réaction est régioselective ça mène à un mélange racémique (il y a peut être un lien entre les deux que j'ai pas compris aussi mdr) Quote
Responsable Matière Solution lysopaïne Posted February 4 Responsable Matière Solution Posted February 4 coucou @laly_nqt Un mélange racémique est un mélange en proportions égales de deux énantiomères. Donc avoir un mélange racémique dépend de la stéréochimie de tes produits, il faut avoir des molécules identiques avec une configuration absolue inversée. Cela n'est pas lié au fait au non d'avoir une réaction régiosélective. Pour rappel une réaction régiosélective c'est le fait d'avoir un produit majoritaire qui résulte du passage par l'intermédiaire réactionnel le plus stable. Exemple avec l'ajout d'eau sur un alcène qui est une réaction régiosélective. https://zupimages.net/viewer.php?id=25/06/3w6u.png Si on prend la 1-méthylprop-1-èn-1-amine sur lequel on ajoute de l'eau en milieu acide, on obtient un mélange contenant -les produits minoritaires: le 1-amino-1-méthylprop-2-ol en configuration 1S,2S ou 1S,2R ou 1R,2S ou 1R, 2S (la réaction étant non stéréospécifique, les carbones 1 et 2 peuvent être R ou S) -les produits majoritaires (liés à la régiosélectivité car formation d'un carbocation tertiaire): le (1R)-1-amino-1méthylprop-2-ol et le (1S)-1-amino-1-méthylprop-2-ol en proportions égales. Les deux produits majoritaires entre eux forment un mélange racémique puisque ce sont 2 énantiomères en proportion équivalente mais on ne peut pas dire que la réaction mène à un mélange racémique car il faut aussi prendre en compte les produits minoritaires. De plus, si la molécule avait un autre carbone asymétrique non affecté par l'addition d'eau, on n'obtiendrait plus des énantiomères mais des diastéréoisomères donc la mélange serait encore moins un mélange racémique. C'est plus clair pour toi? HectoPascal and Shoufre 1 1 Quote
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