groupement nucléofuge

[Celia_que]

bonsoir,

concernant les nucléofuges pour une réaction de substitution, il est indiqué que la réaction est favorisée lorsqu'on a des bons groupemenst partants, cad + la liiaison C-X est facile à rompre. Et a côté on a classé les halogènes ainsi : I>br>cl>f

or pour moi comme F est le + électronégatif, c'est celui qui attire le plus les électrons de la liaison C-X (ici C-F), donc c'est avec cet halogène qu'il y a le + de chance d'avoir rupture de la liaison avec les électrons qui partent avec F, car c'est avec cet halogène que les éelectrons de la liaison sont le plus délocalisé

 

quelq'un pourrait m'expliquer pourquoi mon raisonnement est faux please ? :)

[Aaronigashima]

7 minutes ago, Celia_que said:

bonsoir,

concernant les nucléofuges pour une réaction de substitution, il est indiqué que la réaction est favorisée lorsqu'on a des bons groupemenst partants, cad + la liiaison C-X est facile à rompre. Et a côté on a classé les halogènes ainsi : I>br>cl>f

or pour moi comme F est le + électronégatif, c'est celui qui attire le plus les électrons de la liaison C-X (ici C-F), donc c'est avec cet halogène qu'il y a le + de chance d'avoir rupture de la liaison avec les électrons qui partent avec F, car c'est avec cet halogène que les éelectrons de la liaison sont le plus délocalisé

 

quelq'un pourrait m'expliquer pourquoi mon raisonnement est faux please ? :)

Salut,

on va raisonner avec la taille de l'ion halogénure et pas avec l'électronégativité, je sais que ca peut paraitre tres contrintuitif (moi aussi je ne comprenais absolument pas la logique au debut mais quand tu le vois une fois bien ca roule tout seul).

Quand tu classes tes halogenes par electronegativite tu les classes aussi dans l'ordre du plus petit au plus grand. Or les ions qui peuvent le plus assumer de supporter la charge négative supplémentaire dans la solution seront les ions les plus grands. Je te donne un exemple avec le I- et le F- : le I est énorme et le F est tout petit, ainsi, leur forme ionique quand la rupture C-X aura lieu aura cette forme (a peu pres) : https://ibb.co/3yJXbCvP

Imagine que tu pars du principe que un doublet non liant a toujours la meme taille, yaura bcp plus d'effets de repoussement des charges négatives pour le F- qui est petit que pour le I- qui est enorme donc il peut avoir 4 dnl autour de lui sans probleme, donc I- est plus stable que F- et donc I- est un meilleur groupement partant que F-. La difference d'electronegativite entre les 2 dirait certes que ca devrait etre le contraire mais cette difference d'EN est negligeable comparé a cet effet de taille des ions.

J'espere que c'est plus clair, c'est difficile a expliquer donc si t'as des questions hesite pas !