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Hello ! 

 

J'ai pa très bien compris quelle partie du QCM te gênait, donc je vais essayer de résumer le tout 😅

Comme tu l'as dit, l'addition de dihalogénures sur un alcène correspond à une addition-trans, cependant, ça ne rend pas la correction fausse. 

Pour connaitre le couple d'énantiomères obtenus à la fin d'une addition (cis ou trans), je te conseille d'apprendre la technique ci-dessous : 

 

Dans le cas d'une cis-addition : - si ma molécule de départ et de configuration Z -> couple d'énantiomères RS et SR 

- si ma molécule de départ est de configuration E -> couple d'énantiomères RR et SS 

 

Dans le cas d'une trans-addition (c'est l'inverse) : - si ma molécule de départ est de configuration Z -> couple d'énantiomères RR et SS 

- si ma molécule de départ est de configuration E -> couple d'énantiomères RS et SR

 

Pour revenir à notre QCM : ici, la molécule de départ était de configuration Z, il s'agit d'une trans-addition donc on obtient RR et SS. 

 

Cependant, ici, les produits obtenus ne sont pas des énantiomères car la molécule de départ possède un carbone asymétrique de configuration R, pas impliqué dans la trans-addition. 

Donc, les produits obtenus seront soit de forme RR R soit de forme SS R

Il ne s'agit donc pas d'énantiomères (ce sont des diastéréoisiomères), donc le mélange de produits obtenus est optiquement actif. 

 

J'espère que ça aura pu t'aider, n'hésites pas si tu as d'autres questions ! 

Bon courage ! 

 

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Merci beaucoup pour la technique 🥲

Ma question c'était pourquoi on parle de trans-addition alors que ici les Iode sont du même côté dans le cycle 

On devrait pas avoir un iode à l'extérieur et un dans le cycle ? 

Je sais pas si c'est clair

  • Responsable Matière
Posted
  On 2/3/2025 at 8:45 AM, Théoxidoreduction said:

Merci beaucoup pour la technique 🥲

Ma question c'était pourquoi on parle de trans-addition alors que ici les Iode sont du même côté dans le cycle 

On devrait pas avoir un iode à l'extérieur et un dans le cycle ? 

Je sais pas si c'est clair

Expand  

Salut ! En fait quand on a des liaisons comme celles qui relient les iodes au cycle, l'arrangement spatial n'est juste pas précisé . Tu as raison, si on les représentait dans l'espace l'une serait devant (celle de droite dans le cas d'une configuration RR) et l'autre derrière (celle de gauche). Comme la réaction forme à la fois RR et SS, on ne précise pas sur la molécule l'arrangement spatial.

 

Par contre la correction dit qu'on obtient RRR et RRS et c'est faux. On obtient RRR et SSR. Tu peux signaler le QCM qu'on change la correction steuplé ?

Bon courage !!

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