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question sur de la chimie organique et de l'acidité


Go to solution Solved by Bastitine,

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  • Tuteur
Posted

bonjour, je ne comprends absolument pas ce qcm, si quelqu'un peut m'aider, les réponses sont ABCD. 

lien vers le qcm -> https://ibb.co/yFj8Q9Ff

 

Dans un premier temps je n'arrive pas a comprendre pourquoi la E est comptée fausse. d'un coté nous avons une cétone, et de l'autre on se retrouve avec un alcool, possédant une liaison très facilement coupable entre le H et le O de l'alcool. 

 

mais aussi je n'arrive pas a comprendre pourquoi la B est vrai. Dans un QCM précédent, il était écrit que la polarisation d'une liaison varie en sens inverse de l'élécrtonégativité pour les halogènes. Donc pour moi, il était normal de penser que la liaison entre I et COOH est plus polarisée, donc avec un effet inducteur plus fort. Mais du coup je suis un peux mélangé 

  • Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @juléscalope !

D'où viennent les qcm pour que j'aille y jeter un coup d'oeil ?

Je pense que c'est plutôt la polarisabilité de la liaison qui évolue en sens inverse de l’électronégativité de l'halogène. Mais cette notion est retrouvée dans les acides du type HX où X est un halogène.

Pour la B, je la mettrais fausse car les halogènes ont ici un effet mésomère donneur surchargeant le COOH en électrons, et l'effet +M du Br est plus important que celui du I du à sa taille plus petite.

Pour la E, je suis d'accord avec toi, on a un alcool à droite et une amine à gauche donc l'item devrait être vrai. Après la cétone exerce à gauche un effet mésomère attracteur qui augmente l'acidité de l'amine donc c'est un peu ambigü... Je dirais tout de même que la E est vraie.

Bon courage !

  • Responsable Matière
Posted
2 minutes ago, juléscalope said:

merci mec, mais c'est vrai que là, la chimie organique c'est entrain de me tuer 

 

Pas de souci courage je suis passé par là aussi 🫡

Je vais voir pour mettre la B et la E en errata, mais en tout cas ces items sont bien trop ambigus pour être posés par la prof je te rassure !

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 31 minutes, juléscalope a dit :

merci mec, mais c'est vrai que là, la chimie organique c'est entrain de me tuer 

 

Viens en perm jujuuuu on en fait ensemble on est là pour ça 😭

  • Tuteur
Posted

Y'as pas plutôt mésomérie à la B ,pour les halogène elle diminue avec le poids,ça expliquerais que l'item soit vrai???

 

-collaborateur de PASScal-

  • Responsable Matière
Posted
1 hour ago, PASStongouter said:

Y'as pas plutôt mésomérie à la B ,pour les halogène elle diminue avec le poids,ça expliquerais que l'item soit vrai???

 

-collaborateur de PASScal-

En effet mais cet effet mésomère est donneur et diminue l'acidité donc le I-COOH devrait être légèrement plus acide étant donné que cet effet +M est moins important.

Dis moi ce que tu en penses ^^

  • Tuteur
Posted
51 minutes ago, Bastitine said:

En effet mais cet effet mésomère est donneur et diminue l'acidité donc le I-COOH devrait être légèrement plus acide étant donné que cet effet +M est moins important.

Dis moi ce que tu en penses ^^

 ok très bien merci pour l'éclaircissement ,je pensais que y'avait aussi mésomérie avec C=O et donc que y'avait effet M-.

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