Z ou E

[Pala.off]

Bonjour vous pouvez m’expliquer la C comment on a su que c’était Z svp ? Mercii

https://ibb.co/WWCdMM4f

[Bistourire]

Coucou @Pala.off,

 

Reprenons par étape:

- La réaction se fait avec de la soude concentré à chaud, on est donc dans le cas d’une réaction d’élimination de type 2 (E2)

-c’est donc une réaction stéréospécifique 

- Donc par définition si le composé de départ est de conformation RS ou SR on aura un composé final majoritairement Z, si au départ on avait un composé RR ou SS on aurait eu majoritairement un composé final E.

 

voilà j’espère que ça t’aura aidé :)

 

[Pala.off]

  On 2/2/2025 at 11:09 AM, Bistourire said:

Coucou @Pala.off,

 

Reprenons par étape:

- La réaction se fait avec de la soude concentré à chaud, on est donc dans le cas d’une réaction d’élimination de type 2 (E2)

-c’est donc une réaction stéréospécifique 

- Donc par définition si le composé de départ est de conformation RS ou SR on aura un composé final majoritairement Z, si au départ on avait un composé RR ou SS on aurait eu majoritairement un composé final E.

 

voilà j’espère que ça t’aura aidé :)

 

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Coucou merci de ta réponse mais moi j’ai trouvé E dcp

[Bistourire]

On te dit dans la formule de la molécule au départ qu’elle est de configuration RS (« 2R, 3S ») donc tu vas te retrouver avec un composé Z majoritaire (c’est par définition, il n’y a pas grand chose à comprendre car quand tu écris la réaction en soit tu peux pas savoir ce que ca va donner il faut regarder la configuration de départ)

[Pala.off]

  On 2/2/2025 at 11:18 AM, Bistourire said:

On te dit dans la formule de la molécule au départ qu’elle est de configuration RS (« 2R, 3S ») donc tu vas te retrouver avec un composé Z majoritaire (c’est par définition, il n’y a pas grand chose à comprendre car quand tu écris la réaction en soit tu peux pas savoir ce que ca va donner il faut regarder la configuration de départ)

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Merci mais dcp c écrit ou dans le cours ? Psq je me rappelle a chaque fois les profs disent qu’il faut pas généraliser et que c spécifique a chaque exemple 

[Shoufre]

  On 2/2/2025 at 1:53 PM, Pala.off said:

Merci mais dcp c écrit ou dans le cours ? Psq je me rappelle a chaque fois les profs disent qu’il faut pas généraliser et que c spécifique a chaque exemple 

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Effectivement c'est un exemple, pas une généralité attention à ne pas généraliser sinon les profs sont pas contentes 🫨

Pour savoir que tu te retrouves avec un Z ou un E il faut dessiner la réaction en plaçant tes substituants devant, derrière dans le plan et en faisant la réaction tu verras si ta molécule finale est Z ou E 

ON NE GENERALISE PAS SVP 

[Bastitine]

Je fais un récap de comment répondre à ce qcm :

L'énoncé nous indique qu'on obtient un produit majoritaire sous la forme d'un seul stéréoisomère. Cette partie en gras est la seule qui nous permet de savoir qu'il s'agit d'une E2 stéréospécifique. Si c'était une E1, A aurait été obtenu sous la forme de deux stéréoisomère Z/E avec E le plus abondant.

Ici regarder la géométrie de la molécule ne nous permet pas de déterminer l'ordre car le chlore est sur un carbone secondaire.

On peut donc répondre aux 2 premiers items : A faux, B vrai. Et E vrai.

 

Quant à la C, on vous donne une règle plutôt générale dans le cours comme quoi RR/SS -->E et RS/SR-->Z, ici elle marche mais ce n'est pas tout le temps le cas. Elle marche sur des réactions d'E2 avec des réactifs très simples comme celui-là, pas tout le temps. Je répète... non j'blague tu as compris ^^

Si tu reconnais un réactif avec une structure un petit peu plus complexe, tu peux te dessiner la molécule, mettre le H et l'halogène en trans, c'est-à-dire du côté opposé l'un de l'autre. Ensuite tu les enlèves, tu regardes ta molécule du haut en rajoutant la double liaison et tu détermines sa configuration. C'est pour ça qu'on dit que c'est une trans-élimination. Ci-dessous on a un exemple où RR donne Z :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/05/uhf5.jpeg

Mais franchement les profs n'arrêtent pas de nous répéter qu'un piège comme ça n'est pas du tout apte à être posé au concours. Donc tu peux retenir la règle sans problème, tout en gardant en tête la possibilité du dessus.

On obtient bien Z ici. C est vrai.

 

Le composé C est le suivant :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/05/s6j4.jpeg

Il est minoritaire car la double liaison formée n'est pas la plus substituée. En effet, il est optiquement actif car le carbone 3 est toujours asymétrique et de configuration S.

 

En tout cas bon courage avec cette matière démoniaque, même moi j'en ai marre. (je blague évidemment )

N'hésite pas à poser d'autres questions si tu en ressens le besoin et à venir en perm si tu préfères.

Bon courage !!

[Pala.off]

  On 2/2/2025 at 2:37 PM, Bastitine said:

Je fais un récap de comment répondre à ce qcm :

L'énoncé nous indique qu'on obtient un produit majoritaire sous la forme d'un seul stéréoisomère. Cette partie en gras est la seule qui nous permet de savoir qu'il s'agit d'une E2 stéréospécifique. Si c'était une E1, A aurait été obtenu sous la forme de deux stéréoisomère Z/E avec E le plus abondant.

Ici regarder la géométrie de la molécule ne nous permet pas de déterminer l'ordre car le chlore est sur un carbone secondaire.

On peut donc répondre aux 2 premiers items : A faux, B vrai. Et E vrai.

 

Quant à la C, on vous donne une règle plutôt générale dans le cours comme quoi RR/SS -->E et RS/SR-->Z, ici elle marche mais ce n'est pas tout le temps le cas. Elle marche sur des réactions d'E2 avec des réactifs très simples comme celui-là, pas tout le temps. Je répète... non j'blague tu as compris ^^

Si tu reconnais un réactif avec une structure un petit peu plus complexe, tu peux te dessiner la molécule, mettre le H et l'halogène en trans, c'est-à-dire du côté opposé l'un de l'autre. Ensuite tu les enlèves, tu regardes ta molécule du haut en rajoutant la double liaison et tu détermines sa configuration. C'est pour ça qu'on dit que c'est une trans-élimination. Ci-dessous on a un exemple où RR donne Z :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/05/uhf5.jpeg

Mais franchement les profs n'arrêtent pas de nous répéter qu'un piège comme ça n'est pas du tout apte à être posé au concours. Donc tu peux retenir la règle sans problème, tout en gardant en tête la possibilité du dessus.

On obtient bien Z ici. C est vrai.

 

Le composé C est le suivant :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/05/s6j4.jpeg

Il est minoritaire car la double liaison formée n'est pas la plus substituée. En effet, il est optiquement actif car le carbone 3 est toujours asymétrique et de configuration S.

 

En tout cas bon courage avec cette matière démoniaque, même moi j'en ai marre. (je blague évidemment )

N'hésite pas à poser d'autres questions si tu en ressens le besoin et à venir en perm si tu préfères.

Bon courage !!

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Merci pour ta réponse ducoup mais enft le problème c que quand je veut dessiner la molécule je comprend pas comment la dessiner R S en mode si je met le Cl devant ou derrière ou le ch3 ? Ducoup je peut apprendre la règle RR etc tu penses ?

[Bastitine]

  On 2/2/2025 at 3:53 PM, Pala.off said:

Merci pour ta réponse ducoup mais enft le problème c que quand je veut dessiner la molécule je comprend pas comment la dessiner R S en mode si je met le Cl devant ou derrière ou le ch3 ? Ducoup je peut apprendre la règle RR etc tu penses ?

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Je pense que tu peux l’apprendre car clairement les profs ne sont pas dans l’optique de vous faire des pièges comme celui là.

Après si tu veux un conseil pour dessiner la molécule, d’abord tu fais la chaîne principale, ensuite les ramifications et tu mets au hasard celle sur le carbone asymétrique. Tu détermines la configuration obtenue. Si tu as mis le Cl (par exemple) devant et que tu obtiens S et pas R, tu as juste à le mettre derrière pour obtenir, l’autre configuration.

 

Le faire à tâtons c’est l’option la plus facile et la plus sage, tu peux prendre ton temps.

Mais encore une fois, les molécules présentées dans les QCM des profs sont simples et répondent à la règle.

Bon courage !