mélange optiquement actif

[Bacteriophage31]

Salut, je ne comprends pas pourquoi "l'action de l'acide chlorhydrique en milieu polaire sur le 4-méthylpent-2-E-ène donne un mélange optiquement inactif". Est-ce que qlq'un pourrait m'expliquer pourquoi svp ? 

Merci d'avance !

[ju.gulaire]

Coucouuuu ici tu es dans le cas d'une addition électrophile, donc l'attaque du chlore pouvant se faire sur 2 côtés différents, tu obtiens 50% R et 50% de S car la réaction est dite non stéréospécifique → donne 50% d'un énantiomère et 50% d'un autre = mélange racémique optiquement inactif

J'espère que c'est clair les tuteurs n'hésitez pas à me corriger !

[Shoufre]

Parfait comme d'habitude @ju.gulaire on t'engage ! 

En fait dans cette réaction il y a passage par un carbocation qui est un carbone géométriquement plan, qui dit plan dit que le Cl a autant de "chance" d'attaquer en dessous qu'au dessus donc on obtient un mélange racémique, 50% sera S et 50% R donc ça se "compense" et ça finit par ne plus du tout être actif sur la lumière 

C'est plus clair ?  

N'hésite pas au besoin ! 

Bon courage ! 

[Bacteriophage31]

@ju.gulaire @Shoufre mercii beaucoup !!

Mais du coup dans ce genre de réaction, n'y a-t-il pas un composé plus majoritaire que l'autre ? 

[Shoufre]

Da

il y a 16 minutes, Bacteriophage31 a dit :

@ju.gulaire @Shoufre mercii beaucoup !!

Mais du coup dans ce genre de réaction, n'y a-t-il pas un composé plus majoritaire que l'autre ? 

Les réactions qui donnent des composés majoritaires et minoritaires sont à connaître, toutes les réactions ne peuvent pas donner ce genre de composé, dans le cas d'une réaction passant par un carbocation plan en général (SAUF s'il y a un autre carbone asymétrique) tu auras un mélange racémique car autant de chance d'attaquer en haut qu'en bas, les réactions qui donnent des composés majoritaires/minoritaires sont souvent les réactions qui donnent des Z/E car le E est plus stable en raison de l'encombrement stérique, les réactions où tu vas avoir une dl qui va se former à un endroit où l'addition d'un atome selon la règle de markonikov ou de karash dans ce cas il y aura un majoritaire (le plus ou le moins substitué) et enfin les SE qui donneront majoritairement des composés para plutôt que ortho ou meta toujours à cause de l'encombrement. 

Dans les diapo Mme el Hage et el garah détaillent bien si une réaction donne ou non des composés majoritaires ou un seul composé ou 2 composés etc... Il faut juste les retenir ou être capable de les retrouver en dessinant le mécanisme complet

Est-ce que c'est plus clair ?

Edited February 1, 2025 by Shoufre

[Bacteriophage31]

il y a 8 minutes, Shoufre a dit :

Da

Les réactions qui donnent des composés majoritaires et minoritaires sont à connaître, toutes les réactions ne peuvent pas donner ce genre de composé, dans le cas d'une réaction passant par un carbocation plan en général (SAUF s'il y a un autre carbone asymétrique) tu auras un mélange racémique car autant de chance d'attaquer en haut qu'en bas, les réactions qui donnent des composés majoritaires/minoritaires sont souvent les réactions qui donnent des Z/E car le E est plus stable en raison de l'encombrement stérique, les réactions où tu vas avoir une dl qui va se former à un endroit où l'addition d'un atome selon la règle de markonikov ou de karash dans ce cas il y aura un majoritaire (le plus ou le moins substitué) et enfin les SE qui donneront majoritairement des composés para plutôt que ortho ou meta toujours à cause de l'encombrement. 

Dans les diapo Mme el Hage et el garah détaillent bien si une réaction donne ou non des composés majoritaires ou un seul composé ou 2 composés etc... Il faut juste les retenir ou être capable de les retrouver en dessinant le mécanisme complet

Est-ce que c'est plus clair ?

Oui super, merci beaucoup !!