Panique chimie orga

[Pala.off]

Bonjour j’ai vrm du mal à faire les qcm de chimie orga sur la partie des réactions.. Pourtant j’avais l’impression d’avoir compris en cours

est ce que qq pourrait m’expliquer comme résoudre ce type de QCM svp?

https://ibb.co/t1DCcwr

merci 

[Juju21]

Coucou, 

Alors déjà entre les deux qcm il y a une différence c’est que Kmno4 il est soit dilué à froid soit concentré à chaud et donc il n’aura pas la même action à part qu’il va agir sur la double liaison c=c. Donc si il est à chaud il va couper la double liaison et faire ce qu’on appelle une oxydation forte donc concrètement tu coupes ta molécule en deux au niveau de la double liaison et tu rajoutes un O des deux côtés qui sont doublement lié au carbone. Il faut faire attention à un dernier détail, si tu obtiens un aldéhyde sur l’une des 2 molécules ou les 2 il faut que tu rajoutes un OH pour le transformer en acide carboxylique. Pour KmnO4 dilué à froid on aura une oxydation douce donc concrètement il faut rajouter 2 OH sur la double liaison. Mais attention il faut le faire en cis-addition donc on rajoute les OH soit par le haut soit par le bas de la double liaison qui est plane. Donc au final si il n’y a pas d’autres carbones asymétrique tu devrait avoir des énantiomères et s’il y’en a d’autres des diastéréoisomères. Essaie de faire les deux qcm et si tu as encore des problèmes sur quoique se soit dis le moi.

Voilà ! 

[Cerimay]

Je me permet de rajouter quelques détails :

-Le permanganate de potassium (KMnO₄) est un réactif à connaitre 
-Attention: l'oxydation douce est stéréospécifique MAIS l'alcène E ne donne pas forcément SS ou RR et le Z SR ou RS. Il faut toujours contrôler. Le mot stéréospécifique est utilisé car on ne passe pas par un carbocation et que l'on peut deviner en avance nos produits.
-Lors d'une d'une oxydation forte en milieux réducteur on garde les aldéhydes. il faut savoir que les aldéhydes réduisent la liqueur de Flemming 

Edited February 1 by Cerimay

[Pala.off]

  On 2/1/2025 at 9:15 AM, Cerimay said:

Je me permet de rajouter quelques détails :

-Le permanganate de potassium (KMnO₄) est un réactif à connaitre 
-Attention: l'oxydation douce est stéréospécifique MAIS l'alcène E ne donne pas forcément SS ou RR et le Z SR ou RS. Il faut toujours contrôler. Le mot stéréospécifique est utilisé car on ne passe pas par un carbocation et que l'on peut deviner en avance nos produits.
-Lors d'une d'une oxydation forte en milieux réducteur on garde les aldéhydes. il faut savoir que les aldéhydes réduisent la liqueur de Flemming 

Expand  

 

  On 2/1/2025 at 8:58 AM, Juju21 said:

Coucou, 

Alors déjà entre les deux qcm il y a une différence c’est que Kmno4 il est soit dilué à froid soit concentré à chaud et donc il n’aura pas la même action à part qu’il va agir sur la double liaison c=c. Donc si il est à chaud il va couper la double liaison et faire ce qu’on appelle une oxydation forte donc concrètement tu coupes ta molécule en deux au niveau de la double liaison et tu rajoutes un O des deux côtés qui sont doublement lié au carbone. Il faut faire attention à un dernier détail, si tu obtiens un aldéhyde sur l’une des 2 molécules ou les 2 il faut que tu rajoutes un OH pour le transformer en acide carboxylique. Pour KmnO4 dilué à froid on aura une oxydation douce donc concrètement il faut rajouter 2 OH sur la double liaison. Mais attention il faut le faire en cis-addition donc on rajoute les OH soit par le haut soit par le bas de la double liaison qui est plane. Donc au final si il n’y a pas d’autres carbones asymétrique tu devrait avoir des énantiomères et s’il y’en a d’autres des diastéréoisomères. Essaie de faire les deux qcm et si tu as encore des problèmes sur quoique se soit dis le moi.

Voilà ! 

Expand  

Merci pour vos retours , enft j’ai vraiment du mal avec les produit finaux fain leur configuration si c des enantiomeres et tout par exemple B C du 17 et CD du 18… 

merci !!

[Juju21]

En gros juste sur le 17 t’as déjà un carbone asymétrique sur ta molécule de base donc au final tu auras deux molécules mais elles seront pas enantiomére parce que tu obtiendras un truc du style RSS et RRR du coup ils sont diastéréoisomères un carbone n’a pas changer bien que les deux autres oui. 
Pour le qcm 18 pour la configuration de A il fait que tu « recolles » les morceaux de molécule obtenu pour la trouver. Et si tu trouves des carbones asymétriques et/ou une isomérie géométrique avec la double liaison alors il sera optiquement actif. 
Voilà j’espère que ça t’auras aidé !

[Pala.off]

  On 2/1/2025 at 11:15 AM, Juju21 said:

En gros juste sur le 17 t’as déjà un carbone asymétrique sur ta molécule de base donc au final tu auras deux molécules mais elles seront pas enantiomére parce que tu obtiendras un truc du style RSS et RRR du coup ils sont diastéréoisomères un carbone n’a pas changer bien que les deux autres oui. 
Pour le qcm 18 pour la configuration de A il fait que tu « recolles » les morceaux de molécule obtenu pour la trouver. Et si tu trouves des carbones asymétriques et/ou une isomérie géométrique avec la double liaison alors il sera optiquement actif. 
Voilà j’espère que ça t’auras aidé !

Expand  

Pour la 17 je comprend pas c quoi RSS et tout et puis comment on sait où on doit placer les OH en haut en bas devant derrière ?

[Niwi]

Salut, c’est une cis-addition donc les OH seront du même côté. Par exemple dans ta molécule B les 2 seront en avant et sur la B’ les 2 seront en arrière. Il y a formation de 2 carbones asymétriques sauf que tu en avais déjà un sur ton composé A avant la réaction de configuration R. Donc les composés B et B’ ont 3 carbones asymétriques et sont de configurations RSS et RRR. 

[Pala.off]

  On 2/1/2025 at 7:32 PM, Niwi said:

Salut, c’est une cis-addition donc les OH seront du même côté. Par exemple dans ta molécule B les 2 seront en avant et sur la B’ les 2 seront en arrière. Il y a formation de 2 carbones asymétriques sauf que tu en avais déjà un sur ton composé A avant la réaction de configuration R. Donc les composés B et B’ ont 3 carbones asymétriques et sont de configurations RSS et RRR. 

Expand  

C plus clair merci !!

[Pala.off]

  On 2/1/2025 at 7:32 PM, Niwi said:

Salut, c’est une cis-addition donc les OH seront du même côté. Par exemple dans ta molécule B les 2 seront en avant et sur la B’ les 2 seront en arrière. Il y a formation de 2 carbones asymétriques sauf que tu en avais déjà un sur ton composé A avant la réaction de configuration R. Donc les composés B et B’ ont 3 carbones asymétriques et sont de configurations RSS et RRR. 

Expand  

Désolé mais j’avais une question dcp si les deux OH soit un coup en arrière et un coup en avant comment on sait si on doit les mettre en haut ou en bas car dans le cours on les rejointe directement dans le plan ?