MileyVirus Posted January 28 Posted January 28 Bonsoiir, c'est re moi, je ne comprend pas pk la mol 4 est moins acide que la 1 alors que la 1 à un effet donneur , j'ai capté que du coup le cycle était dépourvu de doubles liaisons mais je ne comprend pas qui gagne entre les deux. le qcm : https://zupimages.net/viewer.php?id=25/05/vrnb.png Merciii Quote
Responsable Matière Solution PauliNébuline Posted January 28 Responsable Matière Solution Posted January 28 (edited) Re! Je pense que comme il y a des doubles liaisons sur le cycle de la molécule 1 les électrons de la double liaison C=O sont délocalisé sur le cycle (contrairement à ceux de la molécule 4) par effet mésomère. Il y a donc moins électrons pour stabiliser le H du COOH ce qui rend la molécule plus acide que la 4 (puisque la liaison O-H peut se casser plus facilement avec cette déstabilisation). L'effet inductif donneur du (CH3)3C est négligeable à coté de l'effet mésomère (M toujours > I). J'espère que c'est clair! (et que je n'ai pas dit n'importe quoi) Bon courage! Edited January 28 by PauliNébuline HectoPascal 1 Quote
Ancien Responsable Matière lysopaïne Posted January 28 Ancien Responsable Matière Posted January 28 Salut !! Oui c'est ça, en fait si la molécule acide perd son proton H+, la charge - va pouvoir se délocaliser sur plusieurs sites dans le cycle aromatique, donc cela va stabiliser la base conjuguée. Ça rend la molécule plus acide!! Dans la molécule 4 comme on n'a pas d'insaturations, cette délocalisation ne sera pas possible donc la molécule est moins acide. Tu peux retenir que les cycles aromatiques augmentent l'acidité en général! HectoPascal 1 Quote
MileyVirus Posted January 29 Author Posted January 29 Il y a 11 heures, PauliNébuline a dit : Re! Je pense que comme il y a des doubles liaisons sur le cycle de la molécule 1 les électrons de la double liaison C=O sont délocalisé sur le cycle (contrairement à ceux de la molécule 4) par effet mésomère. Il y a donc moins électrons pour stabiliser le H du COOH ce qui rend la molécule plus acide que la 4 (puisque la liaison O-H peut se casser plus facilement avec cette déstabilisation). L'effet inductif donneur du (CH3)3C est négligeable à coté de l'effet mésomère (M toujours > I). J'espère que c'est clair! (et que je n'ai pas dit n'importe quoi) Bon courage! Il y a 11 heures, lysopaïne a dit : Salut !! Oui c'est ça, en fait si la molécule acide perd son proton H+, la charge - va pouvoir se délocaliser sur plusieurs sites dans le cycle aromatique, donc cela va stabiliser la base conjuguée. Ça rend la molécule plus acide!! Dans la molécule 4 comme on n'a pas d'insaturations, cette délocalisation ne sera pas possible donc la molécule est moins acide. Tu peux retenir que les cycles aromatiques augmentent l'acidité en général! D'acc je comprend mieux merci beaucoup à vous deux !! lysopaïne and PauliNébuline 2 Quote
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