Responsable Matière PauliNébuline Posted January 28 Responsable Matière Posted January 28 Salut! Dans cette diapo générale sur les réactions d'addition électrophile il y a écrit que c'est une trans addition. / Mais celle-ci montre une cis addition : Donc est-ce que toutes les réactions d'addition électrophile sont des trans addition ou ça ne vaut que pour l'exemple de la 1ère diapo? Merci! Quote
Responsable Matière Solution Bastitine Posted January 28 Responsable Matière Solution Posted January 28 Salut @PauliNébuline ! On ne peut pas regrouper toutes les additions électrophiles en trans ou cis-addition. La dihalogénation, par le passage par un intermédiaire en ion ponté, est une trans-addition. L'hydrogénation catalytique est une cis-addition se faisant en une seule étape. Toutes les autres passent par un intermédiaire réactionnel plan : le carbocation. Lors de ce passage, après attaque de l'électrophile dans un premier temps (H+ quasi tout le temps), le nucléophile (un halogène chargé - par exemple) attaque le carbocation plan et a une chance sur deux de passer d'un côté du carbocation comme de l'autre. Si on regarde le carbocation plan de dessus, on peut aussi imaginer la situation comme une attaque qui viendra la moitié du temps d'au dessus et l'autre moitié du temps du dessous, car les probabilités d'attaque sont les mêmes de chaque côté du à la géométrie plane du C+. Ces réactions (comme l'hydrohalogénation et l'hydratation par exemple) sont non-stéréospécifiques donc il est impossible de dire si c'est une cis ou trans-addition. Tout simplement car 50% du temps le nucléophile (Nu-) vient du même côté que l'électrophile (H+) et l'autre moitié du temps de l'autre côté. J'espère que c'est plus clair dans ta tête sinon n'hésite pas ! PauliNébuline 1 Quote
Responsable Matière PauliNébuline Posted January 28 Author Responsable Matière Posted January 28 (edited) Donc parmi les additions du cours il n'y a que l'hydrogénation catalytique et la dihalogénation pour lesquels ont est sûrs que ce sera respectivement cis et trans. Les autres ça dépend du hasard... il y a 14 minutes, Bastitine a dit : non-stéréospécifiques donc il est impossible de dire si c'est une cis ou trans-addition. C'est impossible parce que ça dépend des fois donc on ne peux pas savoir à l'avance ou parce que c'est ni l'un ni l'autre? il y a 14 minutes, Bastitine a dit : L'hydrogénation catalytique est une cis-addition se faisant en une seule étape. L'hydrogénation catalytique c'est une addition électrophile? Dans le cours la prof fait une partie a avec l'hydrogénation catalytique puis un b appelé les réactions d'additions électrophiles où il n'y a que l'hydratation, l'hydrohalogénation et la dihalogénation, puis d'autres parties avec les autres additions, donc j'avais compris que l'hydrogénation catalytique n'en faisait pas partie... Edited January 28 by PauliNébuline Quote
Chacha.cybs Posted January 28 Posted January 28 Lorsque que c’est non stéréospécifique c’est ni trans ni cis. Et l’hydrogénation catalytique est bien une addition électrophile qui utilise un catalyseur métallique (Pd,Pt ou N). PauliNébuline 1 Quote
Responsable Matière PauliNébuline Posted January 28 Author Responsable Matière Posted January 28 Donc les oxydations fortes et douces sont aussi des additions électrophiles? Quote
Responsable Matière Bastitine Posted January 28 Responsable Matière Posted January 28 28 minutes ago, PauliNébuline said: L'hydrogénation catalytique c'est une addition électrophile? Dans le cours la prof fait une partie a avec l'hydrogénation catalytique puis un b appelé les réactions d'additions électrophiles où il n'y a que l'hydratation, l'hydrohalogénation et la dihalogénation, puis d'autres parties avec les autres additions, donc j'avais compris que l'hydrogénation catalytique n'en faisait pas partie.. Pardon mon message induit en erreur, l'hydrogénation catalytique n'est pas électrophile, c'est seulement une cis-addition. Il n'y a pas de H+ ou d'autres électrophiles dans la réaction. 28 minutes ago, PauliNébuline said: C'est impossible parce que ça dépend des fois donc on ne peux pas savoir à l'avance ou parce que c'est ni l'un ni l'autre? C'est bien parce que ce n'est ni l'un ni l'autre à chaque fois. 50% de la réaction se fait en trans-addition et 50% en cis-addition. Et ceci de manière aléatoire. 28 minutes ago, PauliNébuline said: Donc parmi les additions du cours il n'y a que l'hydrogénation catalytique et la dihalogénation pour lesquels ont est sûrs que ce sera respectivement cis et trans. Les autres ça dépend du hasard... Il y a aussi l'oxydation douce d'un alcène par KMnO4 qui est une cis-addition, pour le reste on ne parle pas de cis ou trans-addition pour les raisons que j'ai évoquées Dis moi si ce n'est pas clair pour toi je peux reformuler ^^ 5 minutes ago, PauliNébuline said: Donc les oxydations fortes et douces sont aussi des additions électrophiles? Plutôt nucléophiles NON en fait pardon c'est le même cas que pour l'hydrogénation catalytique ce n'est ni électrophile ni nucléophile mais ne t'en fais pas ni les profs ni nous ne t'interrogeront jamais là-dessus. Chacha.cybs and PauliNébuline 1 1 Quote
Responsable Matière PauliNébuline Posted January 28 Author Responsable Matière Posted January 28 il y a 3 minutes, Bastitine a dit : Dis moi si ce n'est pas clair pour toi je peux reformuler ^^ C'est clair merci!! Quote
Responsable Matière Bastitine Posted January 28 Responsable Matière Posted January 28 1 minute ago, PauliNébuline said: C'est clair merci!! Super ! Bon courage et à plus Quote
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