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plus au moins forte base


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Bonjouur, par rapport à cette diapo : https://zupimages.net/viewer.php?id=25/04/ukwi.png je ne comprends pas pk au niveau des groupement donneur, plus il y en a, plus l'atome est une base forte, par contre en bas au niveau de l'encombrement ça me semble contredire la chose.. Quelqu'un peut m'expliquer svp ? 

Merci et bonne soirée ;)

  • Membre du Bureau
  • Solution
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Salut ! Ici la propriété qui peut paraître contre intuitive est due à la géométrie particulière des radicaux autour de l'azote, qui le limitent pour réagir car il est plus difficile de capter un H+ quand il y a d'autres groupements qui prennent de la place, c'est le cas de ces éthyls. Cet encombrement stérique ne dépend pas des effets inductifs et mésomères pouvant s'exercer. Il faut l'imaginer plutôt comme des obstacles rendant plus difficile l'accès au doublet non liant pour un proton H+. J'espère que c'est plus clair ! 

  • Responsable Matière
Posted
34 minutes ago, MileyVirus said:

Bonjouur, par rapport à cette diapo : https://zupimages.net/viewer.php?id=25/04/ukwi.png je ne comprends pas pk au niveau des groupement donneur, plus il y en a, plus l'atome est une base forte, par contre en bas au niveau de l'encombrement ça me semble contredire la chose.. Quelqu'un peut m'expliquer svp ? 

Merci et bonne soirée ;)

Salut ! Tu peux retenir que les amines secondaires sont les plus basiques, peu importe la taille des substituants carbonés : méthyles, éthyles, propyles etc. Plus basiques que les tertiaires à cause de leur encombrement stérique comme l'explique @HectoPascal et plus basique que les primaires car plus d'effet +I.

Cela peut paraître contradictoire que les tertiaires ne soient pas les plus basiques mais l'encombrement est vraiment un facteur important.

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