Pkahhhh Posted January 26 Posted January 26 Coucou Quelqu'un pourrait m'aider pour cet exo en chimie organique sur les additions, j'ai du mal à résoudre ce type d'exo L’addition de l’eau en milieu acide (H+) sur le 3-méthyl-but-1-ène conduit 3 composés : A et A’ majoritaires, et B minoritaire : A. Ces 3 composés se forment par une réaction d’addition stéréospécifique. B. Cette réaction se fait en présence de H2SO4 C. Cette réaction passe par un intermédiaire réactionnel : un carbocation. D. B est le 3-méthyl-butan-2-ol. E. A et A’ sont des isomères géométriques. Bonnes réponses : B,C et E Merci d'avance Aussi j'ai du mal à comprendre le fonctionnement des carbocations et des carbanions même avec le poly du tat franchement si quelqu'un pouvait m'aider ce serait top, merci Quote
Tuteur Solution Batman_sans_Robin Posted January 26 Tuteur Solution Posted January 26 Salut @Pkahhhh ! Déjà il faut déduire quelle réaction d'addition il se passe. D'après l'énoncé, on sait que la réaction est régiosélective car elle conduit à 3 composés avec une répartition : 2 sont majoritaires, et un minoritaire. Ensuite, on te dit "addition de l'eau" -> donc c'est une hydratation d'alcène car le 3-méthyl-but-1-ène est bine un alcène. L'hydratation d'alcène est bien une réaction régiosélective donc tout va bien. A. Faux -> L'hydratation d'alcène n'est pas stréospécifique, c'est du cours. B. Vrai -> Lors d'une hydratation d'alcène on utilise le couple H2O / H2SO4 C. Vrai -> Elle est non stéréospécifique donc il y a un intermédiaire carbocation Pour la D je suis pas sûre de moi. On a pas encore abordé la règle de Markovnikov donc je préfère pas t'expliquer de bêtises. Pour la E, c'est pareil. En fait t'as des composé majoritaires que tu détermines grâce à cette loi, donc si t'as 2 majoritaires ça me parait assez logique qu'ils soient isomères géométriques sachant que ce n'est pas une réaction stéréospécifique. il y a 44 minutes, Pkahhhh a dit : fonctionnement des carbocations et des carbanions Dans quel contexte tu as du mal avec ça ? Savoir quel groupement les stabilise ? En espérant t'avoir un peu aidé, je laisse les tuteurs te répondre et me corriger. Bonne révisions à toi (: Bastitine 1 Quote
Pkahhhh Posted January 26 Author Posted January 26 Mercii beaucoup @Batman_sans_Robin j'ai compris ! il y a 3 minutes, Batman_sans_Robin a dit : Dans quel contexte tu as du mal avec ça ? Savoir quel groupement les stabilise ? Oui c'est ça Quote
AcetylColine Posted January 26 Posted January 26 Coucou ! Pour commencer, quand tu vois un QCM de chimie, commence par identifier la réaction en cours, grâce au catalyseur. Ici : ajout de H+ en milieu acide => hydratation : c’est la transformation d’un alcène en un alcool. Une fois que tu as identifiée la réaction, il faut que tu te rappelles si la réaction est : 1. Stéréospécifique ou régioselective (non stéréospécifique) 2. Cis ou trans-addition 3. Concertée ou intermédiaires réactionnel : ion ponté, carbocation Personnellement, pour m’en rappeler je m’étais notée chaque AE avec ses caractéristiques (je vais te joindre mes notes dans un autre message) Donc ici, A Faux : Cette réaction est régioselective et non stéréospécifique. B Vrai : c’est du par cœur… C Vrai : pareil… Des qu’il y a plusieurs produits possibles lors d’une réaction AE, je mettais les réponses A et C D. Vrai : B est le site où l’ajout du OH est le moins stable, selon l’effet inducteur E Vrai : ce sont des stereisomeres Bonne chance à toiiii :) Pkahhhh, Shoufre, lysopaïne and 2 others 1 3 1 Quote
Pkahhhh Posted January 26 Author Posted January 26 Merci bcp @AcetylColine J'ai juste du mal à comprendre la D il y a 2 minutes, AcetylColine a dit : D. Vrai : B est le site où l’ajout du OH est le moins stable, selon l’effet inducteur il y a 2 minutes, AcetylColine a dit : Personnellement, pour m’en rappeler je m’étais notée chaque AE avec ses caractéristiques (je vais te joindre mes notes dans un autre message) D'accord merci je veux bien Quote
Tuteur Batman_sans_Robin Posted January 26 Tuteur Posted January 26 (edited) il y a 20 minutes, Pkahhhh a dit : Oui c'est ça Je te joins un morceau d'une fiche IP du TAT qui résume bien : Aussi dans le cours de mésomérie, on sait que les anions sont donneurs donc C- est +M(donneur) donc il sera stabilisé par des accepteurs, pour +C c'est l'inverse, il a une case quantique vide, il est donc -M(accepteur) et sera stabilisé par des donneurs. J'espère avoir répondu à ta question et avoir rendu les choses plus claires (: Edited January 26 by Batman_sans_Robin Pkahhhh, Bastitine and Shoufre 2 1 Quote
Membre du Bureau HectoPascal Posted January 26 Membre du Bureau Posted January 26 Salut ! Je complète juste la fiche en détaillant le processus. Pour la D, il faut prendre en compte l'effet inductif exercé sur les carbones 1 et 2 portant la double liaison. Le carbone 2 reçoit un effet inductif plus fort que le carbone 1 donc il aura une charge partielle -. Comme on passe par un intermédiaire réactionnel contenant un carbocation, il vaut un effet inductif +I maximal pour mieux le stabiliser. On constate donc que le carbocation 2 est plus stable que le 1, donc le composé majoritaire A sera (comme te le montre le schéma d'@AcetylColine) le R ou S-3-méthylbutan-2-ol. Par conséquent le B sera le 3-méthylbutan-1-ol, donc selon moi la D est fausse. J'espère que c'est plus clair ! Bastitine, Shoufre, lysopaïne and 1 other 2 2 Quote
Pkahhhh Posted January 26 Author Posted January 26 Un grand merci à vous c'est devenu bcp plus clair @Batman_sans_Robin @HectoPascal et @AcetylColine Shoufre, Batman_sans_Robin and Bastitine 1 2 Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.