Colle n°3 S2 Item 16-D 2022-2023

[AO234]

Bonjour, 

 

Je n'arrive pas à comprendre pourquoi la molécule 5 est moins stable que la 6 

Edited January 26, 2025 by AO234

[Shoufre]

Hello! Tu peux me joindre une image stp ?

[AO234]

@Shoufre 

 

Désolée je sais pas comment faire. C'est ce lien p. 27 

 

https://tutoweb.org/public/uploads/librairie/PASS/Colles/S2/S2 - Colles PASS 2022-2023.pdf 

[Bastitine]

10 minutes ago, AO234 said:

Bonjour, 

 

Je n'arrive pas à comprendre pourquoi la molécule 5 est moins stable que la 6 

Salut ! Je suis d'accord avec toi, pour moi c'est la molécule 6 qui est moins stable que la 5 (car effet +I déstabilisant le carbanion plus important). Dis moi ce que tu en penses

[AO234]

@Bastitine

 

Je trouve aussi que c'est la 6 la moins stable mais c'est pas un effet +M au niveau de la triple liaison ? 

[Bastitine]

@AO234 Quand on dit que les effets donneurs déstabilisent les carbanions, c'est en se plaçant du point de vue des groupements extérieurs au carbone chargé. Ici s'il y avait eu un effet +M au niveau du carbanion (qui donnerait son dnl) ça l'aurait stabilisé à fond. Mais là, cet effet n'est pas possible car il n'y a aucune conjugaison, tu as juste un dnl puis directement une triple liaison donc impossible de déplacer le doublet. Si tu essayes de le déplacer tu te retrouveras forcément avec un carbone avec trop de liaisons.

Si tu as besoin d'un schéma je peux en faire un

[AO234]

@Bastitine

 

Non non je parle par rapport au Carbone du milieu, on peut dire qu'il est mésomère donneur ? 

[Bastitine]

@AO234

 

Pour qu'il soit mésomère donneur, il faut au moins qu'il ait un doublet non-liant ce qui n'est pas le cas. Et même s'il y avait un atome +M, déjà il serait à la place du carbone de gauche pour qu'il y ait une conjugaison dnl sigma pi, il n'y aurait pas de délocalisation vers le C- car le carbanion est lui-même +M (plus que tous les autres groupements +M). Je te mets un dessin ci-dessous :

https://zupimages.net/viewer.php?id=25/04/6mi2.jpeg

[AO234]

@Bastitine

 

D'accord je croyais qu'il allait quand même refiler l'élec de la triple liaison au Carbanion quitte à ce que la molécule soit complétement instable mais non du coup. 

T'as parfaitement répondu merci ! 

[Bastitine]

11 minutes ago, AO234 said:

@Bastitine

 

D'accord je croyais qu'il allait quand même refiler l'élec de la triple liaison au Carbanion quitte à ce que la molécule soit complétement instable mais non du coup. 

T'as parfaitement répondu merci ! 

 

Voilà tu as bien compris

Aucun souci c'est avec plaisir ! Bon courage !