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N attracteur mais dnl?


Go to solution Solved by Shoufre,

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  • Responsable Matière
Posted

Coucouuuu N est donneur qd il a un doublet non liant et une liaison sigma (simple) après, ici N a un DNL et une double liaison après (pi) dans ce cas il est attracteur !

Les tuteurs n'hésitez pas à me corriger !

Posted

Coucou, oui c’est ça !
Les 
groupements attracteurs ont un atome fortement électronégatif avec une liaison multiple , ils peuvent donc accepter des électrons.
Au contraire, les 
groupements donneurs ont des doubles libres.

donc c’est bien ça que tu as avec ton atome d’azote ! 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted (edited)
Il y a 4 heures, Pala.off a dit :

Bonjour, je ne comprend pas pk dans cet exemple le N est attracteur alors qu’il a un doublet non liant? 
https://ibb.co/FwHCpnN

 

merci

Coucou ! 🌸

Il y a déjà eu des super réponses plus haut mais je vais essayer de détailler ☺️ 

Effectivement lorsque tu as une liaison sigma entre un C et un N, le N va donner son dnl de façon à stabiliser la molécule en délocalisant le dnl. En revanche s'il y a une liaison pi alors ton N va attirer les électrons de la liaison. 

Pour que 2 molécules soient forme mésomère l'une de l'autre, il faut : 

  • un système conjugué (sigma - pi - sigma)
  • que les 2 molécules portent la même charge globale (si une molécule ne porte pas de charge du tout -> elle est neutre il faut que la deuxième soit neutre aussi donc soit elle ne porte pas de charge (impossible mdr) soit elle porte un + et un - qui s'équilibre).

Quand tu regardes ta molécule du haut tu vois qu'il y a un système conjugué permettant donc la mésomérie et tu vois que les charges sont respectées entre tes 2 molécules (1 est neutre l'autre porte 2 charges opposées qui vont se compenser (ils ont pas représenté le + jsp pk mais il est bien présent sur ton carbone tout en haut à gauche)), et tu vois que la dl qu'il y avait entre les 2C en haut à gauche est en train de se délocaliser et d'aller vers l'azote or si elle se délocalise et que la dl qui unit le C et le N ne se délocalise pas à son tour vers le N ton C portera 5 liaisons ce qui est absolument IMPOSSIBLE donc cette dl va se délocaliser et aller sur le N.

Ta molécule du bas, c'est pareil, il faut que la liaison entre N et C se délocalise sur le N sans quoi ton C portera 5 liaisons car la dl entre les 2C est en train d'être attiré par le N qui est beaucoup plus électronégatif. 

Est-ce que c'est plus clair ? N'hésite pas au besoin !! ✨

Bon courage !! 💙

 

Edited by Shoufre
Posted
Il y a 1 heure, Shoufre a dit :

Coucou ! 🌸

Il y a déjà eu des super réponses plus haut mais je vais essayer de détailler ☺️ 

Effectivement lorsque tu as une liaison sigma entre un C et un N, le N va donner son dnl de façon à stabiliser la molécule en délocalisant le dnl. En revanche s'il y a une liaison pi alors ton N va attirer les électrons de la liaison. 

Pour que 2 molécules soient forme mésomère l'une de l'autre, il faut : 

  • un système conjugué (sigma - pi - sigma)
  • que les 2 molécules portent la même charge globale (si une molécule ne porte pas de charge du tout -> elle est neutre il faut que la deuxième soit neutre aussi donc soit elle ne porte pas de charge (impossible mdr) soit elle porte un + et un - qui s'équilibre).

Quand tu regardes ta molécule du haut tu vois qu'il y a un système conjugué permettant donc la mésomérie et tu vois que les charges sont respectées entre tes 2 molécules (1 est neutre l'autre porte 2 charges opposées qui vont se compenser (ils ont pas représenté le + jsp pk mais il est bien présent sur ton carbone tout en haut à gauche)), et tu vois que la dl qu'il y avait entre les 2C en haut à gauche est en train de se délocaliser et d'aller vers l'azote or si elle se délocalise et que la dl qui unit le C et le N ne se délocalise pas à son tour vers le N ton C portera 5 liaisons ce qui est absolument IMPOSSIBLE donc cette dl va se délocaliser et aller sur le N.

Ta molécule du bas, c'est pareil, il faut que la liaison entre N et C se délocalise sur le N sans quoi ton C portera 5 liaisons car la dl entre les 2C est en train d'être attiré par le N qui est beaucoup plus électronégatif. 

Est-ce que c'est plus clair ? N'hésite pas au besoin !! ✨

Bon courage !! 💙

 

Coucou merci pour vos réponses 

mais ducoup pour la molécule du bas pk une des 3 liaisons entre le C et le N ne peut pas juste rajouter une charge négative sur le C sans forcément faire 5 liaisons?

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 32 minutes, Pala.off a dit :

Coucou merci pour vos réponses 

mais ducoup pour la molécule du bas pk une des 3 liaisons entre le C et le N ne peut pas juste rajouter une charge négative sur le C sans forcément faire 5 liaisons?

S'il ajoute une charge négative ça veut dire que ton carbone récupère un électron en plus et cet électron sera donc lié avec un autre électron, il peut pas y avoir juste une liaison qui se brise et un électron qui va sur un atome adjacent sans rien d'autre à côté, c'est la liaison qui va se déplacer pas juste un électron, donc ton carbone porterait 5 liaisons 4 avec l'azote et 1 avec l'autre carbone ce qui est impossible 🙁

Tu comprends ?

Posted
il y a 24 minutes, Shoufre a dit :

S'il ajoute une charge négative ça veut dire que ton carbone récupère un électron en plus et cet électron sera donc lié avec un autre électron, il peut pas y avoir juste une liaison qui se brise et un électron qui va sur un atome adjacent sans rien d'autre à côté, c'est la liaison qui va se déplacer pas juste un électron, donc ton carbone porterait 5 liaisons 4 avec l'azote et 1 avec l'autre carbone ce qui est impossible 🙁

Tu comprends ?

Mais je comprend pas pourtant les carbanions c’est comme ça non ? Et pour l’oxygène simplement lié ça faut une liaison 3dnl et une charge moins ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted
Il y a 5 heures, Pala.off a dit :

Mais je comprend pas pourtant les carbanions c’est comme ça non ? Et pour l’oxygène simplement lié ça faut une liaison 3dnl et une charge moins ?

Désolé de la réponse tardive 🥲

Les carbanions sont des atomes de carbone qui étaient liés à des métaux et il y a eu une rupture hétérolytique, l'atome de C étant le plus électronégatif il a récup les 2 électrons de la liaison et donc une charge moins, en contrepartie ce carbone ne pourra se lier qu'à 3 autres atomes au lieu de 4 sinon ça voudrait dire qu'il aurait 5 liaisons, un carbanion ne nait pas d'un effet mésomère (en général) il existe effectivement des cas où le carbone va récupérer les électrons d'une liaison, devenir C- mais quoiqu'il arrive il aura 4 liaisons au total : https://ibb.co/C8gJN8t tu vois ici il porte le dnl lié à sa rupture avec le métal et il est entouré de 3 atomes (2H et 1C) ce qui fait bien 4 au total et on voit bien que c'est la liaison qui se délocalise et pas seulement un électron de la liaison, tu vois le carbone de gauche récup les 2 électrons qui vont donc former un nouveau dnl sur la C. 

L'oxygène lui il peut avoir un dnl en plus car d'après sa configuration électronique il porte 2 dnl et 2 électrons célibataires s'il attire une liaison par mésomérie les électrons de cette liaison feront qu'il porte un 3ème dnl et par conséquent une charge - car un électron en trop.

Jsp si c'est clair ? 😭 

Hésite pas à garder ta question et à venir en perm jeudi prochain pour que je te réexplique peut-être qu'en face à face c'est mieux ? 😭

Désolé vraiment j'essaie d'expliquer au mieux mas c'est pas évident d'expliquer la mésomérie à l'écrit 🙁

Hésite pas si besoin je peux te reexpliquer d'une autre manière, c'est normal que ça bloque au début c'est pas un concept évident faut pas hésiter à redemander on est là pour ça ☺️

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