Mésomérie

[Batman_sans_Robin]

Bien le bonsoir à vous,

 

Besoin d'aide sur ces qcms:

(Compté faux) Pourquoi N est attracteur ?

 

 

(B comptée vraie) Je comprends pas du tout le classement, pour moi ce serait 1 < 3 < 2 

 

Bien à vous, Batman (:

[An-Schwann]

Salut, l’azote est attracteur ici car il est doublement lié au carbone, en effet selon le cours, on a un effet mésomère attracteur quand on a un heteroelement (l’azote ici) doublement lié à un carbone

[shimy_z]

Salut, salut 

Alors pour la question 1, l'azote attire les électrons pi de la liaison multiple donc il est attracteur. Ainsi, on aura une charge négative sur l'azote et positive sur le carbone. Pour la 2, l'ion 1 est le plus stable grâce au cycle qui permet la délocalisation des électrons, et les nombreux effets inductifs donneurs dus aux méthyls. Ensuite, l'ion 2 est stabilisé que par des H, donc la stabilité est moindre comparé à l'ion 3, d'autant plus que la liaison C-H est faiblement polarisée. Pour l'ion 3, on a un méthyl inductif donneur, ce qui rend un peu plus stable l'ion par rapport à 2 mais moins stable par rapport à 1. Ainsi, du moins stable au plus stable, on a 2<3<1, donc la B. Si ce n'est pas clair n'hésite pas !! 

[yrr]

Pour completer les autres reponses, je te propose cette diapo (qu'on a eu cette année en LAS2 Chimie) qui resume bien l'effet mesomere je trouve:

[egy]

Coucou ! 

 

Je confirme ce que t'as dit @An-Schwann : dans le cas de figure où un hétéroélement est doublement ou triplement lié, l'hétéroélement exerce un effet mésomère attracteur (l'item est faux car N aurait du être chargé négativement, en tant qu'attracteur). 

Si tu veux une petite synthèse des effets mésomères donneurs et attracteurs, je te redirige vers ce sujet, qui peut peut être t'aider : 

 

Pour ta deuxième question, il faut savoir que les carbanions sont stabilisés par des effets attracteurs, tandis que les carbocations sont stabilisés par des effets donneurs (inductifs et mésomères dans les deux cas). 

Maintenant, si on regarde l'exercice : il s'agit ici de carbocations (charge +) donc stabilisés par des effets donneurs. 

Finalement, pour établir le classement de stabilité en fonctions des propriétés inductives et mésomères des différentes molécules, je te laisse regarder la réponse de @shimy_z qui explique très bien tout ça ! 

 

N'hésite pas si tu as d'autres questions et bon courage! 

[Batman_sans_Robin]

Merci beaucoup à tous !  @egy @shimy_z @yrr @An-Schwann