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Mésomères attracteurs


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Posted
15 minutes ago, KASHLO33 said:

Bonjour,
Je n'ai pas compris pourquoi ici, les atomes avec des doublets non liants dnl sont des attracteurs et non des donneurs .

https://ibb.co/Srszgc3

Merci 

Salut,

dans un système conjugué, quand un hétéroatome ne porte pas de charge négative et qu'il est doublement lié (ou triplement) à un atome de carbone, il sera mésomère attracteur, et le fait qu'il porte également des doublets non liants n'y changera rien. Par exemple, cette molecule possède un oxygene attracteur (-M) : https://ibb.co/Rp7GRKX

En revanche, si tu as un heteroatome portant des doublets non liants mais cette fois ci lié d'une liaison simple, cette atome sera donneur d'électrons par effet mésomere. Par exemple, cette molecule possede un oxygene donneur : https://ibb.co/PcVTxm0

Est ce plus clair pour toi ?

 

  • Tuteur
  • Solution
Posted (edited)

Hello ! 

 

En fait, pour les effets mésomères tout particulièrement il ne faut pas regarder ton atome individuellement, il faut faire attention à tout ce qu'il y a autour. Selon l'environnement, un atome peut avoir un effet mésomère attracteur ou donneur. 

 

Donc, pour résumer : 

Effets mésomères attracteurs : 

- Double/Triple liaison entre C et un hétéroélement ( = ni H ni C ) : l'hétéroélement exerce un effet mésomère attracteur, la double liaison va devenir une liaison simple (avec C +) et l'hétroélement va gagner un doublet non liant et une charge - 

- Carbone ayant une case vacante chargée + conjuguée à une double liaison : le carbone ayant la case vacante chargée + exerce un effet mésomère attracteur. 

 

Effets mésomères donneurs : 

- Hétéroélement lié par une liaison sigma à un C hybridé sp2 ou sp : l'hétéroélement exerce un effet mésomère donneur 

- Doublet non liant conjugué à une double liaison : Le doublet non liant exerce un effet mésomère donneur 

 

Donc, sur ta diapo, pour le C doublement lié au O, le O exerce un effet mésomère attracteur, puisque la double liaison va devenir une liaison simple et que le O va gagner un doublet non liant. Par contre, quand tu as des doublets non liants conjugués à une double liaison, le doublet non liant aura un effet mésomère donneur. 

 

C'est normal que ce soit un peu difficile au début mais tu verras qu'avec de l'entrainement ça deviendra automatique. En tout cas, si tu veux réussir ce genre d'exercices, il faut vraiment regarder par quoi ton atome est entouré, ça peut complètement changer la réponse. 

J'espère que c'est plus clair et n'hésite pas si tu as d'autres questions ! 

 

Révélation

Encore trop rapide @Aaronigashima ! (ou alors c'est moi qui suis trop lente 🤔

 

Edited by egy

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