Isomérie : chiralité

[Babagaba]

Bonjour, il y a un truc que je pensais avoir compris mais enft c'est peu clair... 

 

La distinction de ces deux notions :

- Déjà les liaisons cumulées, c'est à la suite, d'un atome à l'autre... ? 

- Une double liaison cumulée, c'est avec un espace entre deux atomes puis db liaison, puis espace... ? 

 

Concernant l'isomérie géométrique, on peut parler de chiralité ? Ou ça n'a rien avoir ? 

Puis par exemple :  l'énantiomère de "2E, 4E, 7R" ne pourrait pas être "2Z, 4Z, 7S" ? 

 

Merci de m'éclairer !!

 

[poly-ne]

Coucou @Babagaba! 

 

Pour ta première question : les doubles liaisons cumulées sont bien à la suite les unes des autres (comme -CH=C=C=CH-...). Si tu avais une simple liaison entre deux doubles, le système n'est plus cumulé mais conjugué (comme -CH=CH-CH=CH-)

 

Ensuite, l'isomérie géométrique n'est pas vraiment liée à la chiralité, dans ton exemple tu fais un changement d'isomérie, l'énantiomère de ta molécule serait plutôt le 2E,4E,7S ! Tes configurations Z et E ne définissent pas la chiralité, elles n'ont donc pas besoin d'être changées. 

N'hésite pas si ce n'est pas très clair, bon courage !

Edited December 13, 2024 by poly-ne

[Babagaba]

il y a une heure, poly-ne a dit :

Coucou @Babagaba! 

 

Pour ta première question : les doubles liaisons cumulées sont bien à la suite les unes des autres (comme -CH=C=C=CH-...). Si tu avais une simple liaison entre deux doubles, le système n'est plus cumulé mais conjugué (comme -CH=CH-CH=CH-)

 

Ensuite, l'isomérie géométrique n'est pas vraiment liée à la chiralité, dans ton exemple tu fais un changement d'isomérie, l'énantiomère de ta molécule serait plutôt le 2E,4E,7S ! Tes configurations Z et E ne définissent pas la chiralité, elles n'ont donc pas besoin d'être changées. 

N'hésite pas si ce n'est pas très clair, bon courage !

Re, ok merci ! Donc conjugué c'est jamais à la suite. La différence entre simple et double conjugué, c'est quoi alors ? 

[poly-ne]

Pour avoir des liaisons conjuguées il faut que tu aies une alternance de double liaisons et de simples liaisons (ou de doubles liaisons et de doublets non liants) car elles auront pour propriété de pouvoir se délocaliser (par exemple : Br-CH2-CH=CH2 --> Br-CH2^-=CH-CH2⁺).

Tu peux avoir de simples liaisons à la suite mais ce ne sera pas un système conjugué !

[Babagaba]

il y a 21 minutes, poly-ne a dit :

Pour avoir des liaisons conjuguées il faut que tu aies une alternance de double liaisons et de simples liaisons (ou de doubles liaisons et de doublets non liants) car elles auront pour propriété de pouvoir se délocaliser (par exemple : Br-CH2-CH=CH2 --> Br-CH2^-=CH-CH2⁺).

Tu peux avoir de simples liaisons à la suite mais ce ne sera pas un système conjugué !

Ok je disais nimp... C'est clair maintenant merci à toi !