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Configuartion R et S


Go to solution Solved by poly-ne,

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Salut j'ai un peu de mal a rerpondre au qcm ou l'on dit par exemple une molécule est représenté sous la forme 2S et 3R j'arrive pas a savoir comment on fait pour trouver cela.

En attente de votre réponse, 

Bien cordialment Betti .

 

  • Tuteur
  • Solution
Posted (edited)

Coucou ! 

Pour ce genre de qcm, on te demande de déterminer la configurations des carbones asymétriques d'une molécule. Il faut que tu appliques toujours la même méthode : 

 

1) Repérer les carbones asymétriques de la molécule (c'est un carbone avec 4 substituants différents !!) (attention parfois le carbone est représenté avec seulement 3 liaisons, cela signifie qu'il est lié à un H car un C a obligatoirement 4 liaisons)

2) Repérer la chaîne carbonée la plus longue et la fonction prioritaire (cette étape va te permettre de résoudre la partie "2S, 3R" de ton qcm par exemple)

 

Admettons que tes carbones asymétriques sont le 2 et le 3 comme dans l'exemple que tu as donné, il va falloir :

 

3) Numéroter les substituants d'un carbone asymétrique par ordre de priorité (je te conseille de regarder sur ton cours pour les connaître par coeur mais il faut savoir que c'est par ordre de numéro atomique croissant ainsi tu obtiendras quelque chose comme H<C<N<O...)

4) Une fois que tu as numéroté tous tes substituants (un carbone asymétrique après l'autre !) tu vas pouvoir résoudre la partie  "2S, 3R" de ton qcm en reliant par une flèche les substituants (schéma ci-dessous) 

 

4 POSSIBILITES : 

- La flèche tourne dans le sens des aiguilles d'une montre et le substituant le moins prioritaire est situé à l'arrière : le carbone est R (sens horaire = horRRR)

- La flèche tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre et le substituant le moins prioritaire est situé à l'arrière : le carbone est S

- La flèche tourne dans le sens des aiguilles d'une montre et le substituant le moins prioritaire N'EST PAS situé à l'arrière : le carbone est S

- La flèche tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre et le substituant le moins prioritaire N'EST PAS situé à l'arrière : le carbone est R

(je te conseille de retenir par coeur les deux premiers points puis de dire que lorsque le substituant le moins prioritaire n'est pas à l'arrière ont dit que la configuration du carbone est l'inverse de celle lue)

 

Voilà, j'espère que c'était clair, n'hésite pas si tu as d'autres questions !! bon courage 

 

exemple : 

image.thumb.png.321c565334462896327213afd91db1e7.png

Edited by poly-ne
Posted
  On 12/13/2024 at 8:21 AM, poly-ne said:

Coucou ! 

Pour ce genre de qcm, on te demande de déterminer la configurations des carbones asymétriques d'une molécule. Il faut que tu appliques toujours la même méthode : 

 

1) Repérer les carbones asymétriques de la molécule (c'est un carbone avec 4 substituants différents !!) (attention parfois le carbone est représenté avec seulement 3 liaisons, cela signifie qu'il est lié à un H car un C a obligatoirement 4 liaisons)

2) Repérer la chaîne carbonée la plus longue et la fonction prioritaire (cette étape va te permettre de résoudre la partie "2S, 3R" de ton qcm par exemple)

 

Admettons que tes carbones asymétriques sont le 2 et le 3 comme dans l'exemple que tu as donné, il va falloir :

 

3) Numéroter les substituants d'un carbone asymétrique par ordre de priorité (je te conseille de regarder sur ton cours pour les connaître par coeur mais il faut savoir que c'est par ordre de numéro atomique croissant ainsi tu obtiendras quelque chose comme H<C<N<O...)

4) Une fois que tu as numéroté tous tes substituants (un carbone asymétrique après l'autre !) tu vas pouvoir résoudre la partie  "2S, 3R" de ton qcm en reliant par une flèche les substituants (schéma ci-dessous) 

 

4 POSSIBILITES : 

- La flèche tourne dans le sens des aiguilles d'une montre et le substituant le moins prioritaire est situé à l'arrière : le carbone est R (sens horaire = horRRR)

- La flèche tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre et le substituant le moins prioritaire est situé à l'arrière : le carbone est S

- La flèche tourne dans le sens des aiguilles d'une montre et le substituant le moins prioritaire N'EST PAS situé à l'arrière : le carbone est S

- La flèche tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre et le substituant le moins prioritaire N'EST PAS situé à l'arrière : le carbone est R

(je te conseille de retenir par coeur les deux premiers points puis de dire que lorsque le substituant le moins prioritaire n'est pas à l'arrière ont dit que la configuration du carbone est l'inverse de celle lue)

 

Voilà, j'espère que c'était clair, n'hésite pas si tu as d'autres questions !! bon courage 

 

exemple : 

image.thumb.png.321c565334462896327213afd91db1e7.png

Expand  

J'arrive pas a comprendre comment tu numérotes les molécules sur ton image pourquoi le 2 vert et le 3 rose sont aussi loin ?

  • Tuteur
Posted
  On 12/13/2024 at 8:31 AM, Betti said:

J'arrive pas a comprendre comment tu numérotes les molécules sur ton image pourquoi le 2 vert et le 3 rose sont aussi loin ?

Expand  

C'est la 3ème étape que je t'ai décrite, tu vas analyser les substituants directement liés au carbone asymétrique que tu étudies. 

Prenons le carbone 2 rose : il est directement lié à 

- CHO (aldéhyde et fonction prioritaire)

- H à l'arrière

- OH à l'avant 

- C3 (l'autre carbone asymétrique) 

 

Il va falloir les classer par ordre de priorité :

- par rapport au numéro atomique, on sait que OH sera prioritaire donc OH->1

- également par rapport au numéro atomique on sait que H sera le moins prioritaire donc H->4

il faut maintenant départager les deux carbones : 

- on a CHO : un C doublement lié à un O (que l'on sait être souvent prioritaire)

- on a C3 : un C simplement lié à un O (et à un CH3, un H mais ces fonctions ne vont pas permettre de le rendre prioritaire)

Donc on peut écrire : CHO-> 2 et C3 ->3

 

Le 3 rose et le 2 vert ne vont pas loin, ils correspondent aux voisins directs sur la chaîne carbonée !

c'est un peu plus clair ? 

Posted
  On 12/13/2024 at 8:40 AM, poly-ne said:

C'est la 3ème étape que je t'ai décrite, tu vas analyser les substituants directement liés au carbone asymétrique que tu étudies. 

Prenons le carbone 2 rose : il est directement lié à 

- CHO (aldéhyde et fonction prioritaire)

- H à l'arrière

- OH à l'avant 

- C3 (l'autre carbone asymétrique) 

 

Il va falloir les classer par ordre de priorité :

- par rapport au numéro atomique, on sait que OH sera prioritaire donc OH->1

- également par rapport au numéro atomique on sait que H sera le moins prioritaire donc H->4

il faut maintenant départager les deux carbones : 

- on a CHO : un C doublement lié à un O (que l'on sait être souvent prioritaire)

- on a C3 : un C simplement lié à un O (et à un CH3, un H mais ces fonctions ne vont pas permettre de le rendre prioritaire)

Donc on peut écrire : CHO-> 2 et C3 ->3

 

Le 3 rose et le 2 vert ne vont pas loin, ils correspondent aux voisins directs sur la chaîne carbonée !

c'est un peu plus clair ? 

Expand  

je crois comprendre et ducoup si on tourne en shpère c'est une configuration S et si les numéros s'entre croise alors on est en configuration R ?

  • Tuteur
Posted

Tu dois vraiment relier les numéros par une flèche et regarder dans quel sens elle tourne ! Si les numéros s'entre croisent il faut obligatoirement que ta flèche passe par le 2 avant le 3 (même si cela signifie passer par le 4)

Ensuite c'est par rapport au sens horaire ou anti horaire que tu déterminas la configuration R ou S !

Posted
  On 12/13/2024 at 8:48 AM, poly-ne said:

Tu dois vraiment relier les numéros par une flèche et regarder dans quel sens elle tourne ! Si les numéros s'entre croisent il faut obligatoirement que ta flèche passe par le 2 avant le 3 (même si cela signifie passer par le 4)

Ensuite c'est par rapport au sens horaire ou anti horaire que tu déterminas la configuration R ou S !

Expand  

Mais ducoup sur le shema que tu m'a montré en rose, la fleche es en anti horaire alors pourquoi ce n'est paps un configuration R?

Posted
  On 12/13/2024 at 9:01 AM, poly-ne said:

Une configuration R correspond à une flèche dans le sens horaire ! 

Expand  

Ok ça y'est je comprends mieux merci beaucoup!!

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