Annale 2023-2024

[chapeau]

Salut, je ne comprends pas détermination 3S;4R;5S de l'item D, pouvez-vous m'expliquer ? merci! https://ibb.co/t3TH7g1

[em_matome]

Salut @chapeau !

Je t'ai expliqué directement sur la molécule, si tu ne comprends pas, n'hésite pas à me reposer la question, j'essaierai d'une autre manière pour t'expliquer !

Bon courage !

[oxygen-dyspnoea]

Salut,

 

Premièrement, ici le groupement principal c'est le cétone (c=o) donc on numéeote la chaîne carboné de façon à avoir le plus petit indice de numérotation pour ce groupement.

 

Ensuite, on repère les carbones asymétriques (qui est entouré de 4 groupements différents) : ici, il s'agit des carbones C3, C4 et C5.

 

Et une fois quu'on a repéré les carbones asymétriques C*, on regarde pour chaque C* l'ordre de priorité des groupements qui l'entourent (selon la règle de Cahn-Ingold-Prelog : en gros cette règle dit que les atomes qui ont un numéro atomique le plus élevé sera prioritaire), on détermine si c'est R ou S (si il tourne dans le sens de l'aiguille d'une montre c'est R, si c'est dans le sens inverse de l'aiguille d'une montre c'est S). (mais attention, on regarde les atomes qui sont directement lié à ce carbone asymétrique, s'il s'agit du même atome on ragarde l'atome suivant qui est lié à cet atome et aiansi de suite)

 

Et il faut savoir que H est toujours n°4 s'il y en a.

Et que pour déterminer si c'es R ou S, Il faut toujours mettre le groupement moins prioritaire derrière.

 

 

Commençons par le C3 :

 

L'ordre de priorité est :

1. OH

2. CO-CH2-OH (à droite)

3. les groupements qui sont à gauche 

4. H

 

Pourquoi celui qui est à droite est prioritaire par rapport à celui du gauche?

Parce que sur celui du droite le C est doublement lié à l'atome O (donc le O est compté 2 fois) alors que celui du gauche n'est lié qu'à un atome d'oxygène.

 

Vu que le groupement OH est derrière, donc le H sera devant donc il faut retourner la molécule après.

Avant retournement, on tourne dans le sens de l'aiguille d'une montre, donc c'est R MAIS après qu'on le retourne pour que le groupement H soit derrière ça devient S. Donc, 3S.

 

 

Ensuite pour le C4 : même principe

 

L'ordre de priorité est :

1. OH

2. groupements à droite

3. groupements à gauche

4. H

 

Avant retournement, on tourne dans le sens inverse de l'aiguille d'une montre, donc c'est S MAIS après qu'on le retourne pour que le groupement H soit derrière ça devient R. Donc, 4R.

 

Et enfin pour C5 : aussi le même principe

 

L'ordre de priorité est :

1. OH

2. groupements à droite

3. groupements à gauche

4. H

 

Avant retournement, on tourne dans le sens de l'aiguille d'une montre, donc c'est R MAIS après qu'on le retourne pour que le groupement H soit derrière ça devient S. Donc, 5S.

Edited December 11, 2024 by oxygen-dyspnoea

[chapeau]

Merci beaucoup, seulement déjà comment sait-on que c'est le 1, 2, 3 etc au niveau de la chaîne (je ne parle pas des composants pour tourner mais simplement de quel carbone est 1, 2 etc (je sais pas si c'est clair)), ensuite, pourquoi on change de sens alors que OH est le premier composant car d'après moi c'était uniquement si le composant 4 était en avant qu'on changeait de sens ?

  On 12/11/2024 at 12:15 PM, em_matome said:

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[oxygen-dyspnoea]

  On 12/11/2024 at 1:31 PM, chapeau said:

comment sait-on que c'est le 1, 2, 3 etc au niveau de la chaîne (je ne parle pas des composants pour tourner mais simplement de quel carbone est 1, 2 etc

Expand  

Comme je l'avais dit avanr, le groupement principal c'est le cétone (c=o) donc on numérote la chaîne carboné de façon à avoir le plus petit indice de numérotation pour ce groupement.

 

Si tu as déjà repéré la chaine carboné la plus longue (ici c'est 6 carbones), il faut commencer par l'extremité la plus proche du groupement principal (ici c'est le cétone) car on veut avoir le plus petit indice de numérotation possible pour le groupement principal. C'est pour ça qu'on numérote de cette façon.

 

 

Je ne sais pas si c'est clair. 

  On 12/11/2024 at 1:31 PM, chapeau said:

ensuite, pourquoi on change de sens alors que OH est le premier composant car d'après moi c'était uniquement si le composant 4 était en avant qu'on changeait de sens ?

Expand  

Ici tu as vu que le groupement OH est en arrière car il est représenté en pointillé, donc notre atome d'hydrogène H est devant (parce que il se met là où il y a plus de place vu que derrière est déjà occupé par le OH). Donc comme tu l'as dit, si le composant 4 (ici c'est H) est en avant on change de sens.

 

C'est pour ça qu'ici on change de sens

[MohDonto]

  On 12/11/2024 at 1:31 PM, chapeau said:

Merci beaucoup, seulement déjà comment sait-on que c'est le 1, 2, 3 etc au niveau de la chaîne (je ne parle pas des composants pour tourner mais simplement de quel carbone est 1, 2 etc (je sais pas si c'est clair)), ensuite, pourquoi on change de sens alors que OH est le premier composant car d'après moi c'était uniquement si le composant 4 était en avant qu'on changeait de sens ?

 

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Salut !

 

Pour reprendre ce que te dit @oxygen-dyspnoea, ici tu as la fonction cétone comme fonction principale. Pour numéroter les carbones de ta molécule, il faut que tu prennes la chaîne carbonnée la plus longue qui porte la fonction principal et faire en sorte que l'indice (donc le numéro du carbone) de ce groupement soit le plus petit possible. Dans cette molécule c'est assez simple car tu n'as qu'une chaîne carbonée. Si tu numérotes de gauche à droite, ta fonction principale serait portée par le carbone 5 alors que si tu comptes de droite à gauche elle est portée par le 2e carbone et c'est pour ça qu'on numérote les carbones dans ce sens ici.

 

Ensuite, pour ta deuxième question, pour trouver la configuration absolue R ou S de ton carbone il faut que ton 4e substituant soit derrière. Donc qu'il soit devant ou dans le plan, faudra l'inverser, ou tourner ta molécule de sorte qu'il soit derrière et c'est pour ça qu'on a inversé le sens ici.

 

J'espère que cela répond à tes questions, n'hésites pas à nous demander de repriser si ce n'est pas clair ! ;)

 

Edited December 11, 2024 by MohDonto