Groupements chimie

[Chicoco]

Bonjour,

J'ai une question sur la priorité des groupes fonctionnels en chimie :

1. Entre NH₂ (amine simple) et NH₂CH, quelle est la fonction prioritaire pour la nomenclature en stéréochimie par ex ? Est-ce que l'amine libre (NH₂) est toujours plus prioritaire que celle liée à un carbone ?

2. Dans un exemple hypothétique (juste pour comprendre), si on a OH (hydroxyle) et H₂O (même si j'ai jamais vu ça en exemple mais c'est juste un exemple hypothétique), est-ce que le groupe hydroxyle serait considéré comme prioritaire, à celui où l'on rajoute un H ?

Merci d'avance pour votre réponse !

[jadipocytes]

Bonjour,

Pour la question 1 je n'ai pas vraiment de réponse sûre et certaine mais si on suit la regle de Cahn-Ingold-Prelog, il faut regarder en fonction des atomes adjacents. Puisque NH2CH est lié a un carbone en plus, si on suit cette règle, il est prioritaire car l'azote est lié à un hydrogène (H) et à un carbone (C, numéro atomique de 6) qui a un numéro atomique supérieur à celui de l'hydrogène, donc cet azote (dans NH₂CH) a une priorité plus élevée que celui de NH₂ simple.

Pour répondre a la 2e question, H2O n'est pas un groupe fonctionnel c'est une molécule en elle même donc OH est prioritaire car le groupe hydroxyle est une fonction clairement définie et activée, tandis que H₂O reste une molécule sans fonctionnalité chimique associée.

 

Après, mieux vaut attendre la réponse d'un tuteur mais de ce que je sais, voilà ma réponse.

[Chicoco]

D'accord je comprends merci en tout cas de m'avoir répondue @jadipocytes !

[ilhamoxiciIline]

Il y a 5 heures, jadipocytes a dit :

Bonjour,

Pour la question 1 je n'ai pas vraiment de réponse sûre et certaine mais si on suit la regle de Cahn-Ingold-Prelog, il faut regarder en fonction des atomes adjacents. Puisque NH2CH est lié a un carbone en plus, si on suit cette règle, il est prioritaire car l'azote est lié à un hydrogène (H) et à un carbone (C, numéro atomique de 6) qui a un numéro atomique supérieur à celui de l'hydrogène, donc cet azote (dans NH₂CH) a une priorité plus élevée que celui de NH₂ simple.

Pour répondre a la 2e question, H2O n'est pas un groupe fonctionnel c'est une molécule en elle même donc OH est prioritaire car le groupe hydroxyle est une fonction clairement définie et activée, tandis que H₂O reste une molécule sans fonctionnalité chimique associée.

 

Après, mieux vaut attendre la réponse d'un tuteur mais de ce que je sais, voilà ma réponse.

Salut @Chicoco je confirme la réponse de @jadipocytes !

Bon courage !