Isomérie

[Julien14]

Bonsoir dans l'exam classant 2022 2023 qcm 7 de chimie cette molécule est indiqué chiral dans la correction

je ne comprends pas car elle comporte un axe de symétrie et des doubles liaisons donc pas 4 substituant différent 

 

De plus concernant cette molécule dans le qcm 10 toujours de l'exam classant 2022-2023 

L item est compté juste alors qu'il me semble qu'on a jamais appris ça et en plus qu'on nous rappelle tout le temps que le sens de rotation n'a rien avoir avec détroxygre/lévrogyre

[lecrocodu32]

Salut 

Premièrement attention !!!

Tu as 2 double liaisons donc t'es substituts de gauche et de droite ne sont pas dans le même plan 

Ceux à gauche va être dans le plan horizontale alors que ceux de droite vont être dans le plan verticale..

Quand tu as une seule double liaison alors t'es substituts sont tous dans le même plan 

Dans le diapo de la prof tu as une slide qui en parle 

 

Deuxièmement 

Effectivement il n y a pas de lien entre RS et dextro ou levrogryre

Mais devant le nom de la molécule dans ce cas là tu as un - cela signifie la molécule B est levrogryre 

Si tu avait un + elle aurait été dextrogyre 

Dans ce cas on te dit l enatiomere de B est dextro 

Comme B est levrogyre alors l'inverse est dextrogyre 

Courage  

N'hésite pas si tu as des questions 

Edited December 7, 2024 by lecrocodu32

[Julien14]

Hummm d’accord merci beaucoup, c’est clair j’étais juste passé à côté de ces infos 

bonne soirée !

[lecrocodu32]

De rien  

[Julien14]

Finalement me voila de retour

cette molécule est indiqué 2R3R mais je trouve 3S 

 

Edited December 7, 2024 by Julien14

[lecrocodu32]

attention ton 4ème substituant est dans le plan donc il faut que tu le met derrière !!! 

Ou sinon tu gardes la molécule telle qu'elle c'est-à-dire le h dans le plan mais tu places ton œil de façon parce que le 4e substitution donc le h soit derrière je les représenté sur cette photo dis-moi si tu comprends ce que j'ai fait

Edited December 7, 2024 by lecrocodu32

[Julien14]

J'avoue j'ai un peu du mal à saisir mais après pour le carbone en raisonnant normalement je trouve bien 2R mais pas pour le carbone 3 et je ne vois pas bien comment appliquer ce que m'as dis au carbone 3 

Parce que du coup en passant mon 4 -ème substituant derrière comment j'organise le reste ? Y'a t il une règle de priorité ?

D'ailleurs cette règle s'applique tout le temps au 4 ème substituant peu importe le substituant si il est dans le plan ?

[Leelou]

Salut!

Perso j'ai toujours du mal à visualiser, je préfère "décaler" les constituants pour mettre le 4ème substituant en arrière. Pour ça, tu n'as pas besoin de tous les déplacer, il suffit d'en déplacer 3.

J'espère t'avoir un peu aidé, bon courage pour les révisions!

[Julien14]

Peux tu préciser à quoi corresponde les couleurs ? et en plus si le H est derrière et que tu vas du OH au R ça fait tourner en S non ?

 

[poly-ne]

Coucou ! 

Ce que @Leelou te représente sur son schéma c'est comment déplacer les atomes autour du carbone asymétrique (flèches vertes sur son schéma) pour avoir le constituant n°4 positionné en arrière. 

Ensuite c'est plus facile de déterminer la configuration ! 

Bon courage !!

Edited December 8, 2024 by poly-ne

[Julien14]

Super merci, en fait pour tourner et mettre mon 4 ème substituent derrière je le mets à la place de celui qui était derrière 

Dans le sens ici de base mon atome derrière c’est CH3 et pour mettre mon 4 eme substituante derrière ici H je le mets à la place de CH3 

c’est ça ? 
Mais juste pourquoi le substituant R ne tourne pas ? C’est toujours comme ça ? 

[poly-ne]

En fait il faut que tu imagines ta molécule en 3D (tu peux prendre des stylos pour t'aider). Le substituant R ne change pas de place puisqu'on fait tourner les substituants autour de l'axe qu'il forme avec le carbone asymétrique. Pour placer le H à l'arrière tu tournes jusqu'à y arriver. J'ai essayé de te représenter ça en schéma, dis moi si c'est plus clair : 

Je ne sais pas si ça va t'aider mais moi je visualisais vraiment la molécule comme une molette pour faire tourner les substituants, il te faut donc bien tes trois substituants qui tournent autour du carbone et un qui reste dans l'axe. 

Edited December 9, 2024 by poly-ne